石河子大学：《有机化学》课程电子教案（讲稿，医学有机化学）第4章 旋光异构

第四章 旋光异构 立体异构：分子中的原子或原子团在空间排 列方式的不同而产生的异构。 顺反异构 构型异构 立体异构 旋光异构 构象异构

立体异构：分子中的原子或原子团在空间排 列方式的不同而产生的异构。 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 第四章 旋光异构

第一节物资的旋光性 旋光异构：由于异构体的旋光性不同而产 生的异构现象。 旋光异构的实质是分子中的原子或原子团 在空间的排布不同引起的异构，故属立体异构 中的构型异构

旋光异构：由于异构体的旋光性不同而产 生的异构现象。 旋光异构的实质是分子中的原子或原子团 在空间的排布不同引起的异构，故属立体异构 中的构型异构。 第一节 物资的旋光性

第一节物资的旋光性 光是电磁波，光波振动的方向与其前进的方向 直，普通光中含各种波长的光，各种波长的光在垂 于前进方向的各个平面内振动

光是电磁波，光波振动的方向与其前进的方向 直，普通光中含各种波长的光，各种波长的光在垂 于前进方向的各个平面内振动。 第一节 物资的旋光性

偏振光与旋光性物资 普通 尼科尔棱 偏振 偏振光--一只在一个平面上振动的光 偏振 起偏镜 检偏镜 普通

偏振光----只在一个平面上振动的光 起偏镜 检偏镜 普通 尼科尔棱 偏振 普通 偏振 一 偏振光与旋光性物资

偏振光与旋光性物资 水乙丙 葡萄 乳酸 非旋光性物质：对偏振光没有影响的物质。 旋光性物质：能使偏光的振动平面发生旋转的物质， 也称光学活性物质

非旋光性物质：对偏振光没有影响的物质。 旋光性物质：能使偏光的振动平面发生旋转的物质， 也称光学活性物质。 水 乙 丙 葡萄 乳酸 一 偏振光与旋光性物资

偏振光与旋光性物资 旋光性：使偏振光的振动平面发生旋转的特性。 旋光方向：偏振光的振动平面旋转的方向。 右旋：向右（顺时针）用“+”或“d”表示。 左旋：向左（逆时针）用“-”或|”表示。 右旋体：使偏振光的振动平面向右旋转的物质， 左旋体：使偏振光的振动平面向左旋转的物质 外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物。 用“士”或“d川”表示 旋光度：使偏振光的振动平面旋转的角度

旋光性：使偏振光的振动平面发生旋转的特性。 旋光方向：偏振光的振动平面旋转的方向。 右旋：向右（顺时针）用“+”或“d”表示。 左旋：向左（逆时针）用“-”或“l”表示。 右旋体：使偏振光的振动平面向右旋转的物质， 左旋体：使偏振光的振动平面向左旋转的物质 外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物。 用“±”或“dl”表示 旋光度：使偏振光的振动平面旋转的角度。 一 偏振光与旋光性物资

二旋光度的则定与比旋光度 a.钠光源 b.起偏镜 c.测定管 d检偏镜 e.刻度盘 旋转 一束普通光 平面偏振光 偏光偏转 u角 光源 起偏器 检偏器 盛液管 旋光仪的原

a.钠光源 b.起偏镜 c.测定管 d.检偏镜 e.刻度盘 b c d e a 旋光仪的原 二 旋光度的测定与比旋光度

二 旋光度的则定与比旋光度 自动指示旋光 WZZ-1. 自动指示旋光仪

自动指示旋光 二 旋光度的测定与比旋光度

二旋光度的则定与比旋光度 物质的旋光度不仅与物质本身的性质有关， 而且与测定时的温度，光源波长，旋光管长度及 样品浓度有关。 a=[aC·1 [a- C。1 式中： 由旋光仪测得试样的旋光度，单位度： 试样的浓度，单位g/ml,如果试样是纯液体， 则c是试样的相对密度g/cm3 盛样管的长度，单位分米(dm); 比旋光度； 测试时样品的温度C 旋光仪用的光源的波长（通常用钠光做光源 用D表示，波长为589nm)

物质的旋光度不仅与物质本身的性质有关， 而且与测定时的温度，光源波长，旋光管长度及 样品浓度有关。 二 旋光度的测定与比旋光度

旋光度的则定与比旋光度 例题：将6.15g胆固醇样品溶于100ml氯仿中，然后将其 装满5cm长的旋光管，在室温(20℃)用钠光测得旋 光度为-1.2 1.试计算胆固醇的比旋光度， 2.如果同样溶液放在10厘米长的旋光管中，测得的旋光 度会是多少？ 3.将此溶液10ml稀释成20ml,而后放在5厘米长的旋光 管中，测得的旋光度会是多少？ -1.2 解：1. [a] c.1 =-39.0° 6.15 100 x0.5

例题：将6.15g胆固醇样品溶于100ml氯仿中，然后将其 装满5cm长的旋光管，在室温（20℃）用钠光测得旋 光度为-1.2° 1. 试计算胆固醇的比旋光度， 2. 如果同样溶液放在10厘米长的旋光管中，测得的旋光 度会是多少？ 3. 将此溶液10ml稀释成20ml，而后放在5厘米长的旋光 管中，测得的旋光度会是多少？ ＝-39.0° 100 -1.2 6.15 ＝ ×0.5 解：1. 二 旋光度的测定与比旋光度