《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸

第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸蛋白质（protein）存在于一切细胞中。它们是构成人体和动植物组织的基本材料，肌肉、毛发、皮肤、指甲、腱、神经、激素、抗体、血清、血红蛋白、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担着多种生物功能，它们能供给机体营养，输送氧气.控制代谢过程，防御疾病、传递遗传信息，负责机械运动，执行保护机能，等等。可以说，蛋白质是生三命的物质基础，是参与体内各种生物化学变化最重要#的组分。生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物;氨基酸是构成蛋白质的“基石”因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了解氨基酸。在本章介绍与蛋白质有密切关系的另一类生物高分子化合物刃—一核酸

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 蛋白质(protein )存在于一切细胞中。它们是构 成人体和动植物组织的基本材料，肌肉、毛发、皮肤、 指甲、腱、神经、激素、抗体、血清、血红蛋白、酶 等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担 着多种生物功能，它们能供给机体营养，输送氧气， 控制代谢过程，防御疾病、传递遗传信息，负责机械 运动，执行保护机能，等等。可以说，蛋白质是生命 的物质基础，是参与体内各种生物化学变化最重要的 组分。生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。 从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物;氨基酸是 构成蛋白质的“基石' 因此要讨论蛋白质的结构和性 质，首先要了解氨基酸。 在本章介绍与蛋白质有密切关系的另一类生物高 分子化合物——核酸

21. 1氨基酸一、氨基酸的结构、分类和命名分子中既含有氨基（一NH，），又含有羧基（一cooH)的化合物叫氨基酸（aminoacids）。根据氨基和羧基的相对位置不同，又可分为α一，β一，-或8-氨基酸。组成蛋白质的几乎都是α-氨基酸。R-CH-COOHa-氨基酸NH

21. 1 氨基酸 分子中既含有氨基（—NH2 )，又含有羧基（— COOH)的化合物叫氨基酸（amino acids)。根据氨基 和羧基的相对位置不同，又可分为α-，β-，γ-或 δ-氨基酸。组成蛋白质的几乎都是α-氨基酸。 一、氨基酸的结构、分类和命名

在自然界存在的α-氨基酸(亦称天然氨基酸)目前已经知道的有一百多种，但组成蛋白质的氨基酸仅二十多种（见表21-1）。表21-1蛋白质中的氨基酸RCH（NH，）COOHR名称缩写符号等电点（pl)甘氨酸HGly6.0CH,-Ala6.0丙氨酸(CH,),CH-Val6.0缬氨酸Leu6.0(CH,),CHCH,-亮氨酸IL6.0CH,CH,CHCH,异亮氨酸HOCH,—丝氨酸Ser5.7CH,CH(OH)-Thr5.6苏氨酸

在自然界存在的α-氨基酸(亦称天然氨基酸） 目前已经知道的有一百多种，但组成蛋白质的氨基 酸仅二十多种（见表21-1)

续表R名编写符号等电点（pl）HSCH-5.1半胱氨酸CysHCH-SSCH-5:1胱氨酸Cye-Cys氨酸CH,SCH.CH-Met5.7HOOCCH-2.8天门冬氨酸AspHOOCCH,CH,Glu3.2谷氨酸HN-OCH-Asn5.4天冬酰胺OGln5.7谷酰胺HNCCHCH-橡氨酸ys9.8HNCH,CH,CH,CHNHis7.6纽氨酸：NHCH-H,N-C-NHCH,CH,CH-Atg10.8精氨酸-NHC,H,CH,-Phe5.5苯丙氨酸HO-酪氨酸CH,Ty5.7CH,Tp5.9色氮酸NHCOO-Pm6.3捕氨酸N（脯氨酸的完整结构）HHHOCOO"基脯氨酸Hyp6.3（羟基脯氨酸NH的完整结构）H,“复基酸不能在人体内合成，必领从食势中供给，承为免需氧基酸（enilamimd）

天然氢基酸常使用俗名（根据来源或性质），例如，微具甜味的称为甘氨酸；最初从蚕丝中得到的氨基酸叫丝氨酸；最初由一种叫天门冬的幼苗中发现的称为天门冬氨酸。每种氨基酸都有缩写符号（即英文名称的头三个字母）。从表21-1中可以看出，各种氨基酸的差别主要在于R基团的不同，而R基团的结构是多种多样的在有些氨基酸的R基团中含有羟基、巯基、芳环或杂环，有的氨基酸分子中含有两个氨基或羧基。根据分子中氨基和羧基的数目可将氨基酸分为中性氨基酸（氨基和羧基数目相等）：酸性氨基酸（羧基数目大于氨基数）；碱性氨基酸（氨基数目大于羧基数）。例如：

