石河子大学：《有机化学》课程电子教案课件（药学类专业）第18章 萜类和甾族化合物

第十八章 萜类和甾族化合物 萜类化合物：结构上是各种异戊二烯的低聚体、氢 化物及其含氧衍生物；天然橡胶不属于萜类化合物。 萜类化合物是挥发油（香精油）的主要成分；挥发油 指从植物的花、果、叶、茎及根中经水蒸气蒸馏或 共水蒸馏取得的不溶于水且有挥发性和香味的油状 物质；都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、 发汗、驱虫或镇痛等

  
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第一节萜类化合物 香精（挥发）油中存在着一类通式为C10H16的脂环烃， 称为萜类化合物；结构特点是碳原子数都是为10或 10的倍数。 它们都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、 发汗、驱虫或镇痛等。 挥发油与油脂区分？ 从结构上看：萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体、 氢化物及其含氧衍生物；天然橡胶不属于萜类化合物

   
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一、萜类化合物的结构 异戊二烯规律：碳架可以看成是由若干个异戊二烯 单位主要以头尾或尾尾相接而成的。 CH3 CH2=C-CH=CH2 异戊二烯 异戊二烯单位 月桂烯

 







  





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The Isoprene Unit .The isoprene units of myrcene are joined "head-to-tail." head tail tail head

   
                

二、分类及代表化合物 通常根据分子中所含异戊二烯的单位数进行分类。 类别 异戊二烯单位 碳原子数 单萜类 2 10 倍半萜类 3 15 二萜类 4 20 三萜类 6 30 四萜类 8 40 多萜类 >8 >40

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二、分类及代表化合物 (一)单萜类(C10H16) 1.链状单萜 2.单环单萜 3.双环单萜 (二)倍半萜和二萜 (三)三萜和四萜类 三、萜类的生物合成途径（自学了解）

 


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链状单店 CHO CHO 月桂烯 柠檬醛a 柠檬醛6 CH20H CH20H 香叶醇 橙花油醇










  


月桂烯存在于月桂油等中. 柠檬醛是Z、E异构体的混合物；存在于柠檬草油、 桔子油、玫瑰油、橙花油、香茅油中，配制柠檬香 精的重要原料，也是合成维生素A的重要原料。 香叶醇和橙花油醇互为顺反异构体，存在于玫瑰油、 橙花油、香茅油中，为无色、有玫瑰香气的液体，是 作香料的重要原料。 蜜蜂发现食物时便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂， 故香叶醇是一种昆虫外激素

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柠檬醛在碱的存在下与丙酮缩合，生成假紫罗兰酮，酸中 环化生成α-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮的混合物。 C 0 +CH3-6-CHs 2H5ONa 柠檬醛 CH3 H2S04. 假紫罗兰酮 -CH3+ CH3 a-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮














  
   
 


2、单环单萜 多数单环单萜是苧烷（萜）的衍生物，萜并不存在于自 然界，是各种单环单萜的母体。 6 米 ■ 0 苧烷（萜） 苧烯 薄荷醇

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