《医学有机化学》课程教学资源（授课教案）有机化学实验教案2010-2011学年第二学期

石河子大学教案课程名称有机化学实验任课班级口腔10-1B班任课教师杜志坚化学化工学院化学系二0一0—-二0——学年第二学期2011.32011.7

石 河 子 大 学 教 案 课程名称 有机化学实验 任课班级 口腔 10-1B 班 任课教师 杜志坚 化学化工 学院 化学系 二 O 一 O-二 O 一一学年第二学期 2011.3—2011.7

姓名杜志坚职称教授总学时24使用教材乔秀文等主编医学基础化学实验课程《有机化学实验》是医学专业的一门重要的专业基础实验课。教通过该课程的学习培养学生的动手能力、科技工作者的应有素质、学良好的实验室工作习惯，要求学生实事求是，理论联系实际，不断目提高自已观察问题、分析问题和解决问题的能力，以科学的态度和的严谨的作风进行实验，学会实验方法，掌握实验技能，培养科学的思维能力，为将来从事医学领域的工作打下坚实的基础。为后续课程的学习和以后的工作打好基础，培养合格的医学人才。周次学时实验名称学34熔点的测定（提勒管法和熔点仪法）44纸层析和柱色谱时54折光率的测定（含铺薄层板）64蒸馏和沸点的测定（常量法和微量法）分74乙酸异戊酯的制备48旋光度和薄层色谱配I

1 姓名 杜志坚 职称 教 授 总学时 24 使用教材 医学基础化学实验 乔秀文等主编 课 程 教 学 目 的 《有机化学实验》是医学专业的一门重要的专业基础实验课。 通过该课程的学习培养学生的动手能力、科技工作者的应有素质、 良好的实验室工作习惯，要求学生实事求是，理论联系实际，不断 提高自己观察问题、分析问题和解决问题的能力，以科学的态度和 严谨的作风进行实验，学会实验方法，掌握实验技能，培养科学的 思维能力，为将来从事医学领域的工作打下坚实的基础。为后续课 程的学习和以后的工作打好基础，培养合格的医学人才。 学 时 分 配 周次 实验名称 学时 3 熔点的测定(提勒管法和熔点仪法) 4 4 纸层析和柱色谱 4 5 折光率的测定（含铺薄层板） 4 6 蒸馏和沸点的测定(常量法和微量法) 4 7 乙酸异戊酯的制备 4 8 旋光度和薄层色谱 4

课次12011年3月15日1.掌握测定熔点的方法。教学2.了解熔点测定的意义。目的熔点的测定（提勒管法和熔点仪法）一、实验目的二、实验原理三、仪器和试剂四、实验步骤：教1、毛细管法测定熔点：熔点管的制备；样品的装填：测定熔点的装置；学测定熔点。2、用熔点测定仪测定熔点。内3、温度计校正。容4、拆卸和清洗仪器：将仪器归类放好：教师签字并检查。五、实验内容毛细管法测定苯甲酸、尿素、苯甲酸-尿素混合物的熔点熔点仪法：加样、加热、控温、观测、读数、记录。教学重教学重点：测定熔点的原理、装置和方法。点、难教学难点：始熔和全熔的观察和确定。点及教教学方法：讲解：演示：学生动手操作：个别指导：签字并检查：总结：学方法打扫卫生：实验结束。作业：P521，2。思考题：1、怎样测定易升华或易吸潮的物质的熔点？作业、思2、为什么每次测定都必须用新的毛细管另装样品？考题（讨3、固定毛细管的橡皮圈，为什么不能触及浴液？论题）、阅4、怎样选择浴液？读材料1.本次实验课教学内容完成情况：④较差③其它①很好②良好③一般题②一般③较差2.学生课堂纪律：√①良好后②较到位③不到位3.实验操作的指导：√①到位记4.其它注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。2

