《药物分析》课程教学资源（PPT课件）第6章 芳酸及其酯类药物的分析

第六章芳酸及其酯类药物的分析 第一节 典型药物分类与理化性质 第二节鉴别试验 第三节特殊杂质检查 第四节含量测定 第五节体内药物分析

第六章 芳酸及其酯类药物的分析 第一节 典型药物分类与理化性质 第二节 鉴别试验 第三节 特殊杂质检查 第四节 含量测定 第五节 体内药物分析

芳酸及其酯类药物 包括：芳酸、芳酸酯、芳酸盐 共同点：苯环、羧基 (pKa在3~6之间，属中等强度的酸或弱酸) 不同点：不同的取代基（如：酚轻基、芳伯氨基）

芳酸及其酯类药物 包括：芳酸、芳酸酯、芳酸盐 共同点：苯环、羧基 （pKa在3～6之间，属中等强度的酸或弱酸 ） 不同点：不同的取代基（如：酚羟基、芳伯氨基）

第一节典型药物分类与理化性质 苯甲酸类 水杨酸类 三 其他芳酸类（苯乙酸类，布洛芬） 整

第一节 典型药物分类与理化性质 一 苯甲酸类 二 水杨酸类 三 其他芳酸类（苯乙酸类，布洛芬）

水杨酸类 COONa COOH COOH OH OH OCOCH NH2 水杨酸(pKa2.98) 阿司匹林(pKa3.49) 对氨基水杨酸钠？ COOH OCOCH3 NHCOCH; 双水杨酯？ 贝诺酯

COOH OCOCH3 阿司匹林（pKa3.49） COONa OH NH2 对氨基水杨酸钠? COOH OH 水杨酸（pKa2.98） 水杨酸类 双水杨酯? COOH O O OH OCOCH3 COO NHCOCH3 贝诺酯

苯甲酸类 COOH 苯甲酸(oKa4.20) (CHCH2CH2)2N-SO2 COOH 丙磺舒(pKa3.4) 甲芬那酸 鑫

苯甲酸类 苯甲酸（pKa4.20） COOH (CH3CH2CH2 )2N SO2 COOH 丙磺舒（pKa3.4） 甲芬那酸

其他芳酸类药物 COOC2H5 氯贝丁酯 露

其他芳酸类药物 Cl O C CH3 CH3 COOC2H5 氯贝丁酯

第二节 鉴别试验 FeC反应 二 重氮化-偶合反应 三 氧化反应 四 水解反应 五 分解产物的反应 六 UV、R 七 TLC、HPLC 整

第二节 鉴别试验 一 FeCl3反应 二 重氮化-偶合反应 三 氧化反应 四 水解反应 五 分解产物的反应 六 UV、IR 七 TLC、HPLC

FeCl,反应 具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物 OH R Ar-OH+FeCl, 46→紫色铁配位化合物 阿司匹林4→水杨酸

FeCl3反应 具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物 ⎯⎯～ ⎯→紫色铁配位化合物 − + pH4 6 3 Ar OH FeCl OH R 阿司匹林 ⎯⎯→水杨酸 

重氮化-偶合反应（芳香第一胺类鉴别反应） NH2 具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物 Ar-NH,重氨盐 OH 阝-萘酚 橙黄猩红色 霞

重氮化-偶合反应（芳香第一胺类鉴别反应） 具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物 Ar NH2 HCl NaNO2 重氮盐 橙黄～猩红色  −萘酚 OH - NH2 R

水解反应 阿司匹林+Na,CO3 A→水杨酸钠+醋酸钠 硫酸→水杨酸（白色↓）+醋酸臭气 整

水解反应 水杨酸（白色 ） 醋酸臭气 水杨酸钠 醋酸钠 阿司匹林 硫酸 ⎯ ⎯→  + ⎯→ + +  N a 2 CO3