《医学有机化学实验》课程教学大纲 Organic chemistry

《有机化学实验》教学大纲系化学化工学院实验室（中心）大纲制定人：张根林Organic chemistry课程名称有机化学实验英文名称课程编码S2175031experiment246实验总学时开设实验项目数课程性质独立开设实验教材或指导书统编临床医学、预防医学、实验考核方式平时成绩+操作考核适用专业影像医学等开出实验项目序号实验类型学时实验项目名称14熔点的测定基本操作42蒸馏和沸点的测定基本操作34基本操作柱色谱、纸色谱44旋光度和薄层色谱分析基本操作45折光率的测定和薄层板的制备基本操作64综合实验乙酸乙酯的制备761-溴丁烷的制备综合实验从茶叶中提取咖啡因综合实验8696环己烯的制备综合实验610综合实验正丁醚的制备说明：可根据实际情况从中选6个实验

《有机化学实验》教学大纲 化学化工学院 系 实验室（中心） 大纲制定人：张根林 课程名称 有机化学实验 英文名称 Organic chemistry experiment 课程编码 S217503 实验总学时 24 开设实验项目数 6 课程性质 独立开设 实验教材或指导书 统编 实验考核方式 平时成绩+操作考核 适用专业 临床医学、预防医学、 影像医学等 开出实验项目 序号 实验项目名称 实验类型 学时 1 熔点的测定 基本操作 4 2 蒸馏和沸点的测定 基本操作 4 3 柱色谱、纸色谱 基本操作 4 4 旋光度和薄层色谱分析 基本操作 4 5 折光率的测定和薄层板的制备 基本操作 4 6 乙酸乙酯的制备 综合实验 4 7 1-溴丁烷的制备 综合实验 6 8 从茶叶中提取咖啡因 综合实验 6 9 环己烯的制备 综合实验 6 10 正丁醚的制备 综合实验 6 说明：可根据实际情况从中选 6 个实验

熔点的测定实验学时4实验类型基本操作开出时间第二学期计划每组2人2人现有每组人数人数实验目的：1、掌握测定熔点的两种方法（毛细管法和熔点仪法）。2、了解熔点测定的意义。实验内容：1、熔点管的制备2、样品的装填。3、测定熔点的装置。4、测定熔点：毛细管法和熔点仪法。实验操作要点及注意事项：1、被测样品应是干燥的，熔点在135℃以上可在105℃下干燥；熔点在135℃以下或受热分解的，可装在五氧化二磷的干燥管中干燥一夜。2、测定易升华或易吸潮的物质的熔点，应将毛细管开口端熔封。3、每次测定都必须用新的毛细管另装样品。4、用橡皮圈固定毛细管，要注意勿使橡皮圈触及浴液，以免浴液被污染和橡皮圈被浴液所熔胀。主要仪器设备序号数量主要设备名称规格型号1常规b形管1个2长6cm内径毛细管10根1mm3常规1个表面血41只温度计150℃51个酒精灯250ml61台显微熔点仪

熔点的测定 实 验 实验类型 基本操作 学时 4 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、掌握测定熔点的两种方法（毛细管法和熔点仪法）。 2、了解熔点测定的意义。 实验内容： 1、熔点管的制备 。 2、样品的装填。 3、测定熔点的装置。 4、测定熔点：毛细管法和熔点仪法。 实验操作要点及注意事项： 1、被测样品应是干燥的，熔点在 135℃以上可在 105℃下干燥；熔点在 135℃以下或受热 分解的，可装在五氧化二磷的干燥管中干燥一夜。 2、测定易升华或易吸潮的物质的熔点，应将毛细管开口端熔封。 3、每次测定都必须用新的毛细管另装样品。 4、用橡皮圈固定毛细管，要注意勿使橡皮圈触及浴液，以免浴液被污染和橡皮圈被浴液所 熔胀。 主要仪器设备 序 号 主要设备名称 规格型号 数量 1 b 形管 常规 1 个 2 毛细管 长 6cm 内径 1mm 10 根 3 表面皿 常规 1 个 4 温度计 150℃ 1 只 5 酒精灯 250ml 1 个 6 显微熔点仪 1 台