2 课次 1 2011 年 3 月 15 日 教 学 目 的 1.掌握测定熔点的方法。 2.了解熔点测定的意义。 教 学 内 容 熔点的测定 (提勒管法和熔点仪法) 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤： 1、毛细管法测定熔点： 熔点管的制备；样品的装填；测定熔点的装置； 测定熔点。 2、用熔点测定仪测定熔点。 3、温度计校正。 4、拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。 五、实验内容 毛细管法测定苯甲酸、尿素、苯甲酸-尿素混合物的熔点 熔点仪法：加样、加热、控温、观测、读数、记录。 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：测定熔点的原理、装置和方法。 教学难点：始熔和全熔的观察和确定。 教学方法：讲解；演示；学生动手操作；个别指导； 签字并检查；总结； 打扫卫生；实验结束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业： P52 1，2。 思考题： 1、怎样测定易升华或易吸潮的物质的熔点？ 2、为什么每次测定都必须用新的毛细管另装样品？ 3、固定毛细管的橡皮圈，为什么不能触及浴液？ 4、怎样选择浴液？ 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： √①良好 ②一般 ③较差 3．实验操作的指导：√①到位 ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

课次22011年3月22日1.掌握纸层析、回流原理和方法：。教学2.掌握柱层析的原理及其方法。目的3.学习湿法装柱。纸层析和柱色谱二、实验目的二、实验原理三、仪器和试剂四、实验步骤纸层析：1.头发水解产物的制取：仪器安装：加料：开启冷凝水：加热：回馏；脱色；抽滤；滤液待用。2.纸层析法分离头发水解产物中的氨基酸：点样：展开：显色：教计算各种氨基酸的R，值，并与标准品R.值比较。学3.拆卸和清洗仪器：将仪器归类放好；教师签字并检查。柱色谱：1.柱层析分离荧光黄和亚甲基蓝：装柱：加样：洗脱，分离。内2.拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。容五、实验内容纸层析：纸层析法分离头发水解产物中的氨基酸样品：头发水解液，对照品：展开剂：正丁醇-水显色剂：三酮柱色谱：柱层析法分离荧光黄和亚甲基蓝，吸附剂氧化铝，洗脱剂95%乙醇，水。教学重点：回流操作及应用：纸层析和柱层析的原理及其应用。教学重教学难点：回流装置的安装及装柱。点、难教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项；点及教教师演示仪器安装：强调实验的注意事项及沸点的读取：学生动学方法手操作：个别指导：签字并检查；总结：打扫卫生：实验结束。作业：P733作业、思思考题：1、为什么滤纸用展开剂饱和后展开效果会更佳？考题（讨2、回流操作是有机化学实验常用的技术，它有那几方面的用途？论题)、阅3、简述回流装置的安装顺序及注意事项。读材料1.本次实验课教学内容完成情况：①很好②良好③一般④较差③其它题③较差2.学生课堂纪律：①良好V②一般后3.实验操作的指导：V①到位②较到位③不到位记4.其它注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。3

3 课次 2 2011 年 3 月 22 日 教 学 目 的 1.掌握纸层析、回流原理和方法；。 2.掌握柱层析的原理及其方法。 3.学习湿法装柱。 教 学 内 容 纸层析和柱色谱 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤 纸层析：1.头发水解产物的制取：仪器安装；加料；开启冷凝水；加热； 回馏；脱色；抽滤；滤液待用。 2.纸层析法分离头发水解产物中的氨基酸： 点样；展开；显色； 计算各种氨基酸的 Rf 值，并与标准品 Rf 值比较。 3.拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。 柱色谱：1.柱层析分离荧光黄和亚甲基蓝：装柱；加样；洗脱，分离。 2.拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。 五、实验内容 纸层析：纸层析法分离头发水解产物中的氨基酸 样品：头发水解液，对照品： 展开剂：正丁醇-水 显色剂：茚三酮 柱色谱：柱层析法分离荧光黄和亚甲基蓝，吸附剂氧化铝，洗脱剂 95%乙醇， 水。 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：回流操作及应用；纸层析和柱层析的原理及其应用。 教学难点：回流装置的安装及装柱。 教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项； 教师演示仪器安装；强调实验的注意事项及沸点的读取；学生动 手操作；个别指导；签字并检查；总结；打扫卫生；实验结束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业：P73 3 思考题：1、为什么滤纸用展开剂饱和后展开效果会更佳？ 2、回流操作是有机化学实验常用的技术，它有那几方面的用途？ 3、简述回流装置的安装顺序及注意事项。 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： ①良好 √②一般 ③较差 3．实验操作的指导：√①到位 ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

