石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第16章 类脂

第十六章 类脂 脂类是一类天然有机化合物，广泛存在于生物体 内，是生命运动不可缺少的物质。 脂类包括油脂和类脂； 油脂包括植物油和动物脂肪： 类脂是结构或理化性质与脂肪类似的化合物，主要 包括磷脂、糖脂、蜡及甾族化合物等；含量恒定。 油脂和类脂共同特点是不溶于水而易溶于乙醚、 丙酮及氯仿等有机溶剂，都能被生物体所利用，是 构成生物体的重要成分

第十六章 类 脂 脂类是一类天然有机化合物,广泛存在于生物体 ,广泛存在于生物体 内,是生命运动不可缺少的物质。 脂类包括油脂和类脂； 油脂包括植物油和动物脂肪； 类脂是结构或理化性质与脂肪类似的化合物,主要 包括磷脂、糖脂、蜡及甾族化合物等 、蜡及甾族化合物等;含量恒定。 油脂和类脂共同特点是不溶于水而易溶于乙醚、 丙酮及氯仿等有机溶剂,都能被生物体所利用 ,都能被生物体所利用,是 构成生物体的重要成分

生理功能 油脂：储存和供给能量，固定和保护内脏，维持体温， 是脂溶性维生素(A、D、E、K)的溶剂。 类脂：是生物膜的主要成分之一。 第一节油脂及蜡 油脂包括油和脂肪；常温下为液态的称为油：芝麻油、 菜籽油、葵花油、花生油等。 常温下为固态或半固态称为脂肪：牛脂（油）、羊脂 (油)、猪脂（油）等

油脂:储存和供给能量,固定和保护内脏,维持体温， 是脂溶性维生素(A、D、E、K)的溶剂。 类脂:是生物膜的主要成分之一。 生理功能 第一节 油脂及蜡 油脂包括油和脂肪;常温下为液态的称为油 :芝麻油、 菜籽油、葵花油、花生油等。 常温下为固态或半固态称为脂肪:牛脂(油)、羊脂 (油)、猪脂(油)等

油和脂肪均为一分子甘油与三分子高级脂肪酸所 组成的酯，称为甘油三酸酯；不饱和脂肪酸和分子质 量较低脂防酸含量较高的油脂常温下为液体，饱和 脂肪酸和分子质量较高脂肪酸含量较高的油脂常温 下为固态或半固态。 油脂既是人类获取营养的必需品，又是食品、化工、 医药等工业的主要原料之一

油和脂肪均为一分子甘油与三分子高级脂肪酸 所 组成的 酯 ,称为甘油三酸酯 ;不饱和脂肪酸和分子质 量较低脂肪酸含量较高的油脂常温下为液体 ,饱和 脂肪酸和分子质量较高脂肪酸含量较高的油脂常温 下为固态或半固态 。 油脂既是人类获取营养的必需品 ,又是食品、化工 、 医药等工业的主要原料之一

一、油脂的组成及脂肪酸 (一)油脂的组成 油脂的主要组分是甘油三羧酸酯；其结构通式如下： @1 CH2-0R R80-01 或 R2-C-0-CH 2 B 0-CH23 R1=R2=R3同酸甘油三酯R1主R2主R3异酸甘油三酯

一、油脂的组成及脂肪酸 油脂的组成及脂肪酸 (一)油脂的组成 油脂的主要组分是甘油三羧酸酯 ;其结构通式如下 ： R1=R2=R3 R1＝R2＝R3 同酸甘油三酯 异酸甘油三酯 或 = CH2-O-C-R1 CH-O-C-R2 O CH2-O-C-R3 O O = = 1 2 α'3 β α α' β 1 α 2 3 CH2 = O CH = O CH2 =O R1-C-O￾R2-C-O￾R3-C-O-

油脂中的脂肪酸有饱和的也有不饱和的，饱和脂肪 酸多占1,3-位，不饱和脂肪酸多占2-位；天然油脂是 各种不同的异酸甘油三酸酯的混合物，同酸甘油三 酯的含量极少，不高于3%。 通常一种植物油中含5~8种不同的脂肪酸；一种动物 脂肪中含10种以上不同的脂肪酸。 天然油脂中还含有少量甘油一酸酯和甘油二酸酯， 是因油料种籽成熟时，脂肪的合成反应未进行到底， 或是被解酯酶部分水解

