《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第三章 脂环烃

第三章脂环烃3.1分类和命名脂环烃（alicyclic hydrocarbons）是指碳原子成环的烃，其性质和开链的饱和及不饱和的烃类相似。脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称为环烯烃和环炔烃。例如：CHCCCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH,CHCHCHCHCH环辛炔环戊二烯环戊烷(cyclooctyne)(cyclopentadiene)(cyclopentane)

第三章脂环烃 3.1分类和命名 脂环烃（alicyclic hydrocarbons)是指碳原子 成环的烃，其性质和开链的饱和及不饱和的烃类相 似。 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。 饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称为环 烯烃和环炔烃。例如：

碳环可简写成相同大小的多边环，每一个角代表一个亚甲基，单线表示单键，双线表示双键叁线表示叁键。上面的几个环烃可简写为：它们的命名是在同数0碳原子的开链烃的名称之前加一词“环（cyclo）”。带有取代基的环烷烃，命名时要使取代基编号最小。侧链也可用折线表示。例如：

碳环可简写成相同大小的多边环，每一个角 代表一个亚甲基，单线表示单键，双线表示双键， 叁线表示叁键。上面的几个环烃可简写为： 它们的命名是在同数0碳原子的开链烃的名称之前 加一词“环（cyclo) ”。 带有取代基的环烷烃，命名时要使取代基编 号最小。侧链也可用折线表示。例如：

CH,CH人即或CHCH-CH甲基环丙烷methylcyclopropaneCHCHCH,CH或即CHCHCH,乙基环戊烷CH,一CHethylcyclopentane

CHCHCHCH,CHMH或即CH,CHCHCHCHCH1-甲基4异内基环已烷CH,CH1-isopropy-4-methylcyclohexane取代的不饱和环烃，要从不饱和键开始编号在此基础上使取代基有较小位次。例如：CHCHCH3-甲基环成烯2.5.二甲基-1.3环已二烯3-methyleyclopertene2.5-dimethyl-1.3-cyelohexadiene

取代的不饱和环烃，要从不饱和键开始编号， 在此基础上使取代基有较小位次。例如:

1，4-二甲基环己已烷中，两个甲基可在环平面的一边，也可不在一边，可表示为:HCCHHCHC或CHCH熔点-87.4C沸点124.3C熔点-37.1°℃沸点119.4°℃顺（cis）-1，4·二甲基环已烷反（trans）-14-二甲基环已烷cis-1,4-dimethyleyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexane它们的互相转化会引起键的断裂，它们互为异构体。这种异构称为顺、反异构（cis-、trans-isomers）。多环烃是指环之间有共同碳原子的多环化合物。根据环中共有碳原子的不同可分为螺环烃、稠环烃、桥环烃。它们广泛存在于自然界中

1,4-二甲基环己烷中，两个甲基可在环平面的 一边，也可不在一边，可表示为: 它们的互相转化会引起键的断裂，它们互为异构 体。这种异构称为顺、反异构 。 多环烃是指环之间有共同碳原子的多环化合 物。根据环中共有碳原子的不同可分为螺环烃、 稠环烃、桥环烃。它们广泛存在于自然界中

脂环烃中两个碳环共有一个碳原子的称为螺环烃（spiro hydrocarbons），例如螺[3.3]庚烷spiro[3.3heptane脂环烃中两个碳环共有两个碳原子的称为稠环烃（fused polycyclic hydrocarbons)，例如:双环[4.4.01葵烷十氢化茶decalin

脂环烃中两个碳环共有一个碳原子的称为螺环 烃（spiro hydrocarbons)，例如： 脂环烃中两个碳环共有两个碳原子的称为稠环 烃（fused polycyclic hydrocarbons)，例如：

脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子的称为桥环烃（bridgedcyclohydrocarbons）。例如，许多天然存在的菇类化合物。OH冰片樟脑降冰片烷borneolnorbonanecamphor

脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个以 上碳原子的称为桥环烃（bridged cyclohydrocarbons)。 例如，许多天然存在的萜类化合物

(1)词头双环（bicyclo)有时也称二环，表示它含有两个环，环数根据一个环状化合物转变成开链化合物时需断开的碳碳键数来确定。（2）公有的碳原子称为桥头（1，4），一般是分支最多的碳。方括号中由大到小排列的数字表示通过桥头的碳链中的碳数，用黑圆点把它们分开。（3）庚烷表示环中碳原子总数。（4）编号从一桥头开始，沿最长的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥。在此编号的原则上使官能团或取代基编号最小。例如：

(1)词头双环（bicyclo)有时也称二环，表示 它含有两个环，环数根据一个环状化合物转变成开 链化合物时需断开的碳碳键数来确定。 （2）公有的碳原子称为桥头（1，4)，一般是 分支最多的碳。方括号中由大到小排列的数字表示 通过桥头的碳链中的碳数，用黑圆点把它们分开。 （3）庚烷表示环中碳原子总数。 （4）编号从一桥头开始，沿最长的桥到另一桥 头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥。 在此编号的原则上使官能团或取代基编号最小。例 如：

α-藻烯（松节油主要成分）十氢化茶2.6.6-三甲基双环3.1.11-2-庚烯双环[4.4.0]葵烷2.6.6-trimethylbicyclo3.1,11-2-heptenebicyclo[4.4.0] decane没有通过桥头的碳链，用数字标明它的位置数字用逗号分开，例如：三环[2.2.1.08.6门庚烧tricyclo2.2.1.02.Jheptane

没有通过桥头的碳链，用数字标明它的位置， 数字用逗号分开，例如:

近年来合成出许多结构奇特的环状化合物，对结构理论提出挑战，引起有机化学家的极大兴趣。常用简称来称呼这些环状化合物，例如：篮烧立方烷金刚烧basketanecubaneadamantane

近年来合成出许多结构奇特的环状化合物，对 结构理论提出挑战，引起有机化学家的极大兴趣。 常用简称来称呼这些环状化合物，例如：