《有机化学》课程电子教案（讲稿，农学类专业）第五章 旋光异构

第五章】 旋光异构 第一节、物质的旋光性 第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构 第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构



  
  

碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 (成键顺序不同) 互变异构 同分异构 构型异构 顺反异构 旋光异构 立体异构 (空间排列不同) 构象异构 不

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第一节 物质的旋光性 一、偏振光和旋光性 二、旋光度和比旋光度 三、旋光性和分子结构的关系

     

一、偏振光和旋光性 1、偏振光 普通光 尼科尔校镜 偏光 旋光仪的基本原理： 旋转 一束普通光 平面偏振光 偏光偏转 角 光源 起偏器 盛液营 检偏器

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2、旋光性：能使偏光的振动平面发生旋转的性质 3、旋光性物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质 二、旋光度和比旋光度 1、旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面 旋转的角度，用表示。 顺时针： 右旋用“+” 或“d”表示。 逆时针： 左旋用“-”或”表示

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2、比旋光度 在一定的温度下，旋光管长度为1dm,样品浓 度为1gml,光源波长为589nm时所测的旋光度。 [c·1 式中： 由旋光仪测得试样的旋光度，单位度； 试样的浓度，单位g/ml,如果试样是纯液体， 则c是试样的相对密度g/cm 盛样管的长度，单位分米(dm): 比旋光度： 测试时样品的温度℃ 旋光仪用的光源的波长（通常用钠光做光源 用D表示，波长为589nm)

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三、旋光性与物质结构的关系 COOH Br CI H一 C*—OH CH3- C* C*一 CH3 CH3 H H 初步结论：乳酸具有旋光性可能是分子中有一 个手性碳原子。 手性C：与四个不相同的原子或基团相连的碳 原子，用“C*”表示。还有N*、S*、P*.-

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1、手性与对映异构 左手 右手 左手与右手 镜子 不能重合 公

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手性分子：不能与其镜像叠合的分子。 非手性分子：能与其镜像叠合的分子。 CI-C H- 手性分子 H C- CI (chiralmolecule) Br Br CH3 CH3 C H HC ci 非手性分子 (achiral molecule) CH3 CH3 对映异构体： 具有相同的分子构造，在空间的排列互 为物体和镜像关系的两个异构体

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