石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第11章羧酸和取代羧酸

点击下载完整版文档（PDF）

文档信息

资源类别：文库
文档格式：PDF
文档页数：40
文件大小：532.06KB
团购合买：点击进入团购

内容简介

石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第11章羧酸和取代羧酸

刷新页面文档预览

第十一章羧酸和取代羧酸

(一) 羧酸(Carboxylic Acid) 羧酸可看作是烃分子中的H被羧基取代后的生成物。因此，羧基就是羧酸的这能团。羧酸的通式为： R— ■羧酸广泛存在于自然界中，与人类的生活密切相关。如： ■食用的醋是乙酸的水溶液。 ■食用油是高级脂肪酸的甘油酯。 ■食品和饮料中的酸味剂是柠檬酸、乳酸，防腐剂是苯甲酸、山梨酸及其盐。常用的肥皂是高级脂肪酸钠盐。 ■在高分子行业，绵纶、涤纶、不饱和树脂、增塑剂等都用到羧酸

!"#$%&' ()*+,-./0 1234567 1289:; 1?@AB CDEFGHIJDKLGM NOPQ R2ST9:;<UQ #9 VWXYGZYG[\@];G^_D`a2b

羧酸的分类（选讲〉 13.1 羧酸的分类与命名脂肪羧酸根据烃基的不同分脂环羧酸芳香羧酸饱和羧酸一元羧酸根据饱和与否根据羧基的个数二元羧酸不饱和羧酸多元羧酸

*(cd

羧酸的命名（选讲）羧酸的命名常用俗名和系统命名法 ■因许多羧酸最初都是从天然物质中分离得到的，所以许多羧酸的俗名是根据它们的来源命名的。见讲义的表13一1 系统命名法与醇、醛相似。但在官能团优先顺序中羧基较优先，所以，在多官能团化合物中，是以羧酸为母体。如： CHCHCOOH CHCH-CHCOOH OH 2一丁烯酸 CHC-CH,COOH 2一羟基丙酸 3一丁酮酸俗名乳酸俗名巴豆酸 CH:(CH2)C-C(CH2)COOH 顺十八碳一9一烯酸 H H 俗名油酸

cdR2ed@fgcdh ijklamn&o pqbrsij edtuvwxycdz{|}~ fgcdh(G.# rs#j s0

多元羧酸的命名（选讲） ■多元羧酸命名时，应选含有两个羧基的最长碳链作主链。 HOOC-COOH HOOCCH2COOH 乙二酸（草酸）丙二酸（胡萝卜酸） OH H-C-COOH HOOCCH,-C-CH,COOH H-C-COOH COOH 顺丁烯二酸（马来酸）3一羟基一3一羧基一1,5一戊二酸 ■反一丁烯二酸俗名富马酸。 (柠檬酸)

jcd k ~ed

芳香酸脂环羧酸的命名（选讲）般把芳香基和脂环基看作取代基，把开链的脂肪羧酸作母体。 COOH CH2COOH COOH OH 苯甲酸（安息香酸） 1一萘乙酸 2一羟基苯甲酸（水杨酸) CH-CHCOOH CH2CHCOOH 3一苯基丙烯酸（肉桂酸) 3一环己基丙酸

¡¢£ @;¤ ¡¥;<

羧酸的制备 ■1.烃的氧化 02 锰盐 RCH2—CH2R' RCOOH RCOOH 加热、加压磷钼酸铋 CH2-CHCH3 +02 CH2=CHCOOH 加热、加压 H2SO4 COOH C CHKC0◇ COOH HSO4

2.醇、醛、酮的氧化氧化剂KCr2O+H+,KMnO4+H+,CrO3+CH3COOH,工业上用催化空气氧化法。 RCH2OH 「o1 RCHO 【01 RCOOH HNO3 COOH V205 COOH 选择性氧化 (1)Ag(NH3)2OH CHCH-CHCHO CHCH-CHCOOH (2)H+ 0 Cl2 NaOH CH:CH=CH-C-CH; CHCH-CHCOONa HCCI 室温

羧酸的制备（续） 3.由腈水解 H30+ RCH 2CN RCH 2COOH 4.由格氏试剂制备 △ RX 3 RMgX CO2RC∠OMg Mg H20 - RCOOH 干醚 NaCN MgCl COOH Mg 干醚

®¯5° ®±²³D´µ

羧酸的物理性质 1.沸点：比分子量相近的醇高。甲酸100.7℃ 乙醇78.3℃ 乙酸118℃丙醇98℃ ■这是由于两分子羧酸之间能通过两个氢键结合在一起，形成双分子缔合物。 R一C -H-0C-R 0-H-0 都分电离，而且与水还能形成三种氢键，R二C刀( ■ 2.水中溶解度：由于羧酸在水中能发生 H H 0-H-O ■所以小分子的羧酸溶于水。 H RCOOH+H2O→RCO0+H0+ H-

! ¶·¸ ¹.º9 L 4 4 » ®$ ¼½¾¿ÀÁ#ÂÃÄ Å 5 6°Æ®$#5 Ç ÈÉpÊË(5ÌÃÍÎ¿À rsÏ 6$5

共40页，可试读14页，点击继续阅读 ↓

刷新页面下载完整文档

VIP每日下载上限内不扣除下载券和下载次数；
按次数下载不扣除下载券；
注册用户24小时内重复下载只扣除一次；
顺序：VIP每日次数-->可用次数-->下载券；

点击下载完整版文档（PDF）

石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第11章 羧酸和取代羧酸

石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第11章羧酸和取代羧酸