石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第9章 醇酚醚 Alcohols Phenols Ethers

第九章i 醇、酚、醚 Chapter 9 Alcohols Phenols Ethers 醇、酚、醚都是烃的含氧化合物。 醇：脂肪烃和芳烃侧链上的H被-0H取代后的化合物 通式：R-OH 酚：羟基直接连在芳环上的化合物，通式Ar-OH 醚：醇或酚分子中羟基H被烃基取代后的化合物； 通式：R-0-R、R-0-R'、Ar-O-Ar、Ar-0-R

 
  
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I醇 (Alcohols) 第一节醇的分类 第二节 醇的结构 第三节 醇的物理性质 第四节 醇的化学性质 第五节 多元醇 第六节 醇的制法 第七节 重要的醇

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第一节 醇的分类 烃分子中饱和碳原子上连有羟基的化合 物叫醇(a1coho1)。醇的官能团是羟基 (hydroxy1 group)-OH 按烃基分：脂肪醇、脂环醇、芳香醇、饱和醇、 不饱和醇。 按碳类型分：伯醇、仲醇、叔醇。 按羟基数目：一元，二元醇，多元醇

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CHOH CH.CHOH CHCH CH CHCH HOCH-C-CHOH OH OH OH OHOH CHOH 季戊四醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 (新戊四醇) (一元醇)（二元醇） (多元醇)



 


   




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C53
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C63
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通常-OH与不饱和C相连不稳定，重排为羰基化合物 0=0-0州→0H--0 同一碳上连2个或2个以上-0H时不稳定，自行脱水 成羰基化合物。 醛 Rc0R-8R R



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0+H 0 R-0OH2ROH 羧酸 OH CI OH c1s0-8H+H20=c1-&-8H 0 C引0H 三氯乙醛 水合三氯乙醛 烯丙型醇和苯甲醇具有特殊的化学性质。 R-CH2=CH-CH20H CH2-0H


 







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脂肪醇 脂环醇 芳香醇 伯醇CH3CH2CH2CH20H -CH20H CH20H 仲醇CH3CH2CH-OH OH CH-OH CH3 CoHs CH3 叔醇 CH3-C-0H CH3 不饱和醇CH2=CHCH20H OH HOCH2CH20H HOCH2CHOHCH20H (HOCH2)4C







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第二节醇的结构 109 1089 1.10A143 0 Water Methanol Methoxymethane 醇分子中，C是SP3杂化，0是不等性SP3杂化，C-0 键和0-H键均为极性共键价，化学性质取决于官 能团-OH

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H 108.9° CZO.H H Methanol



第三节i 醇的物理性质 醇分子间可形成氢键，使其有较高的沸点。 醇与水分子间可形成氢键，低碳醇易溶于水。 H-0 R-0 H-0 R0 R 醇分子间氢键 醇与水分子间氢键

  
 


 




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