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《有机化学》课程电子教案(讲稿,农学类专业)第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸

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《有机化学》课程电子教案(讲稿,农学类专业)第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸
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第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 I 氨基酸(Amino acids) Ⅱ 蛋白质proteins) 1

         

I、氨基酸(Amino acid) 一、分类及命名 (Classification and Nomenclaturelement 二、结构(Structure) 三、性质(Properties) 2

                     

0-氨基酸 定义: 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸;分子中含有 氨基和羧基两种官能团。 R-CH一COOH 0氨基酸通式: NH2 3

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八种人体所需要的必需氨基酸(Amino Acids): (CH3)2CHCHCOOH (CH3)2CHCH2CHCOOH CH3CH2CH -CHCOOH NH2 NH2 CH3 NH2 Valine(缬) Leucine(亮) Isoleucine(异亮) CH3CH -CHCOOH CH3SCH2CH2 CHCOOH H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH OH NH2 NH2 NH2 Threonin苏) Methionine(蛋) Lysine(赖) C6H5CH2 CHCOOH CH2CHCOOH NH2 NH2 Phenylalanine(苯丙) Tryptophane(色) 个

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一、=氨基酸的分类: 根据烃基的不同分类: 1.脂肪族氨基酸: H2NCH2COOH 甘氨酸 Glycine CH2CHCOOH 2.芳香族氨基酸: NH2 色氨酸 Tryptophane

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根据一NH,和一COOH的相对数目分类: 1.中性氨基酸:H2NCH2COOH 甘氨酸 Glycine 2.碱性氨基酸: H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH 赖氨酸 NH2 Lysine 3.酸性氨基酸: HOOCCH2CH2CHCOOH 谷氨酸 NH2 Glutamic acid 0-氨基酸的结构特点: 无色结晶,易溶于水,难溶于有机溶剂。 除甘氨酸外,所有的氨基酸都具有旋光性 6

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o-氨基酸的构型(configuration): CHO COOH COOH CHO H —OH H 一NH2 H2N -H HO- H CH2OH R R CH2OH D-甘油醛 D--氨基酸 L-·氨基酸 L-甘油醛 蛋白质水解得到的氨基酸,其构型均为L-型。 COOH COOH H2N H OH CH3 L丙氨酸 CH3 L-苏氨酸 绝大多数α-氨基酸的绝对构型为S-型

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二、氨基酸的结构 NH2( R-C-OH 1、羧基的反应 2、氨基的反应 3、两种官能团共同参与的反应 分

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三、氨基酸的性质 物 理性质 △大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度; △酸性的氨基酸在水中的溶解度较差; △氨基酸在200度以下都是稳定的; △氨基酸的pKa为2左右; △每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。 9

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-氨基酸的化学性质 (一)、羧基的反应 (1)酸性成盐: R-CH-COOH NaOH R-CH-COONa NH2 NH2 (2)酯化反应: R-CH-COOH R1OH -R-CH-COOR1 NH2 NH2 (3)脱羧反应: NH2(CH2)4CH—COOH→NH2(CH2)4CH2+CO2 NH2 NH2 10

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