《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第九章 醇和酚

第九章醇和酚醇和酚都是含有羟基(hydroxy）（一OH)的化合物，两者的区别在于所连烃基不同。羟基直接与脂肪烃基相连叫醇，如CH3CH,OH（乙醇），CH,=CH一CH,OH（烯丙醇）。羟基直接与芳环（苯环，萘环等相连叫酚，如CeH,OH（苯酚）从结构形式上看它们有些共性（如都含有轻基），但从本质上看由于羟基所连烃基的不同使它们的性质有明显差异，因此本章醇和酚作为独、的两部分讨论

第九章 醇和酚 醇和酚都是含有羟基(hydroxy) (—OH)的化合 物，两者的区别在于所连烃基不同。羟基直接与脂 肪烃基相连叫醇，如CH3CH2OH(乙醇），CH2=CH— CH20H(烯丙醇）。羟基直接与芳环(苯环，萘环等) 相连叫酚，如C6H5OH(苯酚)从结构形式上看它们有 些共性（如都含有轻基），但从本质上看由于羟基 所连烃基的不同使它们的性质有明显差异，因此本 章醇和酚作 为独、的两部分讨论

9.1醇的分类和命名醇(alcohol)可以看成是烃分子中的氢原子被羟基取代的化合物，一般用ROH表示一、分类根据分子中羟接的数目可分为一元醇、二元醇及多元醇。R-OHOHOHOHOHOH多元醇一元醇二元醇monobasicalcoholbibasic alcoholpolybasic alcohol像卤代烃一样，根据羟基所连的碳结构特点分为伯仲叔醇，烯丙型醇和芋基型醇。R,C-OHR,CHOHRCH,OH仲醇叔醇伯醇tertiary alcoholsecondaryalcoholprimary alcohol不同类型的醇因结构上的差异表现出不同的物理性质和化学性质

9.1 醇的分类和命名 醇(alcohol)可以看成是烃分子中的氢原子被羟 基取代的化合物,一般用R0H表示。 一、分类 根据分子中羟接的数目可分为一元醇、二元醇 及多元醇

二、命名醇的命名方法，主要有以下四种1.俗名俗名往往是根据某些醇的来源和性质特点而来的，例如，CH,OH最初是从木材于馏得到的，故称为木精。CH,CH,OH是酒的主要成分，俗称酒精。下面是一些常见用俗名命名的醇：CH,OHCH,CH,OHHO--CH,CH,--OH木精酒精甘醇glycolwoodspiritwine spinitCH CHCHCH,CH-CHCH,OHC,H,CH-CHCH,OHHOOHOH甘油巴豆醇肉桂醇glycenincrotonyl alcoholcimnamyl alcohol

二、命名 醇的命名方法，主要有以下四种。 1.俗名 俗名往往是根据某些醇的来源和性质特点而来 的，例如，CH3OH最初是从木材干馏得到的，故称为 木精。CH3CH2OH是酒的主要成分，俗称酒精。下面 是一些常见用俗名命名的醇：

2.衍生物命名法醇的衍生物命名法是把醇看成甲醇的衍生物。英文名称是在母体“carbinol”前加上“基”。例如：(C,H,),C-OH(C,H),CHOH(CH)C-OH二苯甲醇三苯甲醇三乙基甲醇triethylcarbinoldiphenylearbinoltriphenylcarbinol对于含多个芳基的醇，用衍生物命名法比较方便

2.衍生物命名法 醇的衍生物命名法是把醇看成甲醇的衍生物。 英文名称是在母体“carbinol”前加上“基”。例 如： 对于含多个芳基的醇，用衍生物命名法比较方 便

3.普通命名法普通命名法是先写出与烃基相连的烃基名称，然后加上一个“醇”字。英文名称是在醇的类名“alcohol”前加上“基”，两个词是分开的。例如：CH,OHCH,OHCH-CHCHOHCH,-CHCH,OH芋醇环已醇烯丙醇异丁醇benzyl alcoholcyclohexylalcoholisobutyl alcoholallyl alcohol该法只适用于比较简单的醇，如果醇的结构比较复杂，无法写出烃基的名称时，则必须用系统命名法

