陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十九章 碳水化合物

第十九章碳水化合物 (一)碳水化合物的分类 (二)单糖 (三)二糖 (四)多糖 @

第十九章 碳水化合物 (一) 碳水化合物的分类 (二) 单糖 (三) 二糖 (四) 多糖

第十九章碳水化合物 (一)碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛，是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来一分子式符合C(HO)y “碳水化合物”的含义—多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物

第十九章 碳水化合物 (一) 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛，是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx (H2O)y。 “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物

碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖：能水解为2一10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100一300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）， 难溶于水。 同

碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100－300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）， 难溶于水

(二)单糖 (1)单糖的构型和标记 (2)单糖的氧环式结构 (3)单糖的构象 (4)单糖的化学性质 (5)脱氧糖 (6)氨基糖 同

(二) 单糖 (1) 单糖的构型和标记 (2) 单糖的氧环式结构 (3) 单糖的构象 (4) 单糖的化学性质 (5) 脱氧糖 (6) 氨基糖

(二)单糖 根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例： CHO 1CH2OH 2CHOH 2C=0 1CHO 3CHOH 3CHOH 2CHOH 4CHOH 4CHOH 3CHOH 1CHO 5CHOH 5CHOH 4CHOH 2CHOH 6CH2OH 6CH2OH 5CH20H 3CH2OH 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个*c 3个*C 3个*0 16个对映异构 8个对映异构 8个对映异构 2个对映异构 写糖的结构时，碳链竖置，羰基朝上，编号从靠近羰基一端开始

(二) 单糖 根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例： CHO CHOH CHOH CHOH CHOH C H2 O H 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CHOH CHOH CHOH CHO C H2 O H C H2 O H CHO CHOH 1 2 3 6 5 4 3 2 1 C H2 O H CHOH CHOH CHOH C H2 O H C=O 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个 C* 16个对映异构 3个 C* 8个对映异构 8个对映异构 3个 C* 2个对映异构 写糖的结构时，碳链竖置，羰基朝上，编号从靠近羰基一端开始

葡萄糖是一种己醛糖： CHO CHO H OH HO H 或 或 OH H OH CH2OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或D-(+)葡萄糖 回

葡萄糖是一种己醛糖： CH2OH H OH H OH HO H H OH CHO CH2OH CHO 或 或 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或 D-(+)-葡萄糖

果糖是一种己酮糖： CH2OH CH2OH C-0 C=0 HO 一H 或 H OH 或 H OH CH2OH CH2OH (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或D-()果糖 回

C=O CH2OH H OH H OH HO H CH2OH C=O CH2OH CH2OH C=O 或 或 果糖是一种己酮糖： (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或 D-(-)-果糖

(1)单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时，称为D型糖；反之，称 为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称：

(1) 单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时，称为D型糖；反之，称 为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称：

D型醛糖的构型和名称 CHO CH2OH D-(+)一甘油醛 CHO CHO CHOH CH,OH D-(-)赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 CHO CHO CHO CHO 上 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D一(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-（+)-木糖 D-(-)-来苏糖 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CH2OH CH2OH CHOH CH,OH CH,OH CH2OH CHOH CH2OH D-（+)- D-(+)- D-(+)- D-(+)-D-(-) D-(-)- D-(+)- D-(+) 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古罗糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖

构型DL与旋光方向(+)(-)没有固定的关系： D-(+)-甘油醛 D-(-)-核糖 D-(+)-葡萄糖 （“△”代表-CH0;“O”代表-CHOH;“-”代表-0H。) 自然界中存在的糖通常是D一型的。 例如：葡萄糖和果糖都是D-型的

构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系： 自然界中存在的糖通常是D－型的。 例如：葡萄糖和果糖都是D-型的。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-核糖 D-(+)-葡萄糖 “ ”代表-CHO；“ ”代表-CH2 OH；“ ”代表-OH