《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第二章 烷烃

第二章烷烃2.．1结构及表示式由碳、氢两种元素组成的化合物称为烃（音ting）。烷烃（alkane）属于烃（hydrocarbon)的一种。甲烷是烷烃中最简单的一个，分子式为CH4。甲烷大量存在于自然界中，它是植物腐烂的最终产物是石油气、天然气和沼气的主要成分。甲烷是无色无味的可燃性气体，沸点-164。C，微溶于水，溶于有机溶剂。主要用做燃料

第二章烷烃 2. 1结构及表示式 由碳、氢两种元素组成的化合物称为烃（音 ting)。烷烃（alkane)属于烃（hydrocarbon)的一 种。 甲烷是烷烃中最简单的一个，分子式为CH4。甲 烷大量存在于自然界中，它是植物腐烂的最终产物， 是石油气、天然气和沼气的主要成分。甲烷是无色 无味的可燃性气体，沸点 -164 °C，微溶于水，溶 于有机溶剂。主要用做燃料

甲烷中的一个氢被碳取代，形成C一C键，剩余的键为氢饱和，得到仅比甲烷大的烷烃乙烷。由电子衍射光谱的研究获得乙结构如图2-2所示，其中H一C一C和H一C一H键角均为109.5C.C一H键长0.110mm.C一C键长0.153nm.类似的研究表明，不同烷烃中的键角和键长仅有微小差别。因此这些键长及键角是烷烃的特征性数据-H0.153nm109.5FH109.510.10mH（a）成键轨道（b）键长和键角图2-2乙烷分子的成键轨道及键长、键角

烧烃由C一H及C一C两种共价键组成，C一H键是由碳原子的Sp杂化轨道和氢原子的s轨道交盖而成，C一C键是由碳原子的2个Sp杂化轨道交盖面成，如图2-3所示。这两种键者都是以键轴为对轴面交盖的共价键，统称为键。C键电子云交盖程度较大，键比较牢固：C键电子云呈轴对称，可以绕轴旋转而不影响原子轨道的重叠。图2-3由p-s和sp-sp形成的C键

烷的立体构型常用两种模型表示：一种是棍球模型，也叫Keue模型：另一种为比例模型也叫Suart模型。图24是乙烷的两种模型。HHHHHHH（a）棍球模型（b）比例模型图2-4乙烷的两种模型

烷烃的立体构型怎样在平面上表示呢？常用的形式有电子式和平面投影式（即构造式）。构造式中用一条短线表示一对共用电子，或省略其中的短线，写成构造简式。例如：简式电子式构造式HHCH甲烷H:C:HHCHHHHHHH乙烷CH,CHH:C:C:HHCC-HHHHHHHHHHH丙烷H:C:C:CHCH,CH,CHHC-C-C-H百HHHHHH

问题2-1下列构造式中哪此代表同一化合物？() CHC(CH)CH,CH(2) CH CH(CH ) CH CH,CHCH(3) CH,CH CH-CH(4) CH,CHCH(CH)CH,CHCHCH,CHCH(6)(5) (CH ),CHCH CH,CHHCH,CH

2．2同系列和同分异构现象一、同系列和同系物烷烃中碳和氢的数目有一定的关系。假如碳原子数目为n，则氢原子数目一定为2n+2。我们用通式CnH2nt2来表示它们。考查烷烃的分子式，可以看出乙烷比甲烷多一个CH2，丙烷比乙烷多一个CH2。推而广之，相邻烷烃之间都相差一个CH2。把这些在组成上具有一个通式，结构相似，化学性质也相似，相邻成员的差为一定值的一系列化合物称为同系列(homologousseries），同系列是有机化学中的普遍现象。同系列中的化合物称为同系物（homologs）。同系物具有许多类似的性质，因此只要研究同系列中的一个或几个化合物，就能了解其他成员的基本性质，这给我们的研究带来不少方便

2. 2同系列和同分异构现象 一、同系列和同系物 烷烃中碳和氢的数目有一定的关系。假如碳原子 数目为n，则氢原子数目一定为2n + 2。 我们用通式 C n H2n +2来表示它们。考查烷烃的分子式，可以看出 乙烷比甲烷多一个CH2，丙烷比乙烷多一个CH2。推而 广之，相邻烷烃之间都相差一个CH2。把这些在组成 上具有一个通式，结构相似，化学性质也相似，相邻 成员的差为一定值的一系列化合物称为同系列 (homologous series)，同系列是有机化学中的普遍 现象。同系列中的化合物称为同系物（homologs)。 同系物具有许多类似的性质，因此只要研究同系列中 的一个或几个化合物，就能了解 其他成员的基本性 质，这给我们的研究带来不少方便

二、同分异构现象按照烷烃的通式，丁烷的分子式为CH0。丁烷中的碳可有两种不同的排列方式：HHHH2H--HH-HHHHCHHHHH正丁烷异丁烷正丁烧和异工烧具有相同的分子式，但属于不同结构的物质，它们彼此是同分异构体。这种异构是由于分子中碳原子的排列方式不同引起的，称为构造异构（constitutionalisomerism）。戊烷比丁烧多一个CH，它有三种异构体：正戊烷，异戊烧，新戊烧。CH,CHCH-C-CHCH,CH,CH,CH,CHCHCHCHCH,CH,异戊烧新戊烷正戊烷

可以预料，随着碳原子数的增加，烷烃的异构体的数目也迅速增加（见表21）。表2-1烷烃构造异构体的数目76891020碳数59183575366319异构体数问题2-2写出已烷五种异构体的构造式

2.3烷烃的命名有机化合物的数目繁多，结构比较复杂，因此认真学习每一类化合物的命名是学习有机化学中的一项重要内容，学习有机化合物的命名法的基本要求是：看到一个名称能写出它的结构：反之，给出一个构造式又能叫出它的名称。烷烃的命名法是有机化合物命名法的基础，在学习时要特别重视。本书在介绍中文命名的同时，也介绍相应的英文命名，以利于读者熟悉，掌握一此专业的词汇及名称

2.3烷烃的命名