3.普通命名法 普通命名法是先写出与烃基相连的烃基名称， 然后加上一个“醇”字。英文名称是在醇的类名 “alcohol”前加上“基”，两个词是分开的。例如： 该法只适用于比较简单的醇，如果醇的结构比 较复杂，无法写出烃基的名称时，则必须用系统命 名法

4.系统命名法（IUPAC)在醇的系统命名法中，选含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基一端开始给主链编号，按主链碳原子数称为“某醇”，并在“醇”字前边标出羟基的位次。醇的英文系统名称是把相应烷烃名称的词尾“e”改为“ol”，即“alkanol”。在命名不饱和醇时，羟基的位次标号放在词尾“o1”前边。显然，当分子中含有双键时，仍应照顾醇羟基编号最小

4.系统命名法（IUPAC) 在醇的系统命名法中，选含有羟基的最长碳链 为主链，从靠近羟基一端开始给主链编号，按主链 碳原子数称为“某醇”，并在“醇”字前边标出羟 基的位次。醇的英文系统名称是把相应烷烃名称的 词尾“e”改为“ol”，即“alkanol” 。在命名不 饱和醇时，羟基的位次标号放在词尾 “ol”前边。 显然，当分子中含有双键时，仍应照顾醇羟基编号 最小

CH,CH,OHCH CHCH CHCHCH.OH2-苯基乙醇4甲基2-戊醇2-phenylethanol4-methyl-2-pentanolCH CHCH-CH-CHCHCHCH-CHCHCHCHOHOH4苯基3-丁烯2-醇3-乙基4-己烯-2醇4-phenyl-3-buten-2-ol3-ethyl-4-hexen-2-ol

对多元醇可从下列实例中得知它们的命名方法。OHCH CHCHC-CCHOHOHOH2.3-二甲基2.3-丁二醇1.3-环已二醇2.3-dimethyl-2.3-butanediol1,3-cyclohexanediol对具有特定构型的醇还需用R/S法标记它们的构型，例如：CH(CH,))CH,CH,H-OHC.H,OH（1R.2S）-2-异丙基环已醇（S)-1-苯基-1-丙醇(1R,2S)-2-isopropyleyelohexanol(S)-1-phenyl-1-propanol

9.2醇的物理性质一些常见的一元醇的物理常数见表9-1。表9-1一些一元醇的物理常数化合物熔点/C沸点/C密度/10°kg·m-（20°C)水溶性（/100gH,0）甲醇65.097.90.79140乙醇-114.778.50.7893oo正丙醇-126.597.40.8035C异丙醇89.582.40.7855OD正丁醇89.5117.38.00.8098-10810810.0异丁醇0.802199.512.5仲丁醇-114.70.806382.2叔丁醇25.50.7887ao791380.81442.2正戊醇正己醇1580.746.70.813625.2161.10.96843.8环已醇醇在物理性质方面有两个突出的特点：沸点较高，水溶性较大

9.2 醇的物理性质 一些常见的一元醇的物理常数见表9-1。 醇在物理性质方面有两个突出的特点:沸点较高，水溶性较大

一、沸点一元醇的沸点比相应烃的高得多，例如，甲醇的沸点比甲烷的高227°C，乙醇的比乙烷的高267°C。随着相对分子质量的增大，这种沸点差距愈来愈小。正十六醇的沸点比十六烷的只高57°C。在同碳原子数的一元醇中，直链的醇比含支链的醇沸点高。为什么醇具有较高的沸点呢？这主要是因为液态醇和水一样，分子之间能通过氢键发生缔合RRRHHHHHH00RRRR

—、沸点 一元醇的沸点比相应烃的高得多，例如，甲醇 的沸点比甲烷的高227°C，乙醇的比乙烷的高 267°C。随着相对分子质量的增大，这种沸点差距 愈来愈小。正十六醇的沸点比十六烷的只高57°C。 在同碳原子数的一元醇中，直链的醇比含支链的醇 沸点高。 为什么醇具有较高的沸点呢？这主要是因为液 态醇和水一样，分子之间能通过氢键发生缔合