实验蒸馏及沸点的测定4学时实验类型基本操作第二学期开出时间计划每组2人2人现有每组人数人数实验目的：1、掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。2、了解测定沸点的意义。实验内容：1.常量法。2．微量法。实验操作要点及注意事项：1、若被蒸馏的液体沸点低于80℃，热源应改用水浴。2.冷凝水的流速以能保证蒸气充分冷凝，通常仅需保持缓缓水流即可。水流太急会冲脱胶管，妨碍实验正常进行，甚至造成事故。3.若直接用电炉加热，开始宜用小火，以免蒸馏烧瓶因局部受热而破裂。4.微量法测定沸点时应注意：加热不能太快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化；观察要仔细及时，重复几次的误差应不超过1℃。备主要仪器设序号购置日期规格型号数量金额主要设备名称11个圆底烧瓶（磨口）100ml21个直形冷凝管（磨口）19#31个接液管（磨口）19#4温度计150℃1支5锥形瓶150ml2个6烧杯1个250ml,71个电热套250ml8b形管1个常规9毛细管5根长6cm内径1mm10酒精灯1个

蒸馏及沸点的测定 实验 实验类型 基本操作 学时 4 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。 2、了解测定沸点的意义。 实验内容： 1．常量法。 2．微量法。 实验操作要点及注意事项： 1、若被蒸馏的液体沸点低于 80℃，热源应改用水浴。 2．冷凝水的流速以能保证蒸气充分冷凝，通常仅需保持缓缓水流即可。水流太急会冲 脱胶管，妨碍实验正常进行，甚至造成事故。 3．若直接用电炉加热，开始宜用小火，以免蒸馏烧瓶因局部受热而破裂。 4．微量法测定沸点时应注意：加热不能太快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 观察要仔细及时，重复几次的误差应不超过 1℃。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 1 圆底烧瓶（磨口） 100ml 1 个 2 直形冷凝管（磨口） 19# 1 个 3 接液管（磨口） 19# 1 个 4 温度计 150℃ 1 支 5 锥形瓶 150ml 2 个 6 烧杯 250 ml， 1 个 7 电热套 250ml 1 个 8 b 形管 常规 1 个 9 毛细管 长 6cm 内径 1mm 5 根 10 酒精灯 1 个

柱色谱、纸色谱实验4学时实验类型基本操作开出时间第二学期2人计划每组人数现有每组人数2人实验目的：学习柱层析、纸色谱的原理及其方法。实验内容：1、纸层析点样；展开；显色；计算比移值。。2、柱层析：装柱、加样、洗脱，分离。实验操作要点及注意事项：1、层析滤纸不得被手汗污染，以免影响效果。2、滤纸点样后，最好悬挂在层析缸中，但不得与展开剂接触，密闭约30分钟，使滤纸充分被展开剂饱和，然后再将滤纸下端与展开剂接触进行展开，效果更佳。3、装柱时棉花应尽量少放一些。4、装柱时要注意将吸附剂装填紧密均匀，不要有裂缝或气泡，否则会影响分离效果。主要仪器设备序号数量金额购置日期主要设备名称规格型号1纸层析滤纸常规1张21台电子秤0.0001g3烧杯2个50ml、100ml41个展缸5洗瓶1个500ml6棉花少许

柱色谱、纸色谱 实验 实验类型 基本操作 学 时 4 开出时间 第二学期 计划每组人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 学习柱层析、纸色谱的原理及其方法。 实验内容： 1、纸层析点样；展开；显色；计算比移值。 2、柱层析：装柱、加样、洗脱，分离。 实验操作要点及注意事项： 1、层析滤纸不得被手汗污染，以免影响效果。 2、滤纸点样后，最好悬挂在层析缸中，但不得与展开剂接触，密闭约 30 分钟，使滤纸 充分被展开剂饱和，然后再将滤纸下端与展开剂接触进行展开，效果更佳。 3、 装柱时棉花应尽量少放一些。 4、 装柱时要注意将吸附剂装填紧密均匀，不要有裂缝或气泡，否则会影响分离效果。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 1 纸层析滤纸 常规 1 张 2 电子秤 0.0001g 1 台 3 烧杯 50ml、100 ml 2 个 4 展缸 1 个 5 洗瓶 500ml 1 个 6 棉花 少许