课次32011年3月29日1、掌握测定有机化合物折光率的方法。教学2、了解测定折光率的意义及折光仪的构造。目的折光率测定（含铺薄层板）一、实验目的二、实验原理三、仪器和试剂四、实验步骤1、Abbe折光仪的校正：用重蒸馏水校正教2、样品的测定：加样：调标准视野；读数：清洗棱镜：晾干；再测另学一样品。内3、糖溶液浓度的测定。容4、Abbe折光仪的维护。5、整理仪器并归类放好：教师签字并检查。五、实验内容用Abbe折光仪测定松节油、乙酸乙酯的折光率和葡萄糖溶液的百分浓度铺板：（略）教学重点：掌握测定有机化合物折光率的方法：了解测定折光率的意义及折光仪的构造。教学难点：Abbe折光仪的校正及读数。教学重教学方法：通过提问检查预习情况：请学生详细讲解操作过程及注意事项：点、难教师演示：强调实验的注意事项：学生动手操作：个别指导：点及教签字并检查；总结；打扫卫生；实验结束。学方法作业：Pe41，2。作业、思思考题：1、如果在目镜中看不到半明半暗，而是畸形的，这是为什么？考题（讨2、怎样维护Abbe折光仪？论题)、阅3、每测一样品，需校正一次仪器吗？。读材料1.本次实验课教学内容完成情况：题①很好√②良好④较差③其它③一般后②一般③较差2.学生课堂纪律：√①良好记3.实验操作的指导：V①到位②较到位③不到位4.其它注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。4

4 课次 3 2011 年 3 月 29 日 教 学 目 的 1、掌握测定有机化合物折光率的方法。 2、了解测定折光率的意义及折光仪的构造。 教 学 内 容 折光率测定（含铺薄层板） 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤 1、Abbe 折光仪的校正：用重蒸馏水校正 2、样品的测定：加样；调标准视野；读数；清洗棱镜；晾干；再测另 一样品。 3、糖溶液浓度的测定。 4、Abbe 折光仪的维护。 5、整理仪器并归类放好；教师签字并检查。 五、实验内容 用 Abbe 折光仪测定松节油、乙酸乙酯的折光率和葡萄糖溶液的百分浓度 铺板：（略） 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：掌握测定有机化合物折光率的方法；了解测定折光率的意义及 折光仪的构造。 教学难点：Abbe 折光仪的校正及读数。 教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项； 教师演示；强调实验的注意事项；学生动手操作；个别指导； 签字并检查；总结；打扫卫生；实验结束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业：P64 1，2。 思考题：1、如果在目镜中看不到半明半暗，而是畸形的，这是为什么？ 2、怎样维护 Abbe 折光仪？ 3、每测一样品，需校正一次仪器吗？。 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： √①良好 ②一般 ③较差 3．实验操作的指导：√①到位 ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

课次42011年4月5日1、掌握常压蒸馏原理及方法教学2、掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。目的蒸馅和沸点的测定（常量法和微量法）一、实验目的二、实验原理教三、仪器和试剂学四、实验步骤内1、常量法测沸点：仪器安装；加样：通水；加热：读数；记录。容2、拆卸和清洗仪器：将仪器归类放好：教师签字并检查。五、实验内容分别用常量法和微量法测定乙醇的沸点，并用蒸法提纯乙醇。教学重点：常压蒸馏操作及应用，常量法和微量法测液体物质的沸点。教学难点：常压蒸馏装置的安装。教学重教学方法：通过提问检查预习情况：请学生详细讲解操作过程及注意事项：点、难教师演示仪器安装：强调实验的注意事项及沸点的读取：学生点及教动手操作：个别指导：签字并检查：总结：打扫卫生：实验结学方法束。作业：P1，2，3，4，5。思考题：1、利用常压蒸馏可将沸点相差多少度以上的两组分分离？作业、思2、常压蒸馏操作是有机化学实验常用的技术，它有那些用途？考题（讨3、简述常压蒸馏装置的安装顺序。论题）、阅4、蒸结束，应先停止加热，还是先停止通水？读材料1.本次实验课教学内容完成情况：④较差?其它①很好②良好③一般题②一般③较差2.学生课堂纪律：V④良好后3.实验操作的指导：√①到位②较到位③不到位记4.其它注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。5

