石河子大学：《有机化学》课程电子教案（讲稿，医学有机化学）第11章 含氮有机化合物

第十一章含氮有机化合物 含氮有机化合物：分子中含有C-N键 酰胺 RCONH2 腈 RCN 氨基酸 RCH(NH2)COOH 硝基化合物 RNO2 胺 RNH2 重氮化合物 RN NX 偶氮化合物 RN=NR

第十一章 含氮有机化合物 酰胺 RCONH 2 腈 RCN 氨基酸 RCH(NH 2)COOH 硝基化合物 RNO 2 胺 RNH 2 重氮化合物 RN + NX 偶氮化合物 RN=NR 含氮有机化合物: 分子中含有C-N键

第一节 胺 氨(Ammonia) NH3 RNH> 伯胺 胺(Amine) R,NH 仲胺 RN 叔胺 季铵类 R,NOH季铵碱 (Ammonium) R,N'cr季铵盐

RNH2 NH3 R2NH R3N 胺(Amine) R4N+OH- 季铵类 (Ammonium) 氨(Ammonia) 伯胺 仲胺 叔胺 R4N+Cl- 季铵碱 季铵盐 第一节 胺

Classification 1.根据N上所连烃基的种类 脂肪胺CH3NH2 芳香胺 NH2 芳脂胺 CH2NH2 2.根据分子中氨基的数目 ∫一元胺CH3CH2NH2 多元胺H2NCH2CH2NH2

1.根据N上所连烃基的种类 脂肪胺 芳香胺 芳脂胺 CH 3NH 2 2.根据分子中氨基的数目 一元胺 多元胺 H 2NCH 2CH 2NH 2 CH 3CH 2NH 2 Classification NH 2 CH 2NH 2

Classification 3.根据N上所连烃基的数目 RNH21°胺（伯胺） CH3NH2 CH3CH2NH2 R>NH 2°胺（仲胺） (CH3)2NH CH3CH2NHCH3 R3N 3°胺（叔胺)(CH3)3NCH3CH2N(CH3)2 R N+ 4°铵类（季铵盐） (CH3)N*CI (季铵碱) (CH3)NOH

3.根据N上所连烃基的数目 RNH2 R2NH R3N R4N+ 1°胺（伯胺） 2°胺（仲胺） (CH3)2NH 3°胺（叔胺） 4°铵类（季铵盐） （季铵碱） CH3NH2 (CH3)3N (CH3)4N+Cl- (CH3)4N+OH￾CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH3 CH3CH2N(CH3 )2 Classification

胺的命名 一、命名方法 1.简单胺：烃基名+胺 烃基相同时，用中文数字表示烃基数目； 烃基不同时，按顺序规则从小到大排列。 2.芳香胺：以芳胺为母体。 3.复杂胺：以烃为母体，氨基为取代基。 4.季铵盐：类似于铵盐。 5.季铵碱：类似于氢氧化铵

一、命名方法 1.简单胺：烃基名+胺 2.芳香胺：以芳胺为母体。 烃基相同时，用中文数字表示烃基数目； 烃基不同时，按顺序规则从小到大排列。 3.复杂胺：以烃为母体，氨基为取代基。 4.季铵盐：类似于铵盐。 5.季铵碱：类似于氢氧化铵。 胺的命名

胺的命名 (CH3CH2CH2)3N CH3NHCH(CH3)2 NHCH2CH3 三丙胺 甲异丙胺 乙基环丙基胺 NH2 CH2NH2 NH2 NHCH3 苯胺 苄胺 对-甲基苯胺 N-甲基苯胺 NH2 NH2 NO2 HzNNHz B COOC2H5 1,4-苯二胺 2-硝基-5-溴苯胺对氨基苯甲酸乙酯 对苯二胺

三丙胺 甲异丙胺 乙基环丙基胺 苄胺 对-甲基苯胺 N-甲基苯胺 2-硝基-5-溴苯胺 对氨基苯甲酸乙酯 对苯二胺 1,4-苯二胺 胺的命名 (CH3CH2CH2)3N NHCH2CH3 NH2 CH2NH2 NHCH3 NH2 NO2 Br NH2 COOC2H5 CH3NHCH(CH3)2 NH2 CH3 苯胺 H2N NH2