旋光度和薄层色谱分析实验实验类型学时4第二学期基本操作开出时间计划每组2人2人现有每组人数人数实验目的：1、掌握测定有机物旋光度和折光率的方法。2、熟悉旋光仪的基本原理。3、学习薄层层析的原理及其方法实验内容：1、旋光仪零点的测定；2、旋光度的测定。3、薄层层析：薄层板的制备；点样；展开；显色；计算比移值。实验操作要点及注意事项：1、观察实验现象时会出现两个三分视场明暗一致的角度，一个较暗，一个较亮，实际使用时选择前者。2、读数时先看游标的零落在刻度盘上的位置记下整数值，再用游标的读数方法，读出小数。3、硅胶G含石膏作粘合剂，使用时直接加水调合。主仪备要设规格型号主要设备名称数量金额序号购置日期1旋光仪10个2擦镜纸3滤纸4擦镜纸

旋光度和薄层色谱分析 实验 实验类型 基本操作 学 时 4 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、掌握测定有机物旋光度和折光率的方法。 2、熟悉旋光仪的基本原理。 3、学习薄层层析的原理及其方法 实验内容： 1、 旋光仪零点的测定； 2、 旋光度的测定。 3、薄层层析：薄层板的制备；点样；展开；显色；计算比移值。 实验操作要点及注意事项： 1、 观察实验现象时会出现两个三分视场明暗一致的角度，一个较暗，一个较亮，实际 使用时选择前者。 2、 读数时先看游标的零落在刻度盘上的位置记下整数值，再用游标的读数方法，读出 小数。 3、 硅胶 G 含煅石膏作粘合剂，使用时直接加水调合。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 1 旋光仪 10 个 2 擦镜纸 3 滤纸 4 擦镜纸

烧杯1个250 ml,56洗瓶1个500ml折光率的测定和薄层板的制备实验4学时实验类型基本操作开出时间第二学期计划每组2 人2 人现有每组人数人数实验目的：1、了解测定物质折光率的意义及折光仪的构造。2、掌握薄层板制备的方法。实验内容：折光率的测定：1、Abbe折光仪的校正：2、样品的测定；3、Abbe折光仪的维护。薄层板的制备实验操作要点及注意事项：1、Abbe折光仪在使用前后，棱镜均需用丙酮或乙醚洗净，并干燥，擦洗镜面时只能用丝巾或擦镜纸吸干液体，不能用力擦洗，以免损坏镜面。2、酸、碱等腐蚀性的液体不得使用Abbe折光仪测定其折光率。3、Abbe折光仪不能放置在阳光直射或靠近热源的地方，以免样品蒸发。主要仪器设备序号购置日期规格型号数量金额主要设备名称11台Abbe折光仪21台电子秤0. 0001g3烧杯50ml2个4擦镜纸5滤纸

5 烧杯 250 ml， 1 个 6 洗瓶 500ml 1 个 折光率的测定和薄层板的制备 实验 实验类型 基本操作 学 时 4 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、 了解测定物质折光率的意义及折光仪的构造。 2、 掌握薄层板制备的方法。 实验内容： 折光率的测定： 1、Abbe 折光仪的校正；2、样品的测定；3、Abbe 折光仪的维护。 薄层板的制备 实验操作要点及注意事项： 1、Abbe 折光仪在使用前后，棱镜均需用丙酮或乙醚洗净，并干燥，擦洗镜面时只能用 丝巾或擦镜纸吸干液体，不能用力擦洗，以免损坏镜面。 2、酸、碱等腐蚀性的液体不得使用 Abbe 折光仪测定其折光率。 3、Abbe 折光仪不能放置在阳光直射或靠近热源的地方，以免样品蒸发。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 1 Abbe 折光仪 1 台 2 电子秤 0.0001g 1 台 3 烧杯 50ml 2 个 4 擦镜纸 5 滤纸

乙酸乙酯的制备实验学时4实验名称综合实验开出时间第二学期计划每组2人2人现有每组人数人数实验目的：1、掌握制备乙酸乙酯的原理和方法2、巩固蒸馏及分液漏斗的使用等基本操作。实验内容：1.将无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸中，混匀后加热回流1小时，蒸出乙酸乙酯。2.将蒸出液用饱和碳酸纳溶液中和，酯层依次用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤。3.有机层用无水硫酸镁干燥后蒸馏，收集73-78°C的馅分。4.称重，计算产率，测折光率。实验操作要点及注意事项：1.浓硫酸具有强腐蚀性，取用时应小心。若触及皮肤，应立即抹去大部分硫酸后，尽快用自来水冲洗干净。主要仪器设备序号数量金额主要设备名称规格型号购置日期1100ml15 个圆底烧瓶219#15个直形冷凝管315个锥形瓶100ml

