石河子大学：《有机化学》课程电子教案（讲稿，医学有机化学）第12章 糖类化合物（碳水化合物）

概述 碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植 物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、 水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化 合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量， 棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住 房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类 衣、食、住、行所必不可少的物质

碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植 物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、 水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化 合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量， 棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住 房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类 衣、食、住、行所必不可少的物质。 概述

概述 “碳水化合 -这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。 组成： C、H、O 其中：H:O=2:1 碳水化合 通式：Cm(H2O)n 如： 葡萄糖：C6H1206=C6(H2O)6 蔗糖：C12H22011=C12(H20)11

组成： C、H 、O 其中： H : O = 2 : 1 通式： Cm(H2O)n “碳水化合 ---这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11 碳水化合 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6(H2O)6 概述

概述 但后来发现有些糖不符合上通 如鼠李糖：C6H12O5 是糖类，但分子式 中H:O≠2：1 而某些化合物： 如甲醛 CH2O 化学结构上符合通式，但 乙酸 C2H4O2 化学性质上都不属于糖类 乳酸 C3HeOs 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因 沿用已久，至今仍在使用

化学结构上符合通式，但 化学性质上都不属于糖类 所以 “碳水化合物 ”这一词并非十分恰当，但因 沿用已久，至今仍在使用。 但后来发现有些糖不符合上通 如 鼠李糖 ： C 6 H12 O 5 是糖类，但分子式 中 H : O ≠ 2 : 1 而某些化合物： 如 甲醛 CH 2 O 乙酸 C 2 H 4 O 2 乳酸 C 3 H 6 O 3 概述

糖类化合物的定义和分类 糖一多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体) 及它们的缩合产物

糖——多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体） 及它们的缩合产物。 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类 按能否水解及水解生成的单糖数目分 单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。 如葡萄糖、果糖等 寡糖（低聚糖)：水解后能生成2-10个单糖分子。 如蔗糖、麦芽糖等 多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子 均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等 杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等

单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。 如葡萄糖、果糖等 寡糖（低聚糖）：水解后能生成2-10个单糖分子。 如蔗糖、麦芽糖等 多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子 均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等 杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等 按能否水解及水解生成的单糖数目分 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类 按功能基分 醛糖-CHO 酮糖 C=0 丙糖 (triose) 按含C数分 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose)D-r ibose 己糖 (hexose)Glucose Frucose 按构型分 D-型糖 L型糖 按化学性质 还原糖 非还原糖

按功能基分 醛糖酮糖 -CHO C=O 按含C数分 丙糖 (triose) 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose)D-ribose 己糖 (hexose) Glucose Frucose 按构型分 D-型糖 L-型糖 按化学性质 还原糖 非还原糖 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类 醛 丙糖 丁糖 戊糖 己 CHO CHO CHOH CHO CHOH CHOH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH20H CH20H CH20H CH20H 手性碳原子数1 2 3 4 旋光异构体数2 4 8 16

CHO CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH 手性碳原子数 1 2 3 4 旋光异构体数 2 1 4 8 6 醛 丙糖 丁糖 戊糖 己 糖类化合物的定义和分类

CHO D-醛 H-OH CH20H CHO CHO 一OH OH H一 一OH CH20H CH20H CHO CHO CHO CHO H r H HO -H H OH HO- -H H -0H H0- H H0= H H OH -0H H十 OH H OH CH20H CH20H CH20H CH20H CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO 0 H0- H 8册 H 8士H -0H 8 OH H -H OH OH OH 一0H H ■ 一0H 一0H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH2OH CH20H CH20H 差向异构

CHO CH2OH H OH CHO CH2OH OH H OH H CHO CH2OH OH HO H H HO CHO OH OH OH H H CH2OH H HO CHO OH H OH H CH2OH HO CHO HO OH H H H CH2OH H CHO OH OH OH H OH H H CH2OH HO H CHO H OH OH OH H H CH2OH CHO OH OH OH HO H H H H CH2OH HO CHO H OH OH HO H H H CH2OH HO CHO OH H OH H H OH H CH2OH HO HO CHO H H OH H OH H CH2OH HO CHO OH H OH HO H H H CH2OH HO HO CHO H H OH HO H H CH2OH D-醛 CHO HO OH OH H H H CH2OH 差向异构

糖类化合物的定义和分类 酮 丙糖 丁糖 戊糖 己 CH20H CH20H C=0 CH20H C=0 CHOH CH2OH C=0 CHOH CHOH C=0 CHOH CHOH CHOH CH20H CH20H CH20H CH20H 手性碳原子数0 1 2 3 旋光异构体数 0 2 4 8

C CH2OH O CH2OH C CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CHOH CH2OH O CH2OH 酮 丙糖 丁糖 戊糖 己 手性碳原子数 0 1 32 旋光异构体数 0 2 84 糖类化合物的定义和分类

D-酮 CH20H CH2OH =0 =0 H- OH CH2OH CH20H CH20H CH20H =0 =0 H OH HO- H H- OH H- OH CH2OH CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H =0 =0 0 =0 H OH HO- H H OH HO -H H OH H- OH - 一H HO -H H- OH H- OH H OH H- OH CH20H CH20H CH20H CH20H

CH2OH O CH2OH CH2OH H O CH2OH OH H CH2OH OH O CH2OH H OH CH2OH H O CH2OH OH HO H O H OH CH2OH CH2OH H OH H OH O H CH2OH CH2OH OH HO H H OH O H HO OH CH2OH CH2OH H H OH O HO H CH2OH CH2OH H HO H OH D-酮