石河子大学：《有机化学》课程PPT教学课件（化学专业）第4章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃一炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，H一C≡C一H 其成键方式如下： P轨道 p轨道 H一C 印轨道 神 P轨道

最简单的炔烃是乙炔， 其成键方式如下： 第一节 炔烃－炔烃的结构 H C C H

第一节炔烃一炔烃的结构 乙炔分子键长及键角见下图： 120pm Ho6C≡C入H 乙炔的键长、键角 180°

乙炔分子键长及键角见下图： 第一节 炔烃－炔烃的结构

第一节 炔烃一炔烃的结构 快烃的结构特征 含碳-碳叁键分子组成通式： CnH2n-2 叁键碳为SP杂化 碳-碳叁键由两个兀键，一个0键构成 可产生碳链异构和位置异构

▪ 含碳-碳叁键 分子组成通式： CnH2n-2 ▪ 叁键碳为SP杂化 ▪ 碳-碳叁键由两个π键，一个σ键构成 ▪ 可产生碳链异构和位置异构 炔烃的结构特征 第一节 炔烃－炔烃的结构

第一节炔烃一炔烃的命名 炔烃系统命名法规则 找主链：选择含三键的最长碳链为主链 定编号：从靠近三键一端开始 写名称：取代基的位置、数目、名称， 三键的位置，母体名称

炔烃系统命名法规则 ▪ 找主链：选择含三键的最长碳链为主链 ▪ 定编号：从靠近三键一端开始 ▪ 写名称：取代基的位置、数目、名称， 三键的位置,母体名称 第一节 炔烃－炔烃的命名

第一节 炔烃一炔烃的命名 例： CH=CCH2CH3 CH3-(CH2)10-C=C-CH3 (正)丁炔 2-十四碳炔 CH3 87 165 432 CH3CH2CHCH2C=CCH2CH3 CHC=CCH,C=CCH2CH? 6-甲基-3-辛炔 2,5-辛二炔 CH=C一乙炔基

（正）丁炔 CH C CH2 =C CH3 乙炔基 2,5-辛二炔 2-十四碳炔 例： 第一节 炔烃－炔烃的命名

第一节 炔烃一炔烃的命名 烯炔的命名 1、母体名：某烯炔 2、编号： 双键、叁键位次相同时，以双键编号<叁键编号 双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号 CH3CH-CH-C=CH CH3C=C-CH-CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔 CH=C-CHCH2CH-CH2 CH3 CCH2CH2C=CH CH3 CH2 4-甲基-1-己烯-5-炔 2-甲基-1-己烯5-炔

烯炔的命名 1、母体名：某烯炔 2、编号： 双键、叁键位次相同时，以双键编号< 叁键编号 双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号 CH3C C-CH=CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔 4-甲基-1-己烯-5-炔 2-甲基-1-己烯-5-炔 第一节 炔烃－炔烃的命名

第一节炔烃一炔烃的命名 765432 HC=CCH2CH2CH2CH=CH2 1-庚烯-6-炔 CH3 HC=CCH2CHCH2CH2CH=CHCH3 4-甲基7壬烯-1-炔 CH3CH=CHCH-CHC=CCH3 2,4-辛二烯-6-炔

2,4-辛二烯-6-炔 第一节 炔烃－炔烃的命名

第一节炔烃一炔烃的命名 CH、 C=C-C三CH 3,4二甲基3-戊烯1-炔 CH2CH2CH3 HC=C-C-C-CH-CH2 CH2CH2CH3 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 第一节 炔烃－炔烃的命名

第一节 炔烃一炔烃的物理性质 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C, 比重比对应的烯烃稍大， 在水里的溶解度也比烷和烯烃大些

炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C， 比重比对应的烯烃稍大， 在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。 第一节 炔烃－炔烃的物理性质

第一节炔烃一炔烃的化学性质 炔烃的反应主要发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。 催化加氢 加成反应 亲电加成：X2,HX,H20 亲核加成：HCN,RCOOH, ROH 氧化反应 燃烧反应，被KMn04氧化 聚合反应 炔化物的生成

第一节 炔烃－炔烃的化学性质 炔烃的反应主要发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。 加成反应 氧化反应 燃烧反应，被KMnO4 氧化 聚合反应 催化加氢 亲电加成：X2，HX, H2O 亲核加成：HCN, RCOOH, ROH 炔化物的生成