《有机化学》课程电子教案（讲稿，农学类专业）第十五章 油脂和类脂

第十五章 油脂和类脂化合物 油脂 一、组成及结构 二、性质 Ⅱ类脂

    
  

一、油脂的组成和结构 1.油脂的组成：油和脂肪的总称 液态为油：菜油、花生油、牛油等 固态为脂肪：牛油、羊油、猪油等

       !

2、油脂的结构 0 CH2-0-C-R R=R1=R2单纯甘油酯 0 HC—O-C—R1 R≠R1≠R2混合甘油酯 9 CH2-O-C-R2 高级脂肪酸：当C12一C20的偶数直链酸

" 

 
           
      

3. 常见的高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸：软脂酸、硬脂酸 不饱和高级脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸 4.营养必需脂肪酸： 人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 特别必需脂肪酸：亚油酸

#$% &'( )&'(*(+( ,)&'((-(-.( /0123( 456,78 92:;? &' (0123(@ 0123(-(-.( AB23(-(

饱和脂肪酸可用锯齿形表示其分子的结构简式： COOH 十六碳酸 COOH十八碳酸 COOH 油酸（顺一△9一十八碳烯酸） COOH 亚麻酸（顺，顺，顺一△9,12,15一十八碳三烯酸） 公

)(CDEFGHIJKL MN 

 

 

    

         

二、油脂的化学性质 (一)油脂的皂化 0 CH2-O-C-R CH2-OH R-COK O HC—O-C-R1+3KOH 公→ HC—OH + R1-COK 0 CH2-O-C一R2 CH2-H R2-COK 水解反应：油脂在酸、碱、酶的作用下水解为甘油、 脂肪酸或（盐）。碱性水解叫皂化反应

  O
P QR

 
        







        
STUVW(XY ZD[ST\ (]^_`@X STaQRUV@

皂化值：1克油脂完全皂化所需KOH的毫克数 每种油脂都有一定的皂化值 3×56×1000 油脂平均分子量(M)= 皂化值

QRbcdeQRf3ghi jck lmno
p QRb
  

(二)加成反应 1.氢化：不饱和脂肪酸催化加氢转化为饱和脂肪酸 (液态：油) (固态或半固态) 油脂的催化加氢叫做油脂的硬化 2.加碘：油脂中的不饱和脂肪酸与碘的加成反应。 可计算油脂的不饱和度

OPqUV rR,)(sRqrtR)( ^` ^]u`  sRqrav +R "qwx ,)(yw qUV@ Cz{ ,)|

0 0 CH2-O-C-(CH2)CH=CH(CH2)7CH3 CH2-O-C-(CH2)16CHg 0 0 HC-O-C-(CH2)CH-CH(CH2)_HC-O-C-(CH2)16CHg 0 0 CH2-O-C-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2-O-C一(CH2)16CH 三油酸甘油脂 三硬脂酸甘油脂

 
 




 




 




   


 
 

 

 

   



(三)酸败作用 油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味，这 种变化叫做酸败。酸败是油脂在空气中氧或细菌作 用下水解，继而降解生成小分子的醛、酮或羧酸等 而引起的。 油脂中游离脂肪酸的含量，一般用酸值表示。 酸值（单位mg): 1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的质量 酸值大于6的油脂不宜食用。 公

^}`(~ZD €‚9ƒƒ„
m…† ‡ˆ9‰ mŠRav(~@(~‹WŒ‡x]ŽZ D[ST9‘’TKL •]( ‘ @ x™š( ›œ9
D(bHI@ (b^žŸ ¡` ¡x™š(f3rR¢ œ (b£¤¥ ,¦<D@