石河子大学：《有机化学》课程PPT教学课件（化学专业）第5章 脂环烃

第五章脂环烃 第一节脂环烃的分类和命名 第二节环烷烃的性质 第三节环烷烃的结构和稳定性 第四节环己烷的构象 第五节多环烃

第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构和稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 多环烃

第五章 脂环烃 学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷 的构象

学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷 的构象

§5-1 脂环烃的分类和命名 分类 小环 C34环 普通环 C5-7环 按碳数 中环 C8-11环 大环 >C12环 脂环烃 按碳环数 单环，二环， 多环 环烷烃 按饱和度 环烯烃 脂环烃 环炔烃

脂环烃 §5-1 分类

§5-1 脂环烃的分类和命名 •单环烷烃的异构现象 C5H1o的同分异构体 顺式bp37℃ 反式bp29℃ 5 6 7 碳架异构（1-5)因环大小不同，侧链长短不同， 侧链位置不同而引起的。 顺反异构 (5和6,5和7)因成环碳原子单键不能 自由旋转而引起的。 旋光异构(6和7)

碳架异构（1-5）因环大小不同，侧链长短不同， 侧链位置不同而引起的。 顺反异构 （5和6，5和7）因成环碳原子单键不能 自由旋转而引起的。 旋光异构 （6和7） •单环烷烃的异构现象 C5H10的同分异构体 §5-1 顺式 bp37℃ 反式 bp29℃ 顺式 bp37℃ 反式 bp29℃ 1 ２ ３ ４ ５ ６ ７

§5-1 脂环烃的分类和命名 饱和脂环烃（环烷烃) ■根据环中碳原子数称环某烷 取代基位次按“最低系列”原则列出， 基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 CH3 CH3 CH-CH3 环己烷 环戊烷 甲基环戊烷 异丙基环己烷 CH3 1,4-二甲基-1-乙基环己烷 1-甲基3异丙基环己烷

饱和脂环烃（环烷烃） ： § 根据环中碳原子数称环某烷 § 取代基位次按“最低系列”原则列出， 基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 环己烷 环戊烷 甲基环戊烷 §5-1 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷 异丙基环己烷 1,4-二甲基-1-乙基环己烷

§5-1 脂环烃的分类和命名 不饱和脂环烃（环烯烃或环炔烃） 根据环中碳原子数称环某烯或环某炔 编号应使双键或三键的位次最小 环辛炔 1,3-环戊二烯1,5-二甲基-1,3环己二烯 CH CH CH 环戊烯 1-甲基环戊烯 3,4-甲基 1,3-环戊烯 2-甲基1,3 环己烯 环己二烯

环辛炔 1,3-环戊二烯 H3C CH3 1,5-二甲基-1,3环己二烯 不饱和脂环烃（环烯烃或环炔烃） § 根据环中碳原子数称环某烯或环某炔 § 编号应使双键或三键的位次最小 §5-1 CH3 CH3 CH3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3，4-=甲基 环己烯 1，3-环戊烯 2-甲基-1，3- 环己二烯

§5-1 脂环烃的分类和命名 脂环烃命名练习 CH3 -CH2CH3 环己烷 甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环己烷 H3C 环戊烯 1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯 HsC、 -C=C- C(CH2)10 4-甲基环己烯 环辛四烯 环十二碳炔

脂环烃命名练习 §5-1

§5-1 脂环烃的分类和命名 脂环烃命名练习 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH2=CHCHCH2CHCH2CH2- CH3 CH3 3-甲基-5-环丙基庚烷 5-甲基-3-环丙基-7-环丁基-1-庚烯 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 环丙基环己烷顺-1,3-二甲基环丁烷反-1-甲基-2-乙基环戊烷

脂环烃命名练习 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2=CHCHCH2CHCH2CH2- CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH2CH3 3-甲基-5-环丙基庚烷 5-甲基-3-环丙基-7-环丁基-1-庚烯 环丙基环己烷 顺-1,3-二甲基环丁烷反-1-甲基-2-乙基环戊烷 §5-1

§5-1 脂环烃的分类和命名 桥环烃和螺环烃 桥环烃：两个环共用两个碳原子 螺环烃：两个环共用一个碳原子 桥头碳 螺碳 桥头碳

桥环烃和螺环烃 桥头碳 桥头碳 螺碳 桥环烃：两个环共用两个碳原子 螺环烃：两个环共用一个碳原子 §5-1

§5-1 脂环烃的分类和命名 6 桥头碳 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 编号原则：从一个桥头碳开始，沿最长桥编至 桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥 最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥 碳原子数（大的数目排前，小的排后)，其它 同环烷烃的命名

编号原则：从一个桥头碳开始，沿最长桥编至 桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥 最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥 碳原子数（大的数目排前，小的排后），其它 同环烷烃的命名。 1 2 3 4 5 6 7 桥 头 碳 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 §5-1