石河子大学：《有机化学》课程电子教案课件（药学类专业）第8章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbons

第八章芳香烃 第一节 芳烃的分类和命名 第二节 苯及其同系物的结构 第三节 苯及其衍生物的化学反应 第四节 多环芳烃 第五节非苯芳烃及芳香性判据

第三节 苯及其衍生物的化学反应 第四节 多环芳烃 第五节 非苯芳烃及芳香性判据 第一节 芳烃的分类和命名 第二节 苯及其同系物的结构 第八章 芳 香 烃

【本章重点】 1、亲电取代反应及机理、定位规律及其应用 2、芳香性及其判据—休克尔规则 【必须掌握的内容】 1、苯和萘的结构 2、单环芳烃的亲电取代、加成、氧化、侧链 卤代反应 3、两类定位基的定位规律及其应用 4、萘的化学性质及定位规律 5、芳香性及其判据

1、亲电取代反应及机理 亲电取代反应及机理、定位规律及其应用 、定位规律及其应用 2、芳香性及其判据 芳香性及其判据——休克尔规则 【必须掌握的内容 【必须掌握的内容】 1、苯和萘的结构 2、单环芳烃的亲电取代 单环芳烃的亲电取代、加成、氧化、侧链 卤代反应 3、两类定位基的定位规律及其应用 两类定位基的定位规律及其应用 4、萘的化学性质及定位规律 萘的化学性质及定位规律 5、芳香性及其判据 芳香性及其判据 【本章重点】

芳香族化合物：最早是指从天然树脂及香精油中 得到的具有芳香气味的物质。 现在将苯及其衍生物称为芳香族化合物 芳香性：结构具有高度的不饱和性，但却难加成、 难氧化、易取代、环稳定的化学特性。 芳香烃：具有芳香性的化合物称之；分为苯型芳烃 和非苯型芳烃。 芳香烃通式：ArH

芳香烃:具有芳香性的化合物称之；分为苯型芳烃 和非苯型芳烃。 芳香族化合物:最早是指从天然树脂及香精油中 得到的具有芳香气味的物质。 芳香性: 结构具有高度的不饱和性，但却难加成、 难氧化、易取代、环稳定的化学特性 、环稳定的化学特性。 现在将苯及其衍生物称为芳香族化合物 芳香烃通式：Ar-H

分类 单环芳烃一元、二元、三元取代苯等 多苯代脂烃 芳香烃多环芳烃 联苯稠环芳烃 非苯芳烃 稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此间共用相邻 两个碳原子稠合而成

芳香烃 单环芳烃 多环芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 非苯芳烃 一元、二元、三元取代苯等 、三元取代苯等 稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此间共用 :两个或两个以上苯环彼此间共用相邻 两个碳原子稠合而成 分 类

CH3 CH ++

CH3 CH2 + ++ =

第二节 苯及其同系物的结构 历史上苯的表达方式 Kekul'e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式

历史上苯的表达方式 Kekul ’e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式 第二节 苯及其同系物的结构

实测苯分子中所有原子均在同一平面上，C-C键 长均为0.140nm,键角均为120°，氢化热为 208.5kJ/mol,比3×119.5低了150KJ/mol。 1209 H 7120 0.108nm H0.140nm H

H H H H H H 120 。 120 。 0.140nm 0.108nm 实测苯分子中所有原子均在同一平面上,C-C键 长均为0.140nm,键角均为120°,氢化热为 208.5kJ/mol,比 208.5kJ/mol,比3×119.5低了150 KJ/mol

一、 价键理论对苯结构的处理 H 苯分子环状结构

H H H H H H 苯分子环状结构 一、价键理论对苯结构的处理 价键理论对苯结构的处理

Hu-C2 H太共轭大T键 C2-

共轭大 π 键

,H H 苯分子π电子云 SP杂化使苯分子中所有原子均在同一平面上， 共轭效应使键长完全平均化，体系能量降低了 150KJ/mo1为苯的共轭能或离域能

苯分子π电子云 SP2杂化使苯分子中所有原子均在同一平面上, 共轭效应使键长完全平均化,体系能量降低了 ,体系能量降低了 150 KJ/mol为苯的共轭能或离域能 150 KJ/mol为苯的共轭能或离域能。 H H H H H H