5 课次 4 2011 年 4 月 5 日 教 学 目 的 1、掌握常压蒸馏原理及方法 2、掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。 教 学 内 容 蒸馏和沸点的测定(常量法和微量法) 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤 1、 常量法测沸点：仪器安装；加样；通水；加热；读数；记录。 2、 拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。 五、实验内容 分别用常量法和微量法测定乙醇的沸点，并用蒸馏法提纯乙醇。 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：常压蒸馏操作及应用，常量法和微量法测液体物质的沸点。 教学难点：常压蒸馏装置的安装。 教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项； 教师演示仪器安装；强调实验的注意事项及沸点的读取；学生 动手操作；个别指导；签字并检查；总结；打扫卫生；实验结 束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业：P43 1，2，3，4，5。 思考题：1、利用常压蒸馏可将沸点相差多少度以上的两组分分离？ 2、常压蒸馏操作是有机化学实验常用的技术，它有那些用途？ 3、简述常压蒸馏装置的安装顺序。 4、蒸馏结束，应先停止加热，还是先停止通水？ 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： √①良好 ②一般 ③较差 3．实验操作的指导：√①到位 ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

课次52011年4月12日1、熟悉回流、蒸馏、分液的原理及方法。教学2、掌握回流、蒸馏、分液等基本操作及应用。目的乙酸异戊酯的制备一、实验目的二、实验原理三、仪器和试剂教四、实验步骤学1、乙酸异戊酯的制备：安装回流装置，加料（10.8ml异戊醇+12.8ml冰醋酸+2.5ml浓硫酸+沸石2粒），小火回流1h。内2、粗产品纯化：分别用水、碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤，分出酯容层，用1一2g无水硫酸镁干燥后蒸出酯层，收集138一143℃馏分，称重，计算产率。3、拆卸和清洗仪器：将仪器归类放好；教师签字并检查。教学重点：回流、蒸馏、分液操作及应用。教学难点：回流、蒸馏装置的安装。教学重教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项；点、难教师演示仪器安装：强调实验的注意事项及分液操作的要领：点及教学生动手操作：个别指导：签字并检查：总结：打扫卫生：实学方法验结束。作业：P1622作业、思思考题：1、画出分离提纯乙酸异戊酯的流程图，各步洗涤的目的何在？考题（讨论题、阅读材料1.本次实验课教学内容完成情况：其它①很好②良好③一般④较差③较差2.学生课堂纪律：V①良好②一般题V②较到位③不到位3实验操作的指导：①到位后4.其它记注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。6

6 课次 5 2011 年 4 月 12 日 教 学 目 的 1、熟悉回流、蒸馏、分液的原理及方法。 2、掌握回流、蒸馏、分液等基本操作及应用。 教 学 内 容 乙酸异戊酯的制备 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤 1、乙酸异戊酯的制备：安装回流装置，加料（10.8ml 异戊醇+12.8ml 冰醋酸+2.5ml 浓硫酸+沸石 2 粒），小火回流 1h。 2、粗产品纯化：分别用水、碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤，分出酯 层，用 1—2g 无水硫酸镁干燥后蒸出酯层，收集 138—143℃馏分，称 重，计算产率。 3、拆卸和清洗仪器；将仪器归类放好；教师签字并检查。 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：回流、蒸馏、分液操作及应用。 教学难点：回流、蒸馏装置的安装。 教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项； 教师演示仪器安装；强调实验的注意事项及分液操作的要领； 学生动手操作；个别指导；签字并检查；总结；打扫卫生；实 验结束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业：P162 2 思考题：1、画出分离提纯乙酸异戊酯的流程图，各歩洗涤的目的何在？ 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： √①良好 ②一般 ③较差 3．实验操作的指导：①到位 √ ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