胺的命名 NH2(CH2)6NH2 (CH3)3N*CH2CH(CH3)2I 己二胺 碘化三甲基异丁基铵 CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2-CH-CH2-CHCH3 CH3 NH2 CH2 NH2 NH2 2-甲基-4-氨基戊烷 2-氨基-4-氨甲基己烷

己二胺 碘化三甲基异丁基铵 CH3CHCH2CHCH3 CH3 NH2 CH3CH2 - CH-CH2 - CHCH3 CH2 NH2 NH2 2-甲基-4-氨基戊烷 2-氨基-4-氨甲基己烷 胺的命名 NH2(CH2)6NH2 (CH3)3N+CH2CH(CH3)2I-

胺的命名 CH2NH2 CH3CH2CH2CHCHCH3 CeHsNH3CI N(CH3)2 C6H5NH2-HCI 3-氨甲基-2-二甲氨基己烷 氯化苯铵 苯胺盐酸盐 CH3 N(CH2CH3)2 CH3CHCH2CHCH3 2-甲基-4-二乙氨基戊烷 季胺化合物可以看作是铵的衍生物命名。 (C4H9)4N*Br (CH3)3N*CH2CH3OH- 四丁基溴化铵 三甲基乙基氢氧化铵 (溴化四丁铵) (季铵碱)

3-氨甲基-2-二甲氨基己烷 C6H5NH3+Cl- 氯化苯铵 苯胺盐酸盐 C6H5NH2.HCl 季胺化合物可以看作是铵的衍生物命名。 2-甲基-4-二乙氨基戊烷 （季铵碱） 四丁基溴化铵 三甲基乙基氢氧化铵 （溴化四丁铵） 胺的命名 CH3CH2CH2CHCHCH3 CH2NH2 N(CH3)2 CH3CHCH2CHCH3 CH3 N(CH2CH3)2 (CH3)3N+CH2CH3OH- (C4H9)4N+Br-

胺的命名 胺的分类与命名需注意的问题 1.伯、仲、叔胺的分类与伯、仲、叔醇含义不同 例： CH3 CH3 CH3-C-0H CH3-C-NH2 CH3 CH3 叔丁醇（叔醇) 叔丁胺（伯胺） CH3 CH2CHCH3 CH3 CH2CHCH3 OH NH2 仲丁醇（仲醇) 仲丁胺（伯胺） CH3 CH2CH2CH2OH CH3 CH2CH2CH2NH2 丁醇（伯醇) 丁胺（伯胺）

1.伯、仲、叔胺的分类与伯、仲、叔醇含义不同 胺的分类与命名需注意的问题 CH3 CH 2CHCH 3 OH CH3 CH 2CH 2CH 2OH CH3 CH 2CH 2CH 2NH 2 CH3 CH 2CHCH 3 NH 2 仲丁醇（仲醇） 仲丁胺（伯胺） 丁醇（伯醇） 丁胺（伯胺） 例： C CH 3 CH 3 CH 3 OH C NH 2 CH 3 CH 3 CH 3 叔丁醇（叔醇） 叔丁胺（伯胺） 胺的命名

胺的命名 胺的分类与命名需注意的问题 2.命名时须注意“氨、胺、铵”的用法 读音：氨胺铵 anan ǎn 氨一NH3-NH2氨基NH亚氨基 三N次氨基 -CH2NH2氨甲基CH3NH-甲氨基 胺一一表示氨的烃基衍生物 铵一一表示胺的盐类及季铵盐或季铵碱 氯化甲铵[CH3NH3CI'] (CH3)4NCI (CH3)4N"OH 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵

-CH2NH2 氨甲基 甲氨基 CH3NH- 2.命名时须注意“氨、胺、铵”的用法 胺的分类与命名需注意的问题 铵－－表示胺的盐类及季铵盐或季铵碱 胺－－表示氨的烃基衍生物 氯化甲铵 [ CH3NH3+Cl- ] an (CH3)4N+Cl- (CH3)4N+OH- 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵 ˉ an ˇan 读音：氨 胺 铵 氨—— NH3 NH2氨基 NH 亚氨基 N 次氨基 胺的命名