中国科学技术大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 烷烃

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主要内容 烷烃的结构 4烷烃的构象 2烷烃的同分异构5烷烃的物理性质 3.烷烃的命名 6烷烃的化学性质

主要内容 1.烷烃的结构 2.烷烃的同分异构 3.烷烃的命名 4.烷烃的构象 5.烷烃的物理性质 6.烷烃的化学性质

一烷烃的结构 最简单的烷烃是甲烷，甲烷分子中碳原 子是sp杂化，乙烷分子中碳原子也是sp 杂化，碳碳键和碳氢键都是σ键。 σ键定义：两个轨道沿着轨道的对称轴方 向互相重叠。 特点：成键电子云对称分布，绕键轴自 由旋转不改变电子云形状和重叠程度

一 .烷烃的结构 最简单的烷烃是甲烷，甲烷分子中碳原 子是sp3杂化，乙烷分子中碳原子也是sp3 杂化，碳碳键和碳氢键都是σ键。 σ键定义：两个轨道沿着轨道的对称轴方 向互相重叠。 特点：成键电子云对称分布，绕键轴自 由旋转不改变电子云形状和重叠程度

928 甲烷 乙烷 戊烷

甲烷 乙烷 戊烷

二烷烃的同分异构 分子式相同，原子互相连接的次序和方 式不同的化合物叫构造异构体。它们的 性质，如熔点、沸点有差别。 正丁烷 异丁烷 CH.CH,CH2CH3 CH.CHCHg CH3 熔点℃-135 -14 沸点℃-0.5 -11.7 异构体数目随碳原子数目增加而增加，如15个碳的异 构体数目为4347。 □

二.烷烃的同分异构 分子式相同，原子互相连接的次序和方 式不同的化合物叫构造异构体。它们的 性质，如熔点、沸点有差别。 正丁烷 异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 熔点℃ -135 -145 沸点℃ -0.5 -11.7 异构体数目随碳原子数目增加而增加，如15个碳的异 构体数目为4347

三烷烃的命名 普通命名法和系统命名法是目前被广泛采用的命名法 1.普通命名法：（①）用天干名称甲、乙、丙 .癸表示一到 十的碳，十以上则用中文数字，直链烷烃为正某烷，如 CH3(CH2)5CH3(正)庚烷 ()只有(CH3)2CH-端链的为异某烷，如 (CH3)2CHCH3异丁烷 (i)只有(CH)3C端链的为新某烷 CH3 CHg-C-CH2CH3 CH2 普通命名法只能命名简单化合物

三.烷烃的命名 普通命名法和系统命名法是目前被广泛采用的命名法 1.普通命名法： (i)用天干名称甲、乙、丙.癸表示一到 十的碳，十以上则用中文数字，直链烷烃为正某烷，如 CH3 (CH2 )5CH3 (正)庚烷 (ii)只有(CH3 )2CH- 端链的为异某烷，如 (CH3 )2CHCH3 异丁烷 (iii)只有(CH3 )3C- 端链的为新某烷 CH3 -C-CH2 CH3 CH3 CH3 普通命名法只能命名简单化合物

2.系统命名法 1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有 机化合物命名法，此后经UPAC多次修订。中 国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命 名原则》(1980) (①选择最长的、取代基最多的碳链为主链 (把支链作为取代基，烷烃中去掉一个氢原子的 一价原子团为烷基：甲基(Me)CH3,乙基(Et)CH,CH 异丙基(iso-Pr)(CH)2CH-,仲丁基(sec-Bu)CHCH2CH CH: CH3 叔丁基(tBu)CHC CH3

2.系统命名法 1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有 机化合物命名法，此后经 IUPAC多次修订。中 国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命 名原则》(1980) (i)选择最长的、取代基最多的碳链为主链 (ii)把支链作为取代基，烷烃中去掉一个氢原子的 一价原子团为烷基:甲基(Me)CH3 -,乙基(Et)CH3CH2 - 异丙基(iso-Pr)(CH3 )2CH-,仲丁基(sec-Bu) 叔丁基(t-Bu) CH3 -C￾CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH-

(主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始， 遵循最低系列规则、次序规则（次序规则在第三 章中介绍) 例 CH CH3 CH CH3 C-CH-CH2-CH-CH3 CHg 2,2,3,5-四甲基己烷（不是2,4,5,5-四甲基己烷） CHa-CH-CH3 CHCH2CH-CH-CHCH3 CH,CH2CH3 2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷

(iii)主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始， 遵循最低系列规则、次序规则(次序规则在第三 章中介绍) 例 2,2,3,5-四甲基己烷(不是2,4,5,5-四甲基己烷) 2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷 CH3 CH2 CH-CH-CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3 -CH-CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH-CH2 -CH-CH3 CH3

(v)若支链上还有取代基，可用带撇的数 字标明或支链全名放在括号中 CHa CH.CH2CH2CH2CH2-CH-CH2CH2-CHCH: CHg-C-CH3 CH3 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 或2-甲基-5-1'，1”-二甲基丙基癸烷

(iv)若支链上还有取代基，可用带撇的数 字标明或支链全名放在括号中 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 或2-甲基-5-1′,1″-二甲基丙基癸烷 CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 -CH-CH2 CH2 -CHCH3

四烷烃的构象 1.乙烷的构象 乙烷分子中两个甲基围 绕碳碳σ键旋转时，其氢原子在空间的相 对位置将不断改变，形成无数个不同的 空间排列方式，这种通过单键旋转而引 起不同的排列方式叫构象，它们互为构 象异构体或称旋转异构体。 表示方法如下：

四.烷烃的构象 1.乙烷的构象 乙烷分子中两个甲基围 绕碳碳σ键旋转时，其氢原子在空间的相 对位置将不断改变，形成无数个不同的 空间排列方式，这种通过单键旋转而引 起不同的排列方式叫构象，它们互为构 象异构体或称旋转异构体。 表示方法如下：