油脂中的脂肪酸有饱和的也有不饱和的,饱和脂肪 酸多占1,3-位,不饱和脂肪酸多占2-位;天然油脂是 各种不同的异酸甘油三酸酯的混合物,同酸甘油三 酯的含量极少,不高于3%。 通常一种植物油中含5~8种不同的脂肪酸;一种动物 脂肪中含10种以上不同的脂肪酸。 天然油脂中还含有少量甘油一 酸酯和甘油二酸酯, 是因油料种籽成熟时,脂肪的合成反应未进行到底, 或是被解酯酶部分水解

由不同的脂肪酸组成的甘油三酸酯有3种构造异构 体；由不同的脂防酸组成的甘油二酸酯有3种构造异 构体（以α，α’位为主）；甘油一酸酯有2种构造异构 体（以a位为主）。 0 0 0 1CH2-0-U-R11CH2-0-U-R2 1CH2-0-&-R1 0 0 0 2H-0--R22CH-0-&-R1 20H-0-C-R3 0 0 3CH2-0-&-R33CH2-0-&-R3 3CH2-0-U-R2 异酸甘油三酸酯

由不同的脂肪酸组成的甘油 三酸酯有 3 种构造异构 体 ;由不同的脂肪酸组成的甘油 二酸酯有 3 种构造异 构体 ( 以α,α’位为主);甘油一酸酯有 2 种构造异构 体 ( 以 α位为主 ) 。 = CH2-O-C-R1 CH-O-C-R2 O CH2-O-C-R3 O O = = 1 2 3 = CH2-O-C-R2 CH-O-C-R1 O CH2-O-C-R3 O O = = 1 2 3 = CH2-O-C-R1 CH-O-C-R3 O CH2-O-C-R2 O O = = 1 2 3 异酸甘油三酸酯

10uo-8R11ho8210e-o8-Rl 2H08e29Ho8R 2 CH-0-H 3CH2-0-H 3CH2-0-H 异酸甘油二酸酯

CH2-O-C-R1 CH-O-C-R2 O CH2-O-H O = = 1 2 3 CH2-O-C-R2 CH-O-C-R1 O CH2-O-H O = = 1 2 3 = CH2-O-C-R1 CH-O-H CH2-O-C-R2 O O = 1 2 3 异酸甘油二酸酯

aCH2-0--R a CH2-0-H 0 B CH-0-H B CH-0-C-R a'CH2-0-H a'CH2-0-H 甘油一酸酯 由于脂肪酸和甘油的碳链上可含手性碳及不饱和脂 肪酸，不饱和脂肪酸不只含1个C=C键，故油脂分子中 也存在复杂的立体异构

CH2-O-C-R CH-O-H CH2-O-H = O α α β ' CH-O-C-R O CH2-O-H = α α β ' CH2-O-H 甘油一酸酯 由于脂肪酸和甘油的碳链上可含手性碳及不饱和脂 肪酸,不饱和脂肪酸不只含1个C=C键,故油脂分子中 也存在复杂的立体异构

同酸甘油三酯命名时，根据脂肪酸的名称叫做三某 脂酸甘油，异酸甘油三酸酯则以α、B和à'分别标 明脂肪酸的位次。 a CH2-0-C-(CH2)16CH3 0 B CH-0-C-(CH2)16CH3 a'CH 三硬脂酸甘油酯 甘油三硬脂酸酯

CH2-O-C = O- CH O-C = O - - CH2-O- C =O (CH2)16CH3 α - α β ' (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 同酸甘油三酯命名时,根据脂肪酸的名称叫做 ,根据脂肪酸的名称叫做三某 脂酸甘油,异酸甘油三酸酯 ,异酸甘油三酸酯则以α、β 和 α ’分别标 明脂肪酸的位次 。 三硬脂酸甘油酯 甘油三硬脂酸酯

a CH2-0-C-(CH2)16CH3 0 B CH-0-C-(CH2)14CH3 a"CH2-O-C-(CHz)-CH=CH(CHa)7CHs a-硬脂酸B一软脂酸一Q一油酸甘油酯

(CH2)7CH=CH(CH3)7CH3 CH2-O-C = O (CH2)14 - CH O-C CH3 =O - - CH2-O-C=O (CH2)16 - CH3 ααβ' α-硬脂酸－ －β软脂酸－α－油'酸甘油酯