河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 卤代烃 haloalkanes

本章提纲 第一节卤代烃的分类和命名 第二节卤代烷的结构 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烷的化学性质★ 第五节 亲核取代反应机理★ 第六节 卤代烷的制备 第七节 有机金属化合物

本 章 提 纲 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烷的结构 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烷的化学性质★ 第五节 亲核取代反应机理★ 第六节 卤代烷的制备 第七节 有机金属化合物

第一节卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类(classification of haloalkanes) 按烃基的结 CH3CH2X CH2=CHCH2X -x《》 CH2X 构分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 三卤代烃 按卤素数目 CH;CH2Br 分类 CHF3氟仿(fluroform) 二卤代烃 CHC3氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CICH2CH2CI 连二卤代烃 CH3碘仿(odoform) CH2Brz 偕二卤代烃 Br 按卤素连接的 (CH3)2CHCH2CI CH;CH2CHCH; (CH3)3C-I 碳原子分类 一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 (伯卤代烷) (仲卤代烷) (叔卤代烷) 本章重点 一卤代烷

一卤代烃 按烃基的结 构分类 CH3CH2X CH2=CHCH2X X CH2X 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤素数目 分类 三卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃 CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3 溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform) 按卤素连接的 碳原子分类 (CH3 )2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3 )3C-I 一级卤代烷 （伯卤代烷） 二级卤代烷 三级卤代烷 第一节 卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类 （classification of haloalkanes) （仲卤代烷） （叔卤代烷） 本章重点 一卤代烷

二、卤代烷的命名 (nomenclature of haloalkanes) 1.系统命名法 ①)(4R)-2-甲基-4-氯辛烷 (2)（2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 CH3 CH3CH2CH2CH2CCH2CHCH3 CH3 3)(4S)-4甲基-5-乙基-1-溴庚烷 4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷 CH3 H CH3CH2CH-C2-CH2CH2CH2Br C2Hs

(1) ( 4R )-2-甲基-4-氯辛烷 (2) ( 2S,3S )-2-氯-3-溴丁烷 (3) ( 4S )-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷 CH3CH2CH2CH2CCH2CHCH3 Cl H CH3 CH3 C C CH3 H BrCl H CH3CH2CH C CH2CH2CH2Br CH3 C2H5 H Br H Br H 二、卤代烷的命名 （nomenclature of haloalkanes) 1.系统命名法 4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷

2.卤代烷的普通命名法 CH.CH2CH,CH,CI (CH3)2CHCH2F 正丁基氯 异丁基氟 n-butyl chloride isobutyl fluoride 氯化物(chloride) 氟化物(fluoride) CH:CH2CHCH3 (CH3)CI Br 二级丁基溴（仲丁基溴） 三级丁基碘（叔丁基碘） Sec-butyl bromide Tert-butyl iodide 溴化物bromide) 碘化物(iodide) 4T>

氯化物 氟化物(fluoride) (chloride) 溴化物(bromide) 碘化物(iodide) CH3CH2CH2CH2Cl 正 丁 基 氯 异丁基 氟 二级丁基溴(仲丁基溴) 三级丁基碘(叔丁基碘) n-butyl chloride (CH3 )2CHCH2F CH3CH2CHCH3 (CH3 )3CI Br isobutyl fluoride Sec-butyl bromide Tert-butyl iodide 2.卤代烷的普通命名法

当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的次序是： 氟、氯、溴、碘 CH3 2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷 BrCH,CHFCHCH,I 在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称”、“偏”等字来 命名： CICH CH2 CI CH:CHCL 1,2-二氯乙烷 1,1-二氯乙烷 对称二氯乙烷 不对称二氯乙烷 ·偏二氯乙烷

当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的次序是： 2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷 在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称” 、 “偏”等字来 命名： •1,2-二氯乙烷 •对称二氯乙烷 •1,1-二氯乙烷 •不对称二氯乙烷 •偏二氯乙烷 氟、氯、溴、碘 ClCH2CH2Cl CH3CHCl2

练习题：命名下列化合物，有构型的标明构型. CH3 H CH2CH3 Br CH2CH3 Br CHa

H Cl CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 Cl H H Br Br Br H H H3C 练习题:命名下列化合物,有构型的标明构型

第二节卤代烷的结构 ·碳卤健的特点 极性共价键，成键 电子对偏向X. 二键长 Sp3 C-H C-F C-C C-CI C-Br 110 139 154 176 194 214 (pm)

一 碳卤键的特点 Csp Xsp 3 3 C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm） 第二节 卤代烷的结构 极性共价键，成键 电子对偏向X. 二 键长  +  -

三偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大，有机分子的极性大。 四电负性与键的分类 C(2.5) F(4.1) C1(2.8) Br(2.7) 1(2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键

三 偶极矩与有机分子的极性 四 电负性与键的分类 C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键 偶极矩大，有机分子的极性大

第三节卤代烷的物理性质 (physical properties) 一沸点：b.p.oC 含同数碳原子的一卤代烷RI>RBr>RCI>RF>RH 二溶解度：Solubility 所有的卤代烃均不溶于水。 三密度：Density 一分 氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1

一 沸点: b.p. oC 第三节 卤代烷的物理性质 (physical properties) 含同数碳原子的一卤代烷 RI > RBr > RCl > RF > RH 二 溶解度: Solubility 所有的卤代烃均不溶于水。 三 密度: Density 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1

第四节卤代烷的化学性质 (Chemical properties) 一亲核取代反应(Nucleophilic substitution) 二消除反应(Elimination reaction) 三还原反应(Reduction reaction) 四有机金属化合物(Organometallic compounds)

第四节 卤代烷的化学性质 (Chemical properties) 一 亲核取代反应 (Nucleophilic substitution) 二 消除反应 (Elimination reaction) 三 还原反应(Reduction reaction) 四 有机金属化合物 (Organometallic compounds)