《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十四章 羧酸

第十四章羧酸含有羧基的有机化合物称为羧酸。根据分子中含羧基的个数，分为一元、二完和多元酸。又可按羧基所连烃基的种类，分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸、取代酸，等等。CO,HCH,CH(OH)CO,HCH,CO,HHO,CCH,CH,CO,HCH,-CHCO,H苯甲酸乙酸丁二酸丙烯酸α-羟基丙酸（芳香酸）（一元酸）（二元酸）（不饱和酸）（取代酸）羧酸是具有明显酸性的有机化合物，它广泛地存在于自然界。是有机化学中非常重要的部分

第十四章 羧 酸 含有羧基的有机化合物称为羧酸。根据分子中 含羧基的个数，分为一元、二元和多元酸。 又可按羧基所连烃基的种类，分为脂肪酸、芳香酸、 饱和酸、不饱和酸、取代酸，等等。 羧酸是具有明显酸性的有机化合物，它广泛地 存在于自然界。是有机化学中非常重要的部分

14.1羧酸的命名、物理性质和波谱性质一、命名羧酸一般常用的命名法为两种，由于羧酸在自然界发现较早，它们之中的很多是根据来源叫出俗名，另一种是IUPAC命名法1.俗名下面列出一些羧酸的中文俗名和相应的英文叫法CO,HHCO,HCH,(CH)CO,H蚁酸棕榈酸安息香酸formic acidbenzoic acidpalmitic acidCH-CHCO,HHO,CCHCHCO,HCH(CH)1CO,HOHOH肉桂酸硬脂酸酒石酸cannamic acidsteanic acidtartanc acid

14.1羧酸的命名、物理性质和波谱性质 —、命名 羧酸一般常用的命名法为两种，由于羧酸在自 然界发现较早，它们之中的很多是根据来源 叫出俗名，另一种是IUPAC命名法 1.俗名 下面列出一些羧酸的中文俗名和相应的英文叫法

2.系统命名羧酸是氧化态高的化合物，在系统命名（IUPAC)法中，一般以它为母体，选含羧基的最长碳链，当然编号应从羧基碳起始。若有其他官能团则应标明它们的位置。CHCH,CHCO,HCHCCH-CHCO,HCHCCCH,CO,HOCH4-甲基4-苯基2-戊烯酸4甲基4-苯基-3-已酮酸甲氧基苯甲酸4-methyl-4-phenyl-3.4-methy1-4-pheny12m-methoxybenzoieacidoxohexanoic acidpentenoic acid环直接与羧基相连称为环烷酸，编号从羧基所连接的碳开始

2.系统命名 羧酸是氧化态高的化合物，在系统命名（IUPAC) 法中，一般以它为母体，选含羧基的最长碳链，当 然编号应从羧基碳起始。若有其他官能团则应标明 它们的位置。 环直接与羧基相连称为环烷酸，编号从羧基所 连接的碳开始

CO.HOH3-羟基环戊烷酸3-hydroxyl cyclopentanecarboxylicacid羧酸英文名称，在IUPAC法中把相应碳数的母体烃去掉词尾e，加上oic acid。如上例4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸相应母体经为五个碳烯，英文2-pentene，变成酸为2-pentenoic acid

羧酸英文名称，在IUPAC法中把相应碳数的母 体烃去掉词尾e，加上oic acid。如上例4-甲基-4- 苯基-2-戊烯酸相应母体经为五个碳烯，英文2- pentene，变成酸为2-pentenoic acid

二、 物理性质羧酸是极性化合物，它们的沸点比相应相对分子质量的醇还要高。CH,CO,H(相对分子质量 6O)b. P. 118° CCH,CH,CH,OH(相对分子质量 60）b.p.97°C这是由于羧酸往往以二聚体形式存在，由液体转变为气体应破坏两个氢键，需要较高的能量。0H0CRRO1OH0

