陕西科技大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第十七章 有机含氮化合物
第一节硝基化合物 (一)硝基烷 (2)芳香族硝基化合 (1)硝基烷的制法 物的物理性质 (2)硝基烷的性质 (3)芳香族硝基化合 物的化学性质 (二)芳香族硝基化 (甲)还原 合物 (乙)芳环上的亲电 (1)芳香族硝基化 取代反应三化”) 合物的制法 (丙)硝基对其邻、 对位取代基的影响 同
第一节 硝基化合物 (一) 硝基烷 (1) 硝基烷的制法 (2) 硝基烷的性质 (二) 芳香族硝基化 合物 (1) 芳香族硝基化 合物的制法 (2) 芳香族硝基化合 物的物理性质 (3) 芳香族硝基化合 物的化学性质 (甲) 还原 (乙) 芳环上的亲电 取代反应(“三化”) (丙) 硝基对其邻、 对位取代基的影响
硝基化合物有三种分类方法: ①根据烃基的不同: RNO2一脂肪族硝基物;ArNO2—芳香族硝基物 ②根据与一NO,相连的碳原子的不同: CH3 CH3NO2 CH3CH2NO2 CH3CHCH3 CH3-C-CH3 硝基甲烷 硝基乙烷 N02 N02 2-硝基丙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 (伯、1°) (仲、2°) (叔、3°) ③根据分子中一NO,的个数:一元、二元、 .多元硝 基化合物。 CH3 N02 N02 -N02 对硝基甲苯 间二硝基苯 本章重点介绍芳香族硝基化合物。 国
① 根据烃基的不同: RNO2——脂肪族硝基物;ArNO2 ——芳香族硝基物 ② 根据与-NO2相连的碳原子的不同: CH3 NO2 CH3 CH2 NO2 CH3 -C-CH3 NO2 CH3 CH3 CHCH3 硝基甲烷 硝基乙烷 NO2 2-硝基丙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 伯、 。1 仲 2 。、 叔 3 。 ( ) ( ) ( 、 ) ③ 根据分子中-NO2的个数:一元、二元、.多元硝 基化合物。 NO2 NO2 间二硝基苯 CH3 NO2 对硝基甲苯 本章重点介绍芳香族硝基化合物。 硝基化合物有三种分类方法:
(一)硝基烷 烷烃分子中一个或几个氢原子被硝基取代的化合物,称 为硝基烷。例如: CH3NO2 C2H5NO2 (CH3)2CHNO2 硝基甲烷 硝基乙烷 2-硝基丙烷 溶剂、火箭推进剂、赛车燃料 O2N(CH2)5NO2 NO2 1,5-二硝基戊烷 硝基环戊烷
(一) 硝基烷 烷烃分子中一个或几个氢原子被硝基取代的化合物,称 为硝基烷。例如: 溶剂、火箭推进剂、赛车燃料 CH3 NO2 C2 H5 NO2 (CH3) 2 CHNO2 硝基甲烷 硝基乙烷 2-硝基丙烷 O2 N(CH2 ) 5 NO2 NO2 1,5-二硝基戊烷 硝基环戊烷
()硝基烷的制法 工业上主要由烷烃通过高温下气相的自由基取代反应制 备硝基烷。例如: CH4 NHO3 400C CH3NO2 +H2O 420C CHCH2CH3+HN03气相反应 N02 CH3CH2CH2NO2 CH3CHCH3 CH3CH2NO2 CH3NO2 混合物,可做溶剂 实验室中可通过下列取代反应来制备硝基烷: H- NO2 CH3(CH2)sCHCH3 NaNO2 58% CH3(CH2)sCHCH3 NaI
(1) 硝基烷的制法 工业上主要由烷烃通过高温下气相的自由基取代反应制 备硝基烷。例如: CH3 CH2 CH3 + HNO3 CH3 CH2 CH2 NO2 + CH3 CHCH3 + CH3 CH2 NO2 + CH3 NO2 NO2 气相反应 420 C 。 混合物,可做溶剂 CH3(CH2) 5CHCH3 I + NaNO2 58% CH3(CH2) 5CHCH3 NO2 + NaI 实验室中可通过下列取代反应来制备硝基烷: CH4 + NHO3 CH3NO2 + H2O 400 C
