石河子大学：《有机化学》课程PPT教学课件（化学专业）第2章 烷烃

第二章 烷烃 内容目录： 第一节烷烃的同系列及同分异构现象 第二节 烷烃的命名法 第三节烷烃的构型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节烷烃的化学性质 第七节 烷烃卤代反应历程 第八节 过渡态理论 第九节 甲烷和天然气

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 烷烃卤代反应历程 第八节 过渡态理论 第九节 甲烷和天然气 第二章 烷烃 内容目录：

第二章 烷烃 学习要求： ●能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则 ●能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。 ●掌握σ键的形成、结构特点及特性。 ●掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 ●熟悉烷烃的物理性质（沸点，熔点， 溶解度，比重等 )的规律性变化。 ●掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 ●掌握烷烃的卤代反应、自由基反应的条件、历程及自 由基的稳定性

第二章 烷烃 ⚫能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则 ⚫能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。 ⚫掌握σ键的形成、结构特点及特性。 ⚫掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 ⚫熟悉烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等 ）的规律性变化。 ⚫掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 ⚫掌握烷烃的卤代反应、自由基反应的条件、历程及自 由基的稳定性。 学习要求：

第二章 烷烃 烃一仅由碳、氢两种元素组成的化合物称为 碳氢化合物，简称为烃(hydrocarbon) 碳、氢 tan qing carbon hydrogen 烃 ting hydrocarbon 烃是有机化合物的母体，常用RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物

烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称为 碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。 碳、氢 烃 tan qing ting carbon hydrogen hydrocarbon 烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。 第二章 烷烃

第二章 烷烃 烃的分类 链烷烃 单烯烃 孤立多烯烃 链烯烃 开链烃 多烯烃 共轭多烯烃 链炔烃 累集多烯烃 链烯炔烃 烃 环烷烃 ·环状烃 环烯烃 环炔烃 芳香烃

烃的分类 第二章 烷烃

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃的结构式 CH }CH2 CH.CH: }CH2 CH.CH2CH CHCHCHCH: CH, 4C以上有碳链异构 同系列一一具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物 同系物一一 同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差 相邻两个同系物在组成上的不变差数CH, 同系物的结构相似，化学性质也相似， 物理性质则随着碳原子数的增加而呈现规律性的变 化，同系列中的第一个化合物常具有特殊的性质。 烷烃的分子组成通式：CH2n+2

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CnH2n+2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3 CH2 4C以上有碳链异构 烷烃的结构式 同系列——具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物 同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差——相邻两个同系物在组成上的不变差数CH2 同系物的结构相似，化学性质也相似， 物理性质则随着碳原子数的增加而呈现规律性的变 化，同系列中的第一个化合物常具有特殊的性质。 烷烃的分子组成通式： §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 碳链异构 分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异 构现象，称为碳链异构，它是构造异构的一种。 C.H1 CHCHCH CH CHgCHCH3 CH3 正丁烷 异丁烷 CHa CHu CH CH CH CH2CH CHgCHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷

碳链异构 分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异 构现象，称为碳链异构，它是构造异构的一种。 §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃中碳原子数增加，异构体数目急剧增加： C 数 3 45 67 89 20 40 异 体 数 1 235 91835366319 62491178825831 对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式， 可利用碳干不同推导出来

对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式， 可利用碳干不同推导出来。 §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 以己烷为例其基本步骤如下： 1.写出这个烷烃的最长直链式； C-C-C-C-C-C (1) 2.写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的 碳当作支链。将取代基依次连在各碳原子上， 写出可能的同分异构体的构造式。 C-C-C-C-C C-C-C-C-C (2) C (3)

以己烷为例其基本步骤如下： 1.写出这个烷烃的最长直链式； 2.写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的 碳当作支链。将取代基依次连在各碳原子上， 写出可能的同分异构体的构造式。 §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 3.写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳 原子当作支链(2个甲基)，接在各碳原子上，或 把两个碳原子当作（乙基)，接在各碳上。 C-C-C-0 C-C-C-C C-C-C-C (4) (5) (6) (7) 与(1)相同 与(3)相同 4.把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。 C-C-c-c-c-C c-C-c-c-c c-c-c-c-o e-g-g-c C-C-C-c

3.写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳 原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或 把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。 4.把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。 §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象

§2-1烷烃的同系列及同分异构现象 碳原子和氢原子的类型 伯碳原子（一级碳原子，1°)，只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°），与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子（三级碳原子，3°）， 与3个其他碳原子直接相连 季碳原子（四级碳原子，4°）， 与4个其他碳原子直接相连 CH3 CH3-C-CH2 CH-CH3 CH3 CH3 伯氢原子（一级氢原子，1°：），与伯碳原子相连的氢 仲氢原子（二级氢原子，2°)，与仲碳原子相连的氢 叔氢原子（三级氢原子，3°)，与叔碳原子相连的氢

碳原子和氢原子的类型 伯碳原子（一级碳原子，1°），只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°），与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子（三级碳原子，3°），与3个其他碳原子直接相连 季碳原子（四级碳原子，4°），与4个其他碳原子直接相连 C H3 C C H2 C H C H3 C H3 C H3 C H3 伯氢原子（一级氢原子，1°），与伯碳原子相连的氢 仲氢原子（二级氢原子，2°），与仲碳原子相连的氢 叔氢原子（三级氢原子，3°），与叔碳原子相连的氢 §2-1 烷烃的同系列及同分异构现象