二、物理性质 羧酸是极性化合物，它们的沸点比相应相对分 子质量的醇还要高。 CH3C02H(相对分子质量 60) b.P.118°C CH3CH2CH2OH(相对分子质量 60) b.p.97°C 这是由于羧酸往往以二聚体形式存在，由液体转变 为气体应破坏两个氢键，需要较高的能量

自丁酸开始，羧酸的熔点随相对分子质量加大呈交替上升的趋势。一般偶数碳的酸较相邻的酸熔点要高（见表14-1）。表14-1一些羧酸的物理常数熔点/°C沸点/℃溶解度/g·100g水-1羧酸HCO,H混浴8100.5CH,CO,H11816.6混浴CH,CH,CO,H-22141混落CH,(CH),CO,H-6164混溶34187CH,(CH),CO,H3.7205CH,(CH),CO,H-30.97CH(CH),CO,H-82230.24239CH,(CH).CO,H160.0715255CH,(CH),CO,H0.0331CH,(CH)CO,H2700.02HO,CCH,CO,H136混浴HO,C(CH,),CO,H1867.72HO,C(CH,),CO,H151CH,CO,H1222500.34OCHCH.CO.H1062590.12

自丁酸开始，羧酸的熔点随相对分子质量加大 呈交替上升的趋势。一般偶数碳的酸较相邻的酸熔 点要高（见表14-1)

续表熔点℃沸点℃羧酸溶解度/（g·100g水-1）112253m-CH,C.H,CO,H0.10180275P-CH,C.H.CO,H0.031590.220-HOC.H,CO.H2310.700-CH(CO,H)2480.01p-CH(CO,H)2

四个碳以下的酸与水混溶，随烃基的增大对水的溶解度降低。一般二元和多元酸易溶于水羧酸一般均溶于较小极性的有机溶剂如乙醚、乙醇、苯等。甲酸、乙酸具有醋的酸味。丙、丁、戊酸都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐败的臭味。高级脂肪酸和其他不易挥发的酸都无明显的气味

四个碳以下的酸与水混溶,随烃基的增大对 水的溶解度降低。一般二元和多元酸易溶于水。 羧酸一般均溶于较小极性的有机溶剂如乙醚、 乙醇、苯等。 甲酸、乙酸具有醋的酸味。丙、丁、戊酸 都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐败的臭味。高 级脂肪酸和其他不易挥发的酸都无明显的气味

三、波谱性质1. IR羧酸特征官能团是羧基，体现它的最有价值的红外吸收是O-H、C=0、C-0键的振动吸收。O-H键伸缩振动吸收为3400一2500cm-1一个宽峰（参看图14-1），这是受羧酸二聚氢键的影响所致。C=0伸缩振动般在17251710cm-1,当在四氯化碳或氯稀溶液中可向高波数移动，一般在1760cm-1处出现吸收峰。如果与双键共则降低吸收频率，此时C=0伸缩振动吸收在1700～1680cm-1范围内。另外1320～1 210cm-1C-0伸缩和925cm -1 0-H弯曲振动吸收也是羧酸的特征吸收

三、波谱性质 1. IR 羧酸特征官能团是羧基，体现它的最有价值的 红外吸收是O-H、C=0、C-0键的振动吸收。0-H键伸 缩振动吸收为3400〜2500cm- 1一个宽峰（参看图14- 1),这是受羧酸二聚氢键的影响所致。C=0伸缩振动 一般在1 725〜1 710cm- 1 ,当在四氯化碳或氯仿稀溶 液中可向高波数移动，一般在1 760cm- 1处出现吸收 峰。如果与双键共扼则降低吸收频率，此时C=0伸缩 振动吸收在1 700 〜 1 680cm-1范围内。另外1 320 〜 1 210cm-1C-O伸缩和925cm - 1 0-H弯曲振动吸收 也是羧酸的特征吸收

10080（%）上率降6040CH(CH)CO,H20030002.50035001 50020005004.0001000(em-1)图14-1正已酸的红外谱图