石家庄职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 卤代烃

第七章 卤代烃 卤代烃指烃分子中的一个或多个氢原子被 卤素原子取代后生成的一类化合物，常用RX或 ArX表示。其中，卤素原子为官能团。 本章着重讨论卤代烃的分类、命名、结构、 性质及应用

第七章 卤代烃 卤代烃指烃分子中的一个或多个氢原子被 卤素原子取代后生成的一类化合物，常用RX 或 ArX表示。其中，卤素原子为官能团。 本章着重讨论卤代烃的分类、命名、结构、 性质及应用

第一节卤代烃的分类、同分异构和命名 第二节卤代烷烃的制法 第三节卤代烷的物理性质 第四节卤代烃的化学性质 第五节亲核取代反应机理 第六节卤代烯烃与卤代芳烃 第七节重要的卤代烃

第五节 亲核取代反应机理 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烃的化学性质 第二节 卤代烷烃的制法 第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 第七节 重要的卤代烃

第一节卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类 1.按烃基的结构分类 CHCH2X CH2=CHCH2X CH2X 饱和卤代烃 一卤代烃 芳香卤代烃 2、按卤素数目分类 CICH2CH2CI连二卤代烃 CH:CH2Br CH2Br2 偕二卤代 烃 不饱和卤代烃 二卤代烃

一、卤代烃的分类 1.按烃基的结构分类 第一节 卤代烃的分类和命名 2、按卤素数目分类 CH3CH2X CH2 =CHCH2X X CH2X 不饱和卤代烃 饱和卤代烃 一卤代烃 芳香卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代 烃

3、按卤素连接的碳原子分类 Br (CH3)2CHCH2CI CH.CH2CHCH, (CH3):C-I 一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 (伯卤代烃) (仲卤代烃) (叔卤代烃)

3、按卤素连接的碳原子分类 (CH3 )2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3 )3C-I 一级卤代烷 (伯卤代烃) 二级卤代烷 (仲卤代烃) 三级卤代烷 (叔卤代烃)

二、卤代烃的命名 1.习惯命名法 习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为 “某烃基卤”或“卤（代）某烷”。 例如： CH:CI CH3CH2Br C(CH3)3CI Br 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环己基溴 2.系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为 母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的 原则相同

2. 系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为 母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的 原则相同。 二、卤代烃的命名 1．习惯命名法 习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为 “某烃基卤”或“卤（代）某烷”。 例如： 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环己基溴 CH3Cl CH3CH2Br C(CH3)3Cl Br

例如：卤代脂烃 6 5 2 1 (CH3)2CH 4 3CH2CH2CI CC=C CH:CH2 CH3 (Z)-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 CH3 91 CH:CHCH2CHCH3 2-甲基-4-氯戊烷

（Z）-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 2－甲基－4－氯戊烷 C C CH2 CH2 Cl CH3 (CH3) 2 CH CH3 CH2 2 1 4 3 6 5 CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl

例如：卤原子直接连在环上时：环为母体，卤 原子为取代基。 6 CH3 5 Br CI 32 CH3 4 3 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯) 4-甲基-5-溴环己烯 卤原子连在环的侧链时：环和卤原子为取代基， 侧链烃为母体。 23 4 CH2Br CHCI2 CHCHCHCH3 CH3 I 环己基一溴甲烷 苯二氯甲烷 2-环己基-4-碘戊烷

环己基一溴甲烷 苯二氯甲烷 2-环己基-4-碘戊烷 CH2 Br Br CH3 1 2 3 4 5 6 CHCH2 CHCH3 CH3 I 1 2 3 4 5 CHCl 2 CH3 Cl 1 2 3 4 5 6 例如: 卤原子直接连在环上时：环为母体，卤 原子为取代基。 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯） 4-甲基-5-溴环己烯 卤原子连在环的侧链时：环和卤原子为取代基， 侧链烃为母 体

3.俗名或商品名 CHCI3 CHI3 CCl2F2 CI 氯仿 碘仿 氟利昂 六六六（林丹)》

3.俗名或商品名 Cl Cl Cl Cl CHCl3 CHI3 CCl2F2 Cl Cl 氯仿 碘仿 氟利昂 六六六（林丹）

第二节卤代烃的制法 一、以烃为原料 H+xgg+x◇ CH3 HX , CHCH3 马氏产物 RCH=CH2 HBr-RCH2CH2Br H202 反马氏产物 X2_RCHXCH2X

一、以烃为原料 第二节 卤代烃的制法 CH3 X CH3 CH3 X + X2 FeCl 3 + + HX X2 RCHXCH2X RCH CH2 HX RCHCH3 X HBr H2O2 RCH2CH2Br 马氏产物 反马氏产物

二、以醇为原料 催化剂 ROH+HX 士 RX +H2O CH3CH2CHOH+SOC 2毗院CH,CHCHCI+SO2↑+HCI1 CH3 CH3 3CH3CH2CH2OH PBr3-3CH3CH2CH2Br H3PO3 (或P+Br2)

二、以醇为原料 ROH + HX RX + H2O 催化剂 CH3CH2CHOH + + + HCl CH3 CH3CH2CHCl CH3 SOC SO2 l 2 吡啶 ↑ ↑ + PBr 3 CH + 3 3CH2CH2OH 3CH3CH2CH2Br H3 PO3 或 P + Br ( 2 )