石河子大学：《有机化学》课程电子教案课件（药学类专业）第11章 羧酸和取代羧酸（亲核加成——消除反应）

第十一章羧酸和取代羧酸 亲核加成一消除反应 第一节分类与命名 第二节结构和物理性质 第三节 化学反应 第四节 羧酸的制备 第五节 取代羧酸

     

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【本章重点】 羧酸及其取代酸的命名 羧酸及其取代酸的结构和化学性质 酯化反应和酰化反应机理 诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 二元羧酸和取代羧酸的特性反应

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羧 酸分子中含有-C00H的化合物。 通式：(Ar)R-C0OH 取代羧酸羧酸分子中烃基上的H被其它的原子或原子团 取代的化合物。 通式：R-CH(CH2)n-C00H X X=-X.-0H.-NH2.=0 =0,1,2,3.. 羧酸衍生物羧基中的羟基上的被其它的原子或原子团 取代的化合物 通式：R-七-Z 0 Z=-X.-0-C-R.-OR'.-NH2.-NHR.-NR2

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第一节 分类和命名 一、羧酸的分类和命名 (一)羧酸的分类 CHCOOH HOOCCH2CH2COOH CH2=CHCOOH 丙烯酸 乙酸 丁二酸 一元酸 二元酸 不饱和酸 COOH -COOH CHCH(OH)COOH 苯甲酸 a-羟基丙酸 环己烷甲酸 脂环酸 芳香酸 取代酸




 











         
  
 

(二)羧酸的命名 p338 羧酸一般常用的命名法有两种：俗名和系统命名法。 HCOOH COOH CH3(CH2)14COOH 蚁酸 安息香酸 棕榈酸 formic acid benzoic acid palmitic acid HOOCCHCHCOOH CH-CHCOOH CH3(CH2)1COOH OHOH 肉桂酸 硬脂酸 酒石酸 cannamic acid stearic acid tartaric acid

     










 
 



 
              

CH2COOH HOOC COOH CH CHCH2COOH Br CH2COOH H H 3-溴丁酸 丁二酸 顺一丁烯二酸 β-溴丁酸 琥珀酸 马来酸 β-bromobutanoic acid butandioic acid cis-2-butendioic acid 命名含脂环和芳环的羧酸时，以脂环和芳环做取 代基，脂肪酸做母体。例如： COOH CHCOOH CHCH>COOH CH3 苯甲酸 2-萘乙酸 3一环己基丁酸 benzoic acid 2-naphthylacetic acid 3-cyclohexylbutanoic acid

       






           
  

              



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CH3 CH2CH3 H3C—C—CH=CHCO,H H;C- COCH2CO2H 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 4-甲基-4-苯基-3-己酮酸 CO2H CO2H OCH3 OH 间甲氧基苯甲酸 3羟基环戊烷酸

 
  
 








 

  


systematic IUPAC names replace "-e"ending of alkane with "oic acid" Systematic Name methanoic acid ethanoic acid octadecanoic acid

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common names are based on natural origin rather than structure Systematic Name Common Name methanoic acid formic acid H 0 ethanoic acid acetic acid octadecanoic acid stearic acid

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Systematic Name Common Name CH3 OH 2-hydroxypropanoic lactic acid OH acid CH3(CH2)7 (CH2)7 OH (Z)-9-octadecenoic oleic acid acid

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