西安科技大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第九章 卤代烃（haloalkanes）

第九章 卤代烃(haloalkanes) 。学习要求： 1.掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。 2.掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂) 3.掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫 (Satyzeff)规则，消除反应的立体化学特征。 5.理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6.理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7. 了解重要的亲核取代反应及其应用。 8.了解重要卤代烃的制法和用途(NBS试剂的溴代，氯 甲基化)。 9.了解离子对理论及邻基参与效应。 10.了解氟代烃的特性及应用。 作业1： P2081,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,15

第九章 卤代烃 (haloalkanes) • 学习要求： • 1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。 2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素 （烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。 3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 • 4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫 （Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。 5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 • 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。 8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯 甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10．了解氟代烃的特性及应用。 作业1： P208 1，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，15

§9.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 1、分类 按含卤原子种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃 按含卤原子数目分类：一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳 香烃卤代烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类：伯（一级）卤 代烃、仲（二级)卤代烃、叔（三级)卤代烃

§9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 1、分类 按含卤原子种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃 按含卤原子数目分类：一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳 香烃卤代烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类：伯（一级）卤 代烃、仲（二级）卤代烃、叔（三级）卤代烃

2、命名 系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。 命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、 数目和名称。例： H3C-CH-CH2-CHCH2-CH3 H3C-CH2 CH-CH-CH2-CH3 CI CH3 CI Br 4一甲基一2一氯己院 3-氯-4-溴己烷

2、命名 系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。 命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、 数目和名称。例： H3 C CH CH2 CHCH2 CH3 Cl CH3 4－甲基－2—氯己烷 H3 C CH2 CH CH CH2 CH3 Cl Br 3-氯-4-溴己烷

1)含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代 基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规 则”较优在后面列出： H3C-CH2-CH2-CH-CH2CH3 CH2CI 2一乙基一1一氯戊烷

1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代 基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规 则”较优在后面列出： H3 C CH2 CH2 CH CH2 CH3 C H2 C l 2－乙基－1—氯戊烷

2)以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次 最小编号，卤原子为取代基。 H2C-C-CH2-CH2 CH3 C 2一甲基一4一氯一1一丁烯

2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次 最小编号，卤原子为取代基。 H2 C C CH2 CH2 CH3 Cl 2－甲基－4－氯－1－丁烯

3)芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体， 卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体， 卤原子和芳烃作为取代基。例： CH-CH2 CI CH3 Br 1一氯一4一溴苯 2一苯基一1一氯丙烷

3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体， 卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体， 卤原子和芳烃作为取代基。例： Cl Br CH CH2 CH3 Cl 1－氯－4－溴苯 2－苯基－1－氯丙烷

简单卤代烃命名： (CH3)2CHCI H3C-CH2-CH-CH3 (CH3)2CHCH2CI CI 异丙基氯 仲丁基氯 异丁基氯 多卤代烃： CHCL3(氯仿) CHI3(碘仿) 全氟代烃：CF3CF3CF3(全氟丙烷)

简单卤代烃命名： (CH3 ) 2 CHCl H3 C CH2 CH CH3 Cl (CH3 ) 2 CHCH2 Cl 异丙基氯 仲丁基氯 异丁基氯 多卤代烃： CHCl3 (氯仿) CHI3（碘仿） 全氟代烃： CF3CF3CF3 (全氟丙烷)

3、同分异构现象 卤代烷的同分异构数目比相应的烷烃的异构体要多。一氯代丁烷 有四个异构体： H2C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH-CH3 CI CI CH3 CH3 H2C CH-CH3 H3C-C- CH3 C CI

3、同分异构现象 卤代烷的同分异构数目比相应的烷烃的异构体要多。一氯代丁烷 有四个异构体： H2 C CH2 CH2 CH3 Cl H3 C CH2 CH CH3 Cl Cl H3 C C CH3 CH3 H2 C CH CH3 CH3 Cl

CI CI 入 CH3 CH3

CH3 H Cl H CH3 H H Cl

1、化学性质： (1)亲核取代反应(Nucleophilic Substitution) 反应通式： leaving group +L: nucleophile

1、化学性质： （1）亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution) 反应通式：