《有机化学》课程电子教案（讲稿，农学类专业）第八章醛、酮、醌

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《有机化学》课程电子教案（讲稿，农学类专业）第八章醛、酮、醌

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第八章醛、酮、醌 I醛、酮第一节醛、酮的结构和命名第二节构性分析第三节醛、酮的性质

第一节醛、酮的结构和命名结构醛基酮基 δ+ 碳和氧均为SP2杂化

2、醛酮的命名 (1)普通命名醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH3CH2CHO CH,=CHCHO OH 丙醛丙烯醛 CHO Propioaldehyde Acrolein 水杨醛 Salicylal,Salicylaldehyde CH3CCH2CH3 6 甲基乙基甲酮（甲乙酮）

(2)系统命名法选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基（酮基）一端开始。 CH3 4,4-二甲基己醛 CH3-CH2-C-CH2-CH2-CHO 4,4-dimethylhexanal CH3 0 CH3-CH-CH2-C-CH3 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone CH3

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CH3 CH3 CH3-C-CH2 CHO CH3-C-CH2CCH2CH3 CH3 CH3 3,3-二甲基丁醛 5,5-二甲基-2-己酮 3,3-Dimethylbutanal 5,5-Dimethyl-3-hexanone 0 CH3 CH:CCH2CH2- 3-甲基环戊酮 4-苯基-2-丁酮 3-Methylcyclopentanone 4-Phenyl-2-butanone 0 2,4-Pentanedione CH3-C-CH2-C-CH3 2,4-戊二酮

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练习：命名下列化合物 CH3 CH.CH2-C-CH2GHCH2CH3 HO-CH-CH3 5-乙基-6-羟基-3-庚酮 4-甲基-1,3-环己二酮 5-Ethyl-6-hydroxy-3-heptanone 4-Methyl-1,3-cyclohexanedione 8 CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3 CH3CH2CHCH2CH3 C=CH2 CH2CH=CH2 CH3 4-甲基-3-丙基-4-戊烯-2-酮 3-乙基-5-己烯-2-酮 4-Methyl-3-propyl-4-penten-2-one 3-Ethyl-5-hexen-2-one

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第二节构性分析 (①)亲核加成 (H 3)氧化、还原反应 (2)o-H的反应

HIJK LM NOLM % & %

0 C:sp2杂化 0:sp2杂化 8+ Carbonyl plane C=0高度极化 (=2.3-2.8D)

PQR

第三节醛、酮的性质一、物理性质羰基为极性基团，故醛、酮的b.p比相对分子质量相近的烃和醚高。但因其分子间不能形成氢键，其 b.p又比相同碳原子数的醇要低。醛、酮的羰基能与水中的氢原子形成氢键，故低级醛、酮可溶于水；但芳香族醛、酮则微溶或不溶于水

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醛酮的制法 1、醇的氧化和脱氢 (高锰酸钾或重铬酸钾) 2、烯烃的氧化（臭氧) 3、炔烃水化法(HgSO4、H2S04)

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