陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二十章 氨基酸和蛋白质（1/2）

第二十章氨基酸、蛋白质 (一) 氨基酸 (二)多肽 (三)蛋白质

第二十章 氨基酸、蛋白质 (一) 氨基酸 (二) 多肽 (三) 蛋白质

(一)氨基酸 (1)氨基酸的结构和命 (3)氨基酸的性质 名 (甲)羧基的反应 (2)氨基酸的制法 (乙)氨基的反应 (甲)蛋白质水解 (丙)两性和等电点 (乙)-卤代酸的氨解 (丁)与水合茚三酮的反 (丙)Gabrial法 应 ()Strecker合成 ☒

(一) 氨基酸 (1) 氨基酸的结构和命 名 (2) 氨基酸的制法 (甲) 蛋白质水解 (乙) α-卤代酸的氨解 (丙) Gabrial法 (丁) Strecker合成 (3) 氨基酸的性质 (甲) 羧基的反应 (乙) 氨基的反应 (丙) 两性和等电点 (丁) 与水合茚三酮的反 应

第二十章氨基酸、蛋白质 (一)氨基酸 结构特点：AA分子中既含有氨基，又含有羧基。 (1)氨基酸的结构和命名 命名： 通常用俗名来称呼氨基酸。(P504-505表20一1) 有时，可采用系统命名法，将氨基作为取代基来命 名氨基酸

第二十章 氨基酸、蛋白质 (一) 氨基酸 结构特点： AA分子中既含有氨基，又含有羧基。 (1) 氨基酸的结构和命名 命名： 通常用俗名来称呼氨基酸。（P504-505 表20－1） 有时，可采用系统命名法，将氨基作为取代基来命 名氨基酸

分类和结构： ①根据一NH,和一COOH的相对位置分为： 一、B-、Y-、δ-、8-、0-等。 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH NH2 NH2 0-氨基辛酸 0一氨基辛酸 由蛋白质水解得到的氨基酸都是-氨基酸

分类和结构： ① 根据－NH2和－COOH的相对位置分为： α－、β－、γ－、δ－、ε－、ω－等 。 NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH a- 氨基辛酸 w-氨基辛酸 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 由蛋白质水解得到的氨基酸都是α-氨基酸

②根据一NH和一COOH的相对数目： 中性氨基酸 一NH2数目=-COOH数目 近乎中性 碱性氨基酸 一NH2数目>-COOH数目 呈碱性 酸性氨基酸 -NH,数目COOH CH2CH2CH2CH>CHCOOH NH2 NH2 NH2 甘氨酸 赖氨酸 中性AA 碱性AA CH2-NH HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 HCCH2-CHCOOH 谷氨酸 酸性AA 脯氨酸 中性AA

② 根据－NH2和－COOH的相对数目： 中性氨基酸 碱性氨基酸 酸性氨基酸 －NH2数目 －COOH数目 －NH2数目 －COOH数目 －NH2数目 －COOH数目 ＝ ＞ ＜ 近乎中性 呈酸性 呈碱性 例： CH2 -CHCOOH CH2 -NH H2 C CH2 COOH NH2 HOOCCH2 CH2 CHCOOH NH2 甘氨酸 赖氨酸 谷氨酸 脯氨酸 中性AA 碱性AA 酸性AA 中性AA CH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 NH2

③由蛋白质获得的氨基酸，除甘氨酸外，分子中的-C都 是手性碳，且都是L构型。它们与L-甘油醛之间的关 系如下： COOH COOH COOH H2N-H H2N-H HO-H CH20H R CH20H L-丝氨酸 L-0-氨基酸 L-甘油醛 (通式) 国

③ 由蛋白质获得的氨基酸，除甘氨酸外，分子中的α-C都 是手性碳，且都是L-构型。它们与L-甘油醛之间的关 系如下： H2 N H COOH CH2 OH HO H COOH CH2 OH H2 N H COOH R L-丝氨酸 L -a -氨基酸 L-甘油醛 (通式)

(2)氨基酸的制法 (甲)蛋白质水解 Protein HorOHor酶、 各种u-AA混合物 分离、 各种-AA(均为L-型) 电泳、色谱、离子交换等 (乙)-卤代酸的氨解 CH2CHCOOH 2NH 3 H20 CH3CHCOOH NH Br Br 室温 NH2 国

(2) 氨基酸的制法 (甲) 蛋白质水解 Protein H + orOH￾or酶 各种 a-AA混合物 分离 各种 a-AA 电泳、色谱、离子交换等 （均为L－型） (乙) α-卤代酸的氨解 CH3 CHCOOH + 2NH 3 CH3 CHCOOH + NH4 Br H2 O 室温 Br NH2

(丙)Gabrial法 0 例1： NK*+CI-CH2CooC2H N-CH2C00C2H5 (1)K0H,H20 COOH (2)HCL,85% COOH H2N-CH2COOH C2H5OH 例2： COCCHCG) -KBr =0 -610o95J28 (cooc CH2CH2SCH3 HCHaSCH2CH2-C(COOH)CHSCH2CH2-CH-CO0H NH2 NH2 蛋氨酸 同

(丙) Gabrial法 + Cl-CH2 COOC2 H5 C C O O N - K + 97% N C C O O -CH2 COOC2 H5 COOH COOH + H2 N-CH2 COOH + C2 H5 OH (1) KOH,H2 O (2) HCl,85% C H2 (COOC2 H5 )2 B r2  Br-CH(COOC2 H5 )2 NK O O -KBr C C O O N-CH(COOC2 H5 )2 C C O O N-C(COOC2 H5 )2 C H2 C H2 SCH3 H2 O -CO2 C H3 SCH2 C H2 -C(COOH)2 NH2 C H3 SCH2 C H2 -CH-COOH NH2 蛋氨酸 C2 H5 ONa C H3 SCH2 C H2 C l 例1： 例2：

丁)Strecker合成 CHCH2CHO HCN CH CH-CHCN (HH CH5CH2CHCOOH (2)t NH2 NH2 -氨基腈 苯丙氨酸(74%) 国

(丁) Strecker合成 a-氨基腈 C6 H5 CH2 CHO N H3 HCN (1) NaOH,H2 O (2) H+ NH2 C6 H5 CH2 CHCOOH 苯丙氨酸(74%) C6 H5 CH2 CHCN NH2

(3)氨基酸的性质 物性、物态： α一AA均为无色晶体，易溶于水，难溶于有机溶剂， mp较高（同时分解）。 旋光性： 除甘氨酸外，所有天然存在的α一AA都含有*C,且 *C的构型均为L一型（若以R/S法标记，则为S一型）。 化性： ①分别具有一NH,、一COOH的性质； V②一NH,、一COOH的相互影响，两性、等电点； ③特殊反应

(3) 氨基酸的性质 物性、物态： α－AA均为无色晶体，易溶于水，难溶于有机溶剂， m.p较高（同时分解）。 旋光性： 除甘氨酸外，所有天然存在的α－AA都含有*C，且 *C的构型均为L－型（若以R/S法标记，则为S－型）。 化性： ①分别具有－NH2、－COOH的性质； √②－NH2、－COOH的相互影响，两性、等电点； ③特殊反应