石河子大学：《有机化学》课程电子教案课件（药学类专业）第5章 醇酚醚

第五章：醇、酚、醚

第五章：醇、酚、醚

本章主要内容： 醇的分类及命名。 醇的结构特征与物理性质。 醇的化学性质。 O-H的断裂反应-与活泼金属的反应。 C-O的断裂反应-与氢卤酸的反应及与其他 无机酸的反应。 醇的脱水反应。 氧化反应 连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应

本章主要内容 ：
醇的分类及命名 。
醇的结构特征与物理性质 。
醇的化学性质 。
O- H的断裂反应 — 与活泼金属的反应 。
C- O的断裂反应 — 与氢卤酸的反应及与其他 无机酸的反应 。
醇的脱水反应 。
氧化反应
连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应

酚的分类和命名。 酚的物理性质。 酚的结构特征。 醚的分类与命名。 酚的化学性质： 醚的物理性质简介 O-H键的反应。 与醚的结构特点。 芳环上的取代反 醚的化学性质： 应。 盐的形成。 醚键的断裂。 过氧化物的生成。 环氧乙烷的活泼性

酚的分类和命名。
酚的物理性质。
酚的结构特征。
酚的化学性质：
O-H键的反应。
芳环上的取代反 应。
醚的分类与命名。
醚的物理性质简介 与醚的结构特点。
醚的化学性质：
盐的形成。
醚键的断裂。
过氧化物的生成。
环氧乙烷的活泼性

第一节：醇(R-OH) 一、 醇的分类与命名： 1、醇的分类： ①、按羟基上所连接的碳原子种类分类： 醇 伯醇 仲醇 叔醇 H.CCHCHOH H3C CH2-CHOH (CH3)3C-OH CH3

第一节： 醇（R-OH） 一、醇的分类与命名 、醇的分类与命名 醇的分类与命名 醇的分类与命名： 1、醇的分类： ① 、按羟基上所连接的碳原子种类分类： 伯醇 仲醇 叔醇 醇 H3CCH2CH2OH H3C CH2 CHOH CH3 (CH3)3C-OH

② 、按羟基上所连接烃基结构分类： 醇 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 脂环醇 不饱和脂肪醇 芳香醇 C CH2-CHOH OH H3C CH=C-OH CH2OH CH; CH3

② 、按羟基上所连接烃基结构分类 、 ： 脂脂醇 脂脂醇 饱饱醇 不饱和脂肪醇 芳香醇 不饱和醇 醇 H3C CH2 CHOH CH3 H3C CH C OH CH3 OH CH2OH

③、按分子中羟基数目分类： 醇 元醇 多元醇 元醇 多元醇 H3CCH=C-OH H3CCH-CHOH HC-CH-CH-CH CH3 OH CH3 OHOH OH OH

③ 、按分子中羟基数目分类： 一元醇 二元醇 多元醇 多元醇 醇 H3C CH C OH CH3 H3CCH CHOH OH CH3 CH CH OH H2C CH2 OHOH OH

2、醇的命名： ①、简单的一元醇：烃基的名称+“醇” (普通命名法)。例如： 奉CH,CH,CH,OH: 正丙醇 (CH3);COH 叔丁醇 (CH3),CHOH 异丙醇 CH2OH 苯甲醇（苄醇）

2、醇的命名： ①、简单的一元醇：烃基的名称+“醇” （普通命名法）。例如： CH3CH2CH2OH ： 正丙醇 (CH3)3COH ： 叔丁醇 (CH3)2CHOH ： 异丙醇 CH2OH： 苯甲醇（苄醇）

②、复杂的醇：采用系统命名法： 2 A、 选择含羟基的最长碳链为主链。 B、从离羟基最近的一端开始编号。 C、根据主链所含的碳原子数目称为n-某醇”。 D、标明各个取代基的位置和名称。 例1： n为羟基在碳 链中的位置 H,C CH- 7CH2 OH Br CH3 6-甲基-4-苯基-3-氯-5-溴-2-辛醇

A、选择含羟基的最长碳链为主链。 B、从离羟基最近的一端开始编号。 C、根据主链所含的碳原子数目称为“n-某醇”。 D、标明各个取代基的位置和名称。 ②、复杂的醇：采用系统命名法 ：采用系统命名法： 例1： H3C CH CH CH CH CH CH3 CH2 CH3 Br Cl OH 6-甲基-4-苯基-3-氯-5-溴-2-辛醇 n为羟基在碳 链中的位置 6 5 4 3 2 1 8 7

例2： Br OH 2-苯基-5-溴-环戊醇 2 列3： (CH3)2CHCH=CHCH2-CH2OH “54 32 5-甲基-3-己烯-1-醇

OH Br 例2： 2-苯基-5-溴-环戊醇 例3： (CH3)2CHCH=CHCH2-CH2OH 5-甲基-3-己烯-1-醇 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1

③ 、 多元醇的命名：按系统命名法，选择 含有尽可能多羟基的碳链为主链。 1： OH OH OH HS-H-SH一SH-CH, CH3 3-甲基-1,2,4-戊三醇 *列2： OH CH3 OH CH3 (H3C-CH-CH2}CH-HC-CHHC-CH3 4 321 HC6-OH H2CZOH 4,6-二甲基-3-(2-羟基丙基)-1,2,5-庚三醇 问题

③、多元醇的命名：按系统命名法 ：按系统命名法，选择 含有尽可能多羟基的碳链为主链。 例1： 3-甲基-1,2,4-戊三醇 4,6-二甲基-3-(2-羟基丙基)-1,2,5–庚三醇 *例2： H3C CH CH CH CH2 OH OH OH CH3 5 4 3 2 1 CH CH2 CH CH CH CH CH3 HC H2C OH OH CH3 OH CH3 H3C OH 5 4 3 2 1 6 7 问题