青岛农业大学（莱阳农学院）：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸

蛋白质和核酸 15氨基酸、蛋白质和核酸 是生物高分子 化合物。 氨基酸是组成 蛋白质的基本 15.1 氨基酸(amino acid) 结构单位。 15.2 多肽(peptide) 15.3 蛋白质(Proteins) 15.4 核酸(nucleic acid)

15.1 氨基酸(amino acid) 15.2 多肽 (peptide) 15.3 蛋白质(Proteins) 15.4 核酸(nucleic acid) 蛋白质和核酸 是生物高分子 化合物。 氨基酸是组成 蛋白质的基本 15 氨基酸、蛋白质和核酸

15氨基酸、蛋白质和核酸 羧酸分子中 烃基上的氢 15.1 氨基酸(amino acid) 原子被氨基 取代的产物 天然蛋白质水解得到的氨基酸有30余 叫氨基酸。 种，常见的有20种，除脯氨酸外均为α- 氨基酸。 米 R-CH-COOH NH2

天然蛋白质水解得到的氨基酸有30余 种，常见的有20种，除脯氨酸外均为α- 氨基酸。 15 氨基酸、蛋白质和核酸 * NH2 R CH COOH 羧酸分子中 烃基上的氢 原子被氨基 取代的产物 叫氨基酸。 15.1 氨基酸 (amino acid)

15氨基酸、蛋白质和核酸 一、α-氨基酸的构型、分类和命名 除甘氨酸外，分子中α-碳均为手性碳原子，有旋光 异构体。 构型习惯上采用D/L法标记。不论含几个手性碳原 子，以a-碳的构型为准。 COOH COOH COOH H- NH2 H2N-H H2N-H R R CH3 D-a-氨基酸 L-a-氨基酸 L-a-丙氨酸 蛋白质水解得到的α-氨 基酸几乎都是L构型

一、α- 除甘氨酸外，分子中α-碳均为手性碳原子，有旋光 异构体。 构型习惯上采用D/L法标记。不论含几个手性碳原 子，以α-碳的构型为准。 L-α-氨基酸 L-α-丙氨酸 15 氨基酸、蛋白质和核酸 H R H2 N COOH H R COOH NH2 蛋白质水解得到的α-氨 基酸几乎都是L构型。 H2 N H COOH CH3 D-α-氨基酸

15 氨基酸、蛋白质和核酸 脂肪族氨基酸 a-氨基酸根据R基分为 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 根据氨基、羧基的数目分为 中性氨基酸 氨基数=羧基数 碱性氨基酸 氨基数> 羧基数 赖、组、精 酸性氨基酸 氨基数<羧基数 谷、天冬（氨酸） 名称（俗名） 中文缩写 英文缩写（表15-1） 必需氨基酸 赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、 亮氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸和缬氨酸

必需氨基酸 赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、 亮氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸和缬氨酸。 名称（俗名） 中文缩写 英文缩写（表15-1） α-氨基酸根据R基分为 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 根据氨基、羧基的数目分为 中性氨基酸 氨基数 = 羧基数 碱性氨基酸 氨基数 > 羧基数 酸性氨基酸 氨基数 < 羧基数 赖、组、精 谷、天冬(氨酸) 15 氨基酸、蛋白质和核酸

15氨基酸、蛋白质和核酸 二、氨基酸物理性质 氨基酸多是无色晶体，熔点一般 在200~300℃，比相应的羧酸和 胺高。 多数的氨基酸难溶于有机溶剂而 可溶于水，溶解度大小与溶液的 pH密切相关。 除甘氨酸外，α-氨基酸都有旋光 性。一些氨基酸具有鲜味。 I>

二、氨基酸物理性质 氨基酸多是无色晶体，熔点一般 在200～300℃，比相应的羧酸和 胺高。 多数的氨基酸难溶于有机溶剂而 可溶于水，溶解度大小与溶液的 pH密切相关。 除甘氨酸外，α-氨基酸都有旋光 性。一些氨基酸具有鲜味。 15 氨基酸、蛋白质和核酸

15氨基酸、蛋白质和核酸 三、α-氨基酸的化学性质 1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应 <

1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应 15 氨基酸、蛋白质和核酸 三、α-氨基酸的化学性质

15氨基酸、蛋白质和核酸 1、两性性质和等电点 氨基酸分子中含有氨基和羧基，可与酸反应生成铵 盐，又可与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸具有酸、碱 两性性质。 R-CH-COOH÷ R-CH-COO NH2 NH3* 偶极离子 分子内的氨基和羧基能相互作用形成内盐。内盐同 时带有正电荷和负电荷，为偶极离子。 氨基酸在结晶状态是以偶极离子形式存在的

1、两性性质和等电点 氨基酸分子中含有 氨基和 羧基，可与酸反应生成铵 盐，又可与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸具有酸、碱 两性性质。 偶极离子 15 氨基酸、蛋白质和核酸 分子内的氨基和羧基能相互作用形成内盐。内盐同 时带有正电荷和负电荷，为偶极离子 NH2 R CH COOH NH3 + R CH COO - 氨基酸在结晶状态是以偶极离子形式存在的

15氨基酸、蛋白质和核酸 氨基酸在溶液中受溶液pH的影响存在着下列平衡： H R-CH-COO R-CH-COOH OHT R-CH-C00、 OH NH2 "NH3 +NH3 pH>pI pH=pI pH<pI 偶极离子-净电荷为零-在电场中不移动， 此时溶液的pH值称为等电点(pI)。 酸性氨基酸 pl 2.8~3.2 中性氨基酸 pI 5.0~6.3 碱性氨基酸 pI 7.6~10.8

氨基酸在溶液中受溶液pH的影响存在着下列平衡： pH>pI pH=pI pH＜pI 偶极离子-净电荷为零-在电场中不移动， 此时溶液的pH值称为等电点（pI）。 15 氨基酸、蛋白质和核酸 OH￾H + OH￾H + R CH COO - NH2 + NH3 _ R CH COO R CH COOH NH3 + 酸性氨基酸 pI 2.8~3.2 中性氨基酸 pI 5.0~6.3 碱性氨基酸 pI 7.6~10.8

15氨基酸、蛋白质和核酸 (1)半胱氨酸(pI=3.22),在pH=9溶液中的存在形式 (2)精氨酸(pI=10.8),在pH=6溶液中的存在形式 (3)甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式 (4)某氨基酸的水溶液pH=8,该氨基酸的pI大于8， 小于8，等于8？ 负离子 正离子 偶极离子 pI>8 >

(1) 半胱氨酸(pI=3.22)，在pH=9溶液中的存在形式 (2) 精氨酸(pI=10.8)，在pH=6溶液中的存在形式 (3) 甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式 (4) 某氨基酸的水溶液pH=8, 该氨基酸的pI大于8， 小于8，等于8? 负离子 正离子 偶极离子 pI>8 15 氨基酸、蛋白质和核酸

15 氨基酸、蛋白质和核酸 2、与亚硝酸反应 R-CH-C0OH+HNO2→R-CH-C00H+N2↑ NH2 OH 氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计算分子 中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。 3、与甲醛反应 氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反应，生 成N,N-二羟甲基氨基酸。 RCHCOOH+2HCHO→ RCHCOOH NH2 N(CH2OH)2

氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计算分子 中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反应，生 成N，N-二羟甲基氨基酸。 15 氨基酸、蛋白质和核酸 + N2 OH HNO2 NH2 R CH COOH + R CH COOH N(CH2 OH)2 2 HCHO RCHCOOH NH2 RCHCOOH +