西安科技大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十七章 杂环化合物

第十七章杂不秘各虱移责 学习要求： 1.掌握杂环化合物的分类和命名。 2.掌握杂环化合物的化学性质。 3.理解杂环化合物的结构与芳香性。 4.理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 5.了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。 6. 了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、ó阿托 吊、1咖啡碱和茶碱) 1111001 10001001 作业1：P4291,2,3,5,7,8,10,11 CH exit

第十七章 杂环化合物409页 exit 学习要求： 1. 掌握杂环化合物的分类和命名。 2. 掌握杂环化合物的化学性质。 3. 理解杂环化合物的结构与芳香性。 4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 5．了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。 6．了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托 品、咖啡碱和茶碱）。 作业1： P429 1，2，3，5，7，8，10，11

引言 环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子（杂原子一常见的是N、 O、S等)的环状化合物。 非芳香杂环如 .NH 杂环化合物 恐环行合不克东现测的杂环)过N,水 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： H ·本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化会物是一大有权物：点已知有机物典三分之年 杂环化合物在自 然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化 合物：动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含 氨杂环；部分维生素，抗菌素：一些植物色素、植物染料、合成染料都含 有杂环

引言 • 环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、 O、S等)的环状化合物。 • • 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： • • 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 • 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自 然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化 合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含 氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含 有杂环。 杂环化合物 非芳香杂环 芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O , . . , , , O , , NH O O O O O O

17.1杂环化合物的简解和命名 17.1.1杂环化合物简解 17.1.2五元杂环化合物的命名 17.1.3唑的命名 17.1.4六元杂环化合物的命名

17.1 杂环化合物的简解和命名 17.1.1 杂环化合物简解 17.1.2 五元杂环化合物的命名 17.1.3 唑的命名 17.1.4 六元杂环化合物的命名

17.1.1杂环化合物的简介 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。 1脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 环氧乙烷) (氮杂环丙烷) 0 四元杂环 (β-丙内酯) (B-丙内酰胺) 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 七元杂环 (氧杂草 (1H-氮杂草)

17.1.1 杂环化合物的简介 1 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 四元杂环 五元杂环 七元杂环 (氮杂环丙烷) (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) (顺丁烯二酸酐) (氧杂 ) (1H-氮杂 ) O H (环氧乙烷) N O O NH O O O O O N H 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物

2芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃（无芳香性） 苯并杂环 吲哚 喹啉 异喹啉 杂环并杂环 嘌呤

2 芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 苯并杂环 杂环并杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 吡啶 嘧啶 吡喃(无芳香性) 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 O S N H N O N S N N H N N H N N N O N H N N N N N H N

17.1.2五元杂环化合物的命名410页 五元杂环 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 五元杂环苯并体系 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚(indole)

17.1.2 五元杂环化合物的命名 410页 五元杂环 五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β

17.1.3唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1)让杂原子的位号尽可能小： 2)当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3)价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 S O、S、N的 2价 3价 次序如左： 原子序数小 原子序数大

17.1.3 唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1） 让杂原子的位号尽可能小； 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 O S N 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的 次序如左：

1,2-唑 异噁唑(isoxazole) 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) 13-唑 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole)

1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S N N H 1 2 4 3 5 异噁唑 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) (isoxazole) 1,2-唑 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole) 1,3-唑

17.1.4六元杂环化合物的命名 六元杂环 4 3 3 20 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) Y-吡喃酮 -吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) 5 3 2 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)

17。1。4 六元杂环化合物的命名 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)

六元杂环苯并环系 3 8 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃 苯并Y-吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline) (benzopyran) (benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 8 嘌呤(purine)

N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环并杂环 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 六元杂环苯并环系