石河子大学：《有机化学》课程电子教案（讲稿，医学有机化学）第5章 芳香化合物

第五章 芳香化合物 掌握内容：芳香烃的结构，命名规则，化学性质； 芳香烃亲电取代反应的定位效应：非苯芳香烃 的判断标准（休克尔规则） 熟悉内容：苯的一元亲电取代反应机制；稠环 芳香烃和非苯芳香烃的代表化合物：

掌握内容：芳香烃的结构,命名规则,化学性质; 芳香烃亲电取代反应的定位效应;非苯芳香烃 的判断标准(休克尔规则). 熟悉内容：苯的一元亲电取代反应机制;稠环 芳香烃和非苯芳香烃的代表化合物. 第五章 芳香化合物

第五章 芳香化合物 单环芳烃 CH3 苯系 多苯代脂烃 芳香烃 芳香化合物 多环芳烃 联苯 稠环芳烃 非苯系芳香烃 芳香杂环化合物

多环芳烃 单环芳烃 苯系 芳香烃 非苯系芳香烃 芳 香 化 合 物 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 第五章 芳香化合物 芳香杂环化合物 CH3 CH2 N O

§5-1 单环芳香烃 苯的同系物的命名规则如下： 1.一元烷基苯的命名常以苯为母体，烷基为取代基。 CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 甲苯 乙苯 异丙苯

苯的同系物的命名规则如下： 1. 一元烷基苯的命名常以苯为母体，烷基为取代基。 甲苯 乙苯 CH 2CH 3 CH 3 异丙苯 CH(CH 3 ) 2 § 5 - 1 单环芳香烃

§5-1-1 苯的同系物的命名 2.二元烷基苯的命名用邻(o)、间(m)、对(p) 或1,2-、1,3-、1,4-来表示两个烷基在苯环上的相 对位置。 CH3 CH3 CH3 例如： CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 0-二甲苯 m-二甲苯 p一二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

2. 二元烷基苯的命名用邻(o)、间(m)、对(p) 或1,2-、1,3-、1,4-来表示两个烷基在苯环上的相 对位置。 例如： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名

§5-1-1 苯的同系物的命名 3.三个烷基相同的烷基苯分别用连、偏、均 或1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示。 例如： CH3 CH3 CH3 CH3 H3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-三甲苯 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯

3.三个烷基相同的烷基苯分别用连、偏、均 或1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示。 例如： CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名

§5-1-1 苯的同系物的命名 4.苯环上连有不同烷基时，一般将最简单烷基的芳 烃作为母体。例如： CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 3-乙基甲苯 3-乙基-4-丙基甲苯 4-丙基-1,3-二甲苯

4.苯环上连有不同烷基时，一般将最简单烷基的芳 烃作为母体。例如： CH 2CH 3 CH 3 ３-乙基甲苯 ４-丙基-1,3-二甲苯 §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 3-乙基-４-丙基甲苯

§5-1-1 苯的同系物的命名 5.苯环上连有不饱和基时，一般以不饱和烃为母体， 苯环作为取代基来命名。 CH-CH2 CH-CH2 C=CH CH=CH2 苯乙烯 苯乙炔 对苯二乙烯 CHCH=CH2 H3C。 CH3 CH3 C=0 3-苯基-1-丁烯 顺2,3-二苯基-2-丁烯

5. 苯环上连有不饱和基时，一般以不饱和烃为母体， 苯环作为取代基来命名。 苯乙炔 对苯二乙烯 CH CH 2 C CH CH CH 2 CH CH 2 苯乙烯 §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 CHCH=CH 2 CH 3 3-苯基-1-丁烯 顺 2,3-二苯基-2-丁烯 C C H 3 C CH 3

§5-1-1 苯的同系物的命名 6.对于结构较复杂或支链上有官能团的化合物，以 及多苯代脂烃，可把苯环作为取代基来命名。 CH3 CH3CH2-CH-CH-CH3 2-甲基-3-苯基戊烷 二苯甲烷

6. 对于结构较复杂或支链上有官能团的化合物，以 及多苯代脂烃，可把苯环作为取代基来命名。 2-甲基-3-苯基戊烷 二苯甲烷 CH CH CH 3 CH 3CH 2 CH 3 CH 2 §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名

§5-1-1 苯的同系物的命名 苯基(pheny I)是苯环上去掉一个氢原子剩下的原子团 C。H5,可用符号Ph-来表示。 甲苯的甲基上去掉一个氢原子得到苯甲基（苄基， benzyI)CoH CH,2。一般芳香烃基(aryI),可简写作Ar 常见的芳基Ar CcH5- 苯基，Ph-,Φ- CH2 CeHsCH2- 苯甲基，苄基，Bz CH3 甲苯基 CH3 CH3 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基

苯基(phenyl)是苯环上去掉一个氢原子剩下的原子团 C 6 H 5-，可用符号Ph-来表示。 甲苯的甲基上去掉一个氢原子得到苯甲基（苄基， benzyl）C 6 H 5CH 2-。一般芳香烃基(aryl),可简写作Ar- 苯甲基，苄基，Bz- 常见的芳基 Ar- 苯基，Ph-,Φ- 甲苯基 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 C 6 H 5CH 2 - C 6 H 5 - §5-1-1 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 CH 2 CH 3 CH CH 3 3

§5-1-2 苯的结构 苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H出发，根据苯 的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等 同的事实)，提出了苯的环状构造式。 简写为

1865年凯库勒从苯的分子式C 6 H 6出发,根据苯 的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等 同的事实），提出了苯的环状构造式。 一、 苯的凯库勒式 H H H H H H 简写为 §5-1-2 苯的结构