乙酸乙酯的制备 实验 实验名称 综合实验 学时 4 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、掌握制备乙酸乙酯的原理和方法 2、巩固蒸馏及分液漏斗的使用等基本操作。 实验内容： 1.将无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸中，混匀后加热回流 1 小时，蒸出乙酸乙酯。 2.将蒸出液用饱和碳酸纳溶液中和，酯层依次用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤。 3.有机层用无水硫酸镁干燥后蒸馏，收集 73-78  C 的馏分。 4.称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1．浓硫酸具有强腐蚀性，取用时应小心。若触及皮肤，应立即抹去大部分硫酸后，尽 快用自来水冲洗干净。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 圆底烧瓶 100ml 15 个 2 直形冷凝管 19# 15 个 3 锥形瓶 100ml 15 个

414#15个分液漏斗52台阿贝折光仪1一溴丁烷的制备实验学时6实验类型第二学期综合实验开出时间2人2人计划每组人数现有每组人数实验目的：1学习用溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。2学习有害气体吸收装置和回流加热操作。实验内容：1.将正丁醇慢慢加到硫酸中，再加入研细的溴化钠，混匀后加热回流1小时，蒸出所有的1一溴丁烷2.将蒸出液依次用水、浓硫酸、水、饱和碳酸氢纳溶液洗涤。3.有机层用无水氯化钙干燥后蒸馏，收集99-103°C的馏分。4.称重，计算产率，测折光率。实验操作要点及注意事项：1.在加料过程中及回流时应不时摇动，否则将影响产量。2..用水洗涤后馏液如呈红色，表示存在游离溴，可加入几毫升饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤除去。Br2+NaHSOs+H20→2HBr+NaHSO3.浓硫酸洗去粗产物中少量未反应的正丁醇和副产物丁醚等杂质，因为在以后的蒸馅中，由于正丁醇和1一溴丁烷可形成共沸物（bp.98.6℃，含正丁醇13%）而难以除去。主要仪器设备序号规格型号数量金额购置日期主要设备名称

4 分液漏斗 14# 15 个 5 阿贝折光仪 2 台 1—溴丁烷的制备 实验 实验类型 综合实验 学时 6 开出时间 第二学期 计划每组人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1 学习用溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备 1-溴丁烷的原理和方法。 2 学习有害气体吸收装置和回流加热操作。 实验内容： 1.将正丁醇慢慢加到硫酸中，再加入研细的溴化钠，混匀后加热回流 1 小时，蒸出 所 有的 1—溴丁烷. 2.将蒸出液依次用水、浓硫酸、水、饱和碳酸氢纳溶液洗涤。 3.有机层用无水氯化钙干燥后蒸馏，收集 99-103  C 的馏分。 4.称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1.在加料过程中及回流时应不时摇动，否则将影响产量。 2．.用水洗涤后馏液如呈红色，表示存在游离溴，可加入几毫升饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤除去。Br2 + NaHSO3 + H2O → 2HBr + NaHSO4 3．浓硫酸洗去粗产物中少量未反应的正丁醇和副产物丁醚等杂质，因为在以后的蒸馏 中，由于正丁醇和 l—溴丁烷可形成共沸物（bp.98.6℃，含正丁醇 13％）而难以除去。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期

11个圆底烧瓶100ml219#1个直形冷凝管32个14#分液漏斗4烧杯150ml2个51个球形冷凝管19#61个普通漏斗从茶叶中提取咖啡因实验6实验类型综合实验学时开出时间第二学期计划每组2人2 人现有每组人数人数实验目的：1、掌握生物碱提取的方法2、学习Soxhlet提取器使用方法实验内容：一、实验原理咖啡因是白色叶状晶体，易溶于热水、乙醇和丙酮，在100℃开始升华，120℃升华相当显著，在178℃时升华很快。二、实验步骤A蒸去乙醇脂肪提取器中加茶叶1、一残夜入蒸发Ⅲ圆底烧瓶中加95%乙醇提取2-3h拌入生石灰粉蒸气浴上蒸干石棉网上焙干加热升华冷至100°℃220°℃成糊状白色结晶残渣继续、合并结晶称重，计算产率，测熔点。加热升华2、拆卸和清洗仪器：将仪器归类放好：教师检查并签字实验操作要点及注意事项：1、Soxhelt提取器的虹吸管易折断，装置仪器和取拿时必须小心：2、茶叶不能研得太碎，滤纸包茶叶时要紧密：3、升华操作是本实验的关键，要严格控制温度。主备要仪器设序号规格型号数量主要设备名称金额购置日期

