石河子大学：《有机化学》课程电子教案课件（药学类专业）第6章 烯烃 Alkenes

Chapter 6 Alkenes alkane alkene alkyne methane ethane ethene ethyne(acetylene) propane propene propyne C-C functional group(功能基) C-C C=C Bond energy 88 152 (kcal/mol) Bond length 1.54 1.34(A°)

Chapter 6 Alkenes alkane alkene alkyne methane ethane propane … ethene propene … ethyne(acetylene) propyne … C=C functional group (功能基 ） C-C C=C Bond energy 88 152 (kcal/mol) Bond length 1.54 1.34 (A ° )

H 121.7° H 116.6° 1.076A H H 1.330A bond o bond sporbital 2p orbital A B

Structure of Alkene: 1.SP2 Hybridization: H H o-bond H H 元-bond 2.The Properties of t-bond: o-bond π-bond 存在形式： 可以单独存在 不单独存在 (形成共价键时) (和o-bond共存) 形成方式： 重叠大 重叠小 (沿键轴方向) (沿成键方向肩并肩) 性质： *电子云呈圆柱形 块状电子云 *可以自由旋转 不能自由旋转 (沿键轴方向) (要断π-bond) *E大 E小 *极化度小 极化度大

一. Structure of Alkene: 1. SP2 Hybridization: C = C H H H H σ-bond π-bond 2. The Properties of π-bond: σ-bond π-bond 存在形式: 可以单独存在 (形成共价键时) 不单独存在 (和σ-bond共存) 形成方式: 重叠大 (沿键轴方向) 重叠小 (沿成键方向肩并肩) 性质: *电子云呈圆柱形 块状电子云 *可以自由旋转 (沿键轴方向) 不能自由旋转 (要断π-bond) * E大 E小 *极化度小 极化度大

键能(energy,E) 键的离解能(dissociation energy,D) 110 65 108 H CH3 100

键能(energy, E) 键的离解能(dissociation energy, D)

General Formula Isomerism: CH 2n+2 Saturated hydrocarbons CnH2n Unsaturated hydrocarbons 1.碳链和双键位置异构： n- butane iso- 1-butene butene iso-butene cis-2-butene 2-butene trans-2-butene

二. General Formula & Isomerism: CnH 2n+2 Saturated hydrocarbons CnH 2n Unsaturated hydrocarbons 1. 碳链和双键位置异构: butane n- iso- butene 1-butene iso-butene 2-butene cis-2-butene trans-2-butene

2.cis,trans-isomers: 由于双键不能自由旋转而造成的 CH; CH CH; H C= C- C= H H CH; cis trans b.p 3.5 0.9°C m.p. d 8888

2. cis, trans-isomers: 由于双键不能自由旋转而造成的 C = C CH3 H H CH3 C = C CH3 CH3 H H cis trans b.p. 3.5 0.9°C m.p. -139.5 -105.5 d. 0.6213 0.6242

Nomenclature: 1.Common name iso-butene (butylene) 2-methyl-propene(IUPAC)

三. Nomenclature: 1. Common name iso-butene (butylene) 2-methyl-propene (IUPAC)

2.IUPAC (1).含C=C-主链 (2).从离C=C最近端编号主链 (3).用最小数字标出取代基位次 CH,=CH2 CH,CH- 乙烯基(Vinyl group) CH-CH=CH, CH-CH=CH- 丙烯基(Propenyl) CH,-CH=CH2烯丙基(Allyl) CH-C=CH2 异丙烯基(iso-propenyl) 3.The Naming of cis,trans-isomer ciδ- trans- Z (同侧) E(异侧)

2. IUPAC (1). 含C=C--主链 (2). 从离C=C最近端编号主链 (3). 用最小数字标出取代基位次 CH2 = CH2 CH2 = CH- 乙烯基(Vinyl group) CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 丙烯基 (Propenyl) -CH2-CH=CH2 烯丙基 (Allyl) CH3-C=CH2 异丙烯基 (iso-propenyl) 3. The Naming of cis, trans-isomer cis￾Z- (同侧) trans- E- (异侧)

Z,E-构型标记法适用所有的cis,tras-isomers,且更广泛， 但二者无必然联系 *注意命名的完整性：Z,E及R,S 四.Reactions: C=C加成→饱和烃 非常活泼 C=C 氧化-发生在富裕电子部位 0-:烯丙位氢活波，可被卤代

Z, E-构型标记法适用所有的cis, trans-isomers, 且更广泛. 但二者无必然联系. *注意命名的完整性: Z, E 及 R, S 四. Reactions: C H C C 非常活泼 C=C C=C 加成→ 饱和烃 氧化-发生在富裕电子部位 α-H: 烯丙位氢活波,可被卤代

1.催化氢化反应(Catalytic hydrogenation)): H H HH HH H一H CH,CH CH,CH, Catalyst surface H

1. 1. 催化氢化反应 催化氢化反应(Catalytic hydrogenation) (Catalytic hydrogenation)：：