(2)硝基烷的性质 物性:u大,极性大,b.p高,微溶于水,可做溶剂。 化性:硝基烷最显著的化学性质就是其酸性(硝基甲烷的 pKa=l0.2),有au一H的硝基烷可溶于碱溶液: NaOH,H2O 0 RCH2NO2 RCH=N O Na+ 及 R CHNO2 NaOH,H2O R CH-N R一 O Na 化合物 CH:NO2 CH:CH2NO2 CHg-CH-CH N02 Pka 10.2 8.5 7.8
(2) 硝基烷的性质 物性:μ大,极性大,b.p高,微溶于水,可做溶剂。 化性:硝基烷最显著的化学性质就是其酸性(硝基甲烷的 pKa=10.2),有α-H的硝基烷可溶于碱溶液: RCH2NO2 RCH=N O - Na + O NaOH , H2O CHNO2 R R CH=N O - Na + O R R NaOH , H2O
为什么有α一H的硝基化合物有酸性? 其共轭碱有一定的稳定性: RCH2NO2RC HNO2 H 贡献更大 R-GH-M.0-R-CH-Ho R-Gn-0 负电荷分散程度大,稳定! ∴.含a一H的硝基化合物可溶于NaOH溶液! ✉
为什么有α-H的硝基化合物有酸性? 其共轭碱有一定的稳定性: ∴含α-H的硝基化合物可溶于NaOH溶液! RCH2NO2 RC - HNO2 + H + R-CH=N O - + O - R-CH-N O + O - - - R-CH-N + O O - 负电荷分散程度大,稳定! 贡献更大
(二)芳香族硝基化合物 ()芳香族硝基化合物的制法 芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制备。例如: HNO3- 2S04 0°c N02+20 重要中间体, 常用溶剂, 缓和氧化剂 NO2 H,C◇9 H3 HNO H:C CH CH3 CH3COOH CH3 HNO3.H2SOa HNO3.H2SO4 2+ NO2 100-110℃ 130C NO NO2
(二) 芳香族硝基化合物 (1) 芳香族硝基化合物的制法 芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制备。例如: + HNO3 H2 SO4 50 C 。 NO2 + H2 O 重要中间体, 常用溶剂, 缓和氧化剂 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C NO2 HNO3 CH3COOH Cl Cl NO2 Cl NO2 Cl NO2 NO2 HNO3 ,H2 SO4 100-110 。C HNO3 ,H2 SO4 130 。C +
(2)芳香族硝基化合物的物理性质 大,极性大,b.p高,有苦杏仁味,有毒性,不溶于水, 多硝基物易爆炸,但某些多硝基物有类似于天然麝香 的香气,被称为硝基麝香。 CH3 CH3 CH3 O2N NO2 O2N COCH3 O2N NO2 OCH; (CH3):C CHg CH3 C(CH3)3 (CH3)3C NO2 NO2 葵子麝香 酮麝香 二甲苯麝香 红外光谱: 特征峰 1540 1350 870 峰的归属 YNO反对称) YNO2对称) VC-N 例:硝基苤的红外光谱。(高P428)
(2) 芳香族硝基化合物的物理性质 μ大,极性大,b.p高,有苦杏仁味,有毒性,不溶于水, 多硝基物易爆炸,但某些多硝基物有类似于天然麝香 的香气,被称为硝基麝香。 例:硝基苯的红外光谱。(高P428) 红外光谱: CH3 O2N NO2 C(CH3 )3 OCH3 CH3 O2N COCH3 CH3 NO2 (CH3 )3C CH3 O2N NO2 (CH3 )3C NO2 CH3 葵子麝香 酮麝香 二甲苯麝香
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