天然氨基酸常使用俗名（根据来源或性质）， 例如，微具甜味的称为甘氨酸;最初从蚕丝中得到的 氨基酸叫丝氨酸;最初由一种叫天门冬的幼苗中发现 的称为天门冬氨酸。每种氨基酸都有缩写符号（即 英文名称的头三个字母）。 从表21-1中可以看出，各种氨基酸的差别主要 在于R基团的不同，而R基团的结构是多种多样的。 在有些氨基酸的R基团中含有羟基、巯基、芳环或杂 环，有的氨基酸分子中含有两个氨基或羧基。根据 分子中氨基和羧基的数目可将氨基酸分为中性氨基 酸（氨基和羧基数目相等）；酸性氨基酸(羧基数目 大于氨基数）；碱性氨基酸(氨基数目大于羧基数）。 例如：

HNCH,COOH甘氨酸（中性氨基酸）HNCH,CH,CH.CHCHCOOH赖氨酸（碱性氨基酸）NHHOOCCH.CH.CHCOOH谷氨酸（酸性氨基酸）NH2天然氨基酸，除甘氨酸外，α碳原子都有手性，且都是L构型。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的（也就是从甘油醛导出来的）。例如，与L一乳酸相应的L-丙氨酸的构型是：

天然氨基酸，除甘氨酸外， α碳原子都有手 性，且都是L构型。氨基酸的构型是与乳酸相比而 确定的（也就是从甘油醛导出来的）。例如，与L -乳酸相应的L -丙氨酸的构型是：

COOHCOOHCOOHH.N--H-HH,N-HO--HRCHCH,L-银基酸L-丙氨酸L乳酸正像糖类化合物一样，氨基酸的构型习惯于用D,L标记法。如果用R/S法标记，那么天然氨基酸大多属于S构型。但也有R构型的，如L-半胱氨酸为R构型

正像糖类化合物一样，氨基酸的构型习惯于用 D,L标记法。如果用R/S法标记，那么天然氨基酸大 多属于S构型。但也有R构型的，如L-半胱氨酸为R构 型

二、氨基酸的性质氨基酸是含有氨基和羧基的双官能团化合物，所以它们既具有羧酸的性质，又具有胺类的性质，同时还具有这两种官能团相互影响而赋于它们的某些特性。l.两性和等电点（isoelectricpoint）氨基酸既含有碱性基团（一NH,），又含有酸性基团（一COOH）。它们具有两性，与强酸或强碱作用都能生成盐

二、氨基酸的性质 氨基酸是含有氨基和羧基的双官能团化合物， 所以它们既具有羧酸的性质，又具有胺类的性质， 同时还具有这两种官能团相互影响而赋于它们的某 些特性。 1.两性和等电点（isoelectric point) 氨基酸既含有碱性基团（—NH2)，又含有酸性 基团（—COOH)。它们具有两性，与强酸或强碱作用 都能生成盐

O0HCICI-CHR-R-OHOHNHNH.00RCHNaOHH.OR-OHONaNH,NH胺与羧酸反应很容易形成铵盐，当氨基和羧基存在于同一分子时，可在分子内发生质子迁移而形成内盐(zwitterion) :019铵盐H,NR'RCR+OHONH,ROO内盐RCH-RCH（亦为偶极离子）OH0+NH,H,N

胺与羧酸反应很容易形成铵盐，当氨基和羧基存在 于同一分子时，可在分子内发生质子迁移而形成内盐 （zwitterion):

氨基酸的某些物理和光谱性质表明，它们是以偶极离子（dipolarion）形式存在的分子中没有游离的一NH,或一CO0H。例如，氨基酸一般在200°C以下不熔化，具有很高的熔点（实际上是分解点）。氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等有机溶剂。这些都是由偶极离子结构所导致的特性。氨基酸的红外光谱上，没有典型的羧基（一COOH)伸展吸收峰（17251700cm一1），而只有C00-的伸展吸收峰（16501545cm1）

氨基酸的某些物理和光谱性质表明，它们是以 偶极离子（dipolar ion)形式存在的分子中没有游 离的—NH2或—COOH。例如，氨基酸一般在200°C以 下不熔化，具有很高的熔点（实际上是分解点）。 氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等有机溶剂。这 些都是由偶极离子结构所导致的特性。氨基酸的红 外光谱上，没有典型的羧基（—C00H)伸展吸收峰 （1725〜1700cm―1)，而只有C00-的伸展吸收峰（1 650〜1545cm—1）