石河子大学：《有机化学》课程PPT教学课件（化学专业）第19章 糖类化合物（碳水化合物）

子 4 第十九章碳水化合物 有机化学阳匪超国 Organic Chemistry

有机化学 有机化学 Organic Chemistry

概述 碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植 物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、 水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化 合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量， 棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住 房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类 衣、食、住、行所必不可少的物质

碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植 物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、 水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化 合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量， 棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住 房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类 衣、食、住、行所必不可少的物质。 概述

概述 “碳水化合物” -这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。 组成：C、H、O 其中：H:O=2:1 碳水化合物。 通式：Cm(H2O)n 如：葡萄糖：C6H1206=C6(H2O)6 蔗糖：C12H22011=C12H20)11

组成： C、H 、O 其中： H : O = 2 : 1 通式： Cm(H2O)n “碳水化合物” ---这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。 概 述 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11 碳水化合物。 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6(H2O)6

概述 但后来发现有些糖不符合上通式。 如鼠李糖：C6H12Os 是糖类，但分子式 中H:O≠2：1 而某些化合物： 如甲醛 CH2O 乙酸 化学结构上符合通式，但 C2H402 化学性质上都不属于糖类 乳酸C3H6O 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因 沿用已久，至今仍在使用

化学结构上符合通式，但 化学性质上都不属于糖类 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因 沿用已久，至今仍在使用。 但后来发现有些糖不符合上通式。 如 鼠李糖： C6H12O5 是糖类，但分子式 中 H : O ≠ 2 : 1 而某些化合物： 如 甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 乳酸 C3H6O3 概 述

糖美化合物的定义和分美 糖 多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体) 及它们的缩合产物

糖类化合物的定义和分类 糖——多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体） 及它们的缩合产物

糖美化合物的灾义和分美 按能否水解及水解生成的单糖数目分： 单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。 如葡萄糖、果糖等 寡糖（低聚糖)：水解后能生成2-10个单糖分子。 如蔗糖、麦芽糖等 多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子 均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等 杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等

单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。 如葡萄糖、果糖等 寡糖（低聚糖）：水解后能生成2-10个单糖分子。 如蔗糖、麦芽糖等 多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子 均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等 杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等 按能否水解及水解生成的单糖数目分: 糖类化合物的定义和分类

糖美化合物的定义和分类 按功能基分 醛糖-CH0 酮糖 C=0 丙糖 (triose) 按含C数分 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose)D-r ibose 己糖 (hexose)Glucose Frucose 按构型分 D-型糖 L型糖 按化学性质分 还原糖 非还原糖

按功能基分 醛糖酮糖 -CHO C=O 按含C数分 丙糖 (triose) 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose)D-ribose 己糖 (hexose) Glucose Frucose 按构型分 D-型糖 L-型糖 按化学性质分 还原糖 非还原糖 糖类化合物的定义和分类

糖美化合物的定义和分美 醛糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 CHO CHO CHOH CHO CHOH CHOH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH20H CH20H CH20H CH20H 手性碳原子数1 2 3 4 旋光异构体数2 4 8 16

CHO CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH 手性碳原子数 1 2 3 4 旋光异构体数 2 1 4 8 6 醛糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 糖类化合物的定义和分类

CHO D-醛糖 H- 一OH CH20H CHO CHO H -OH 0 -H OH H -OH CH20H CH20H CHO CHO CHO CHO H OH HO- 一H H- -OH H0- -H H- OH H 一OH HO-H H0- -H H OH HOH H一0州 H- OH CH20H CH20H CH20H CH20H CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO H OH OH H8士H 8 -0H 8 8 -0H H OH H- HO- OH 一0H Ho 一0H OH CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H 差向异构体

CHO CH2OH H OH CHO CH2OH OH H OH H CHO CH2OH OH HO H H HO CHO OH OH OH H H CH2OH H HO CHO OH H OH H CH2OH HO CHO HO OH H H H CH2OH H CHO OH OH OH H OH H H CH2OH HO H CHO H OH OH OH H H CH2OH CHO OH OH OH HO H H H H CH2OH HO CHO H OH OH HO H H H CH2OH HO CHO OH H OH H H OH H CH2OH HO HO CHO H H OH H OH H CH2OH HO CHO OH H OH HO H H H CH2OH HO HO CHO H H OH HO H H CH2OH D-醛糖 CHO HO OH OH H H H CH2OH 差向异构体

糖美化合物的定义和分美 酮糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 CH20H CH20H C=0 CH20H C=0 CHOH CH20H 0=0 CHOH CHOH C=0 CHOH CHOH CHOH CH20H CH20H CH20H CH20H 手性碳原子数0 1 2 3 旋光异构体数( 0 2 4 8

C CH2OH O CH2OH C CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CHOH CH2OH O CH2OH 酮糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 手性碳原子数 0 1 32 旋光异构体数 0 2 84 糖类化合物的定义和分类