石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 杂环化合物

第十三章杂环化合物

第十三章 杂环化合物

杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂 原子共同组成的，具有环状结构的化合物。 本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化 合物

杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂 原子共同组成的，具有环状结构的化合物。 本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化 合物

第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环化合物 第三节糠醛 第四节六元杂环化合物

第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第四节 六元杂环化合物 第三节 糠醛

第一节杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 单杂环 五元杂环 六元杂环。 根据环的形式分类 芳环并杂环 杂 稠杂环 杂环并杂环。 含一个杂原子杂环 根据环中杂原子的数目分类 {含两个杂原子杂环

第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 五元杂环 六元杂环。 芳环并杂环 杂环并杂环。 根据环的形式分类 根据环中杂原子的数目分类 杂 环 单杂环 稠杂环 含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环

二、杂环化合物的命名 1.译音法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字 偏旁的同音汉字来命名。 N 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole)

二、杂环化合物的命名 1.译音法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字 偏旁的同音汉字来命名。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) O S N H S N N N H

H 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) N N N 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole)

吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) N H N O N N N N N N S N N N N N H 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole)

2.系统命名法 适用于杂环行生物的命名 (1)选母体与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有一R、一X、一OH、一NH等取代基时， 以杂环为母体；如果连有一CHO、一CO0H、一S0H 等时，把杂环作为取代基 (2）)杂环编号杂环上连有取代基时，需要 给杂环编号，编号规则如下

2.系统命名法 适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体 与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时， 以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H 等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要 给杂环编号，编号规则如下

①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只 有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子 称为a位，其后依次为B位和y位。 B' 5 CHO 02 8入 OH 2-呋喃甲醛（糠醛) 8-羟基喹啉 (a-呋喃甲醛) (不叫8-喹啉酚)

①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只 有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子 称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉 (α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚） 1 2 3 5 4 N 6 7 8 OH O 1 2 4 3 5 _ CHO       

②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的 杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 4 CH3- N3 (4-甲基咪唑) ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。 C -N3 2 (4-氯噻唑)

②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的 杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 N N H CH3 _ 1 2 3 4 5 （4-甲基咪唑） 1 2 3 4 5 _ Cl S N （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号

某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定 的编号。 COOH NH2 65 IN 2 N4N9 8 3 H 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N表示取代基的位置。 CH (N甲基吡啶)

1 2 3 4 5 6 7 N 8 N N N N H NH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 COOH 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定 的编号。 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 N _ CH3 （N-甲基吡啶）