课次62011年4月19日1、熟悉旋光仪的基本原理。教学2、掌握旋光度的测定方法。目的旋光度和薄层色谱一、实验目的二、实验原理三、仪器和试剂四、实验步骤1、旋光仪零点的测定：开启钠光灯：装好蒸水：调到零度视野，教读数；重复5次：取平均值。学2、旋光度的测定：装好盛液管：调到零度视野，读数；重复5次；取内平均值；此时的角度减去零点的角度，即为试样的旋光度。葡萄糖容和果糖溶液的浓度。五、实验内容用WXG-4小型旋光仪测定葡萄糖和果糖溶液的旋光度，并计算葡萄糖和果糖溶液的浓度。薄层色谱：点样、展开、显色、计算Rf值。教学重点：掌握测定有机化合物旋光度的方法；了解测定旋光度的意义及旋光仪的构造。教学重教学难点：旋光仪的校正及读数。点、难教学方法：通过提问检查预习情况：请学生详细讲解操作过程及注意事项：点及教教师演示：强调实验的注意事项：学生动手操作：个别指导：学方法签字并检查；总结；打扫卫生；实验结束。作业：P67:751、2、3：1、2、3、4。思考题：1、简述旋光仪的读数方法。作业、思2、怎样维护旋光仪？考题（讨3、每测一样品，需测定一次零点吗？论题）、阅4、试写出L-一（+）果糖和L一（一）葡萄糖的链状费歇尔投读材料影式。1.本次实验课教学内容完成情况：题①很好②良好③一般④较差③其它后③较差2.学生课堂纪律：√①良好②一般记3.实验操作的指导：V①到位②较到位③不到位4.其它注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。7

7 课次 6 2011 年 4 月 19 日 教 学 目 的 1、熟悉旋光仪的基本原理。 2、掌握旋光度的测定方法。 教 学 内 容 旋光度和薄层色谱 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器和试剂 四、实验步骤 1、 旋光仪零点的测定：开启钠光灯；装好蒸馏水；调到零度视野， 读数；重复 5 次；取平均值。 2、旋光度的测定：装好盛液管；调到零度视野，读数；重复 5 次；取 平均值；此时的角度减去零点的角度，即为试样的旋光度。葡萄糖 和果糖溶液的浓度。 五、实验内容 用 WXG-4 小型旋光仪测定葡萄糖和果糖溶液的旋光度，并计算葡萄糖和果糖 溶液的浓度。 薄层色谱：点样、展开、显色、计算 Rf 值。 教学重 点、难 点及教 学方法 教学重点：掌握测定有机化合物旋光度的方法；了解测定旋光度的意义及 旋光仪的构造。 教学难点：旋光仪的校正及读数。 教学方法：通过提问检查预习情况；请学生详细讲解操作过程及注意事项； 教师演示；强调实验的注意事项；学生动手操作；个别指导； 签字并检查；总结；打扫卫生；实验结束。 作业、思 考题（讨 论题）、阅 读材料 作 业：P67；75 1、2、3；1、2、3、4。 思考题： 1、简述旋光仪的读数方法。 2、怎样维护旋光仪？ 3、每测一样品，需测定一次零点吗？ 4、试写出 L-一（+）果糖和 L 一（一）葡萄糖的链状费歇尔投 影式。 题 后 记 1. 本次实验课教学内容完成情况： ①很好 √ ②良好 ③一般 ④较差 ⑤其它 2. 学生课堂纪律： √①良好 ②一般 ③较差 3．实验操作的指导：√①到位 ②较到位 ③不到位 4．其它 注：课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等