1 圆底烧瓶 100ml 1 个 2 直形冷凝管 19# 1 个 3 分液漏斗 14# 2 个 4 烧杯 150ml 2 个 5 球形冷凝管 19# 1 个 6 普通漏斗 1 个 从茶叶中提取咖啡因 实验 实验类型 综合实验 学 时 6 开出时间 第二学期 计划每组 人数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、掌握生物碱提取的方法 2、学习 Soxhlet 提取器使用方法 实验内容： 一、实验原理 咖啡因是白色叶状晶体，易溶于热水、乙醇和丙酮，在 100℃开始升华，120℃升华相 当显著，在 178℃时升华很快。 二、实验步骤 1、 2、拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师检查并签字。 实验操作要点及注意事项： 1、Soxhelt 提取器的虹吸管易折断，装置仪器和取拿时必须小心； 2、茶叶不能研得太碎，滤纸包茶叶时要紧密； 3、升华操作是本实验的关键，要严格控制温度。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 脂肪提取器中加 茶叶 残夜入蒸发皿 圆底烧瓶中加95％乙醇 提取2-3h  蒸去乙醇 蒸气浴上蒸干 成糊状 拌入生石灰粉 加热升华 冷至100 C . 石棉网上焙干 220 C . 白色结晶 称重，计算产率，测熔点。 残渣继续 合并结晶 加热升华

1250ml1个圆底烧瓶2量筒1个20 ml31个直型冷凝管常规51个温度计100度7烧杯各1个250ml，100ml81台电热套9蒸发皿常规1个10滤纸1张直径8cm1个11布氏漏斗常规121 台显微熔点仪13索氏提取装置1套14石棉网1个环已烯的制备实验6实验类型综合实验学时第二学期开出时间计划每组人2人2人现有每组人数数实验目的：1、：学习以浓磷酸催化环已醇脱水制取环已烯的原理和方法。2、初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作。实验内容：1.加入环己醇和浓磷酸及几粒沸石，充分振摇使之混合。用小火加热混合物至沸腾，蒸馏1小时。2.将馏出液用1g精盐饱和，然后加入3~4ml15%碳酸钠溶液中和微量的酸，萃取，取上层粗品干燥。3.干燥后的粗品蒸馏，收集80一85c的馏分，称重，计算产率，测折光率。实验操作要点及注意事项：1.所用仪器和药品必须是干燥和无水的。2.水层应尽量分离完全。3.在收集和转移环已烯时，最好保持充分冷却以免因挥发而损失。主要仪器设备序号规格型号数量金额主要设备名称购置日期11个分馏柱14#21个冷凝管19#

1 圆底烧瓶 250ml 1 个 2 量筒 20 ml 1 个 3 直型冷凝管 常规 1 个 5 温度计 100 度 1 个 7 烧杯 250 ml，100 ml 各 1 个 8 电热套 1 台 9 蒸发皿 常规 1 个 10 滤纸 直径 8cm 1 张 11 布氏漏斗 常规 1 个 12 显微熔点仪 1 台 13 索氏提取装置 1 套 14 石棉网 1 个 环己烯的制备 实验 实验类型 综合实验 学时 6 开出时间 第二学期 计划每组人 数 2 人 现有每组人数 2 人 实验目的： 1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2、 初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作。 实验内容： 1.加入环己醇和浓磷酸及几粒沸石，充分振摇使之混合。用小火加热混合物至沸腾， 蒸馏 1 小时。 2.将馏出液用 1g 精盐饱和，然后加入 3~4ml15%碳酸钠溶液中和微量的酸，萃取，取 上层粗品干燥。 3.干燥后的粗品蒸馏，收集 80—85  C 的馏分，称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1.所用仪器和药品必须是干燥和无水的。 2.水层应尽量分离完全。 3.在收集和转移环己烯时，最好保持充分冷却以免因挥发而损失。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 分馏柱 14# 1 个 2 冷凝管 19# 1 个