石河子大学：《有机化学》课程PPT教学课件（化学专业）第7章 芳烃 Aromatic Hydrocarbons

第七章 芳烃 Aromatic Hydrocarbons 第一节苯的结构 第二节芳烃的异构现象和命名 第三节单环芳烃的性质 第四节苯环的亲电取代定位效应 第五节几种重要的单环芳烃 第六节多环芳烃 第七节非苯系芳烃 第八节富勒烯与C60 第九节芳烃的来源

第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60 第九节 芳烃的来源 第七章 芳烃 Aromatic Hydrocarbons

§7芳烃 ·学习要求： 1.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2.理解苯环的结构特征，能用价键理论说明苯 的结构。 3.掌握苯及其同系物的化学性质。 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用 取代基定位规律。 5.熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6.掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃

• 学习要求： 1．掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2．理解苯环的结构特征，能用价键理论说明苯 的结构。 3．掌握苯及其同系物的化学性质。 4．熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用 取代基定位规律。 5．熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6．掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃

§7芳烃 作业：p185-188 1号本：2（单），3（单），6,12 2号本：2（双），3（双），5,7,10， 11-15,18,19

作业：ｐ185-188 １号本：2(单)，３(单)，6，12 ２号本：2(双)，３(双)，5，7，10， 11-15，18，19

§7芳烃 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂 (香精油)中提取而得、具有芳香气的 物质。 。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类 环状化合物，它们不一定具有香味，也 不一定含有苯环结构。 。 芳香烃具有其特征性质—芳香性（易 取代，难加成，难氧化)

• 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 • 芳香二字的来由最初是指从天然树脂 （香精油）中提取而得、具有芳香气的 物质。 • 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类 环状化合物，它们不一定具有香味，也 不一定含有苯环结构。 • 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易 取代，难加成，难氧化）

§7芳烃 芳烃的分类 单环芳烃 苯 CH3甲苯 苯系 多苯代 芳香烃 脂烃 二苯甲烷 芳香烃 多环芳烃 联苯 联苯 稠环芳烃 萘 非苯系 芳香烃 环戊二烯负离子 奥

芳烃的分类 多环芳烃 单环芳烃 苯系 芳香烃 非苯系 芳香烃 CH3 -CH2- 芳 香 烃 多苯代 脂烃 联苯 环戊二烯负离子 奥 萘 联苯 二苯甲烷 苯 甲苯 稠环芳烃

§7-1 苯的结构 苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯 的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等 同的事实)，提出了苯的环状构造式。 简写为

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯 的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等 同的事实），提出了苯的环状构造式。 一、 苯的凯库勒式 H H H H H H H H H H H H 简写为

§7-1苯的结构 二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都 是120°，碳碳键长都是0.1397nm。 120° 120° .110nm H 0.1397nm

二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都 是120° ，碳碳键长都是0.1397nm。 0.1397nm 0.110nm H H H H H H 120° 120°

§7-1苯的结构 H H 共轭大π键 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面 重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使 π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键 之分

共轭大π键 H H H H H H 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面 重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使 π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键 之分

§7-1 苯的结构 分子轨道理论解释 分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线性 组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道，三 个反键轨道。 在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三 个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子 稳定，体系能量较低

分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线性 组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道，三 个反键轨道。 在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三 个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子 稳定，体系能量较低 。 分子轨道理论解释

§7-1 苯的结构 分子轨道理论解释 反键轨道 原子轨道 成键轨道 苯的分子轨道能级示意图 分子中六个P轨道线性组合成六个π分子轨道， 其中三个成键轨道，三个反键轨道。 。 在基态时，苯分子的六个亚电子成对填入三个 成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子 稳定，体系能量较低

E 原子轨道 反键轨道 成键 轨道 苯的分子轨道能级示意图 分子轨道理论解释 • 分子中六个P轨道线性组合成六个π分子轨道， 其中三个成键轨道，三个反键轨道。 • 在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三个 成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子 稳定，体系能量较低 。 苯的分子轨道能级示意图