河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 烷烃 Alkanes

有机化学第二章烷烃 本章提纲 第一节烷烃的结构 豪 烷烃的异构 烷烃的命名 第四节烷烃的构象 第五节烷烃的物理性质 第六节烷烃的化学性质 第七节烷烃的制备

有机化学 第二章 烷烃 本章提纲 第一节 烷烃的结构 第二节 烷烃的异构 第三节 烷烃的命名 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 烷烃的制备

第一节烷烃的结构 有机化学第二章烷烃 烷烃：饱和的碳氢化合物。Saturated hydrocarbon 分子的通式CnH2n+2 同系列：homologous series 结构和性质相似，在分子式上相差一个 或若干个CH2的一系列化合物叫同系列。 同系列中的各个化合物互称同系物。homolog CH2叫同系列的系差。 HHH

有机化学 第二章 烷烃 第一节 烷烃的结构 烷烃:饱和的碳氢化合物。Saturated hydrocarbon 分子的通式 CnH2n+ 2 同系列：homologous series 结构和性质相似，在分子式上相差一个 或若干个CH2的一系列化合物叫同系列。 同系列中的各个化合物互称同系物。homolog CH2叫同系列的系差。 H C C C C C H H H H H H H H H H H

有机化学第三章烷烃 ·烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 结构特征 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 ·烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 σ键的定义 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫σ键。 *1电子云可以达到最大程度的重叠， o键的特点 所以比较牢固。 *2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠， 所以σ键可以自由旋转。 键长： C-H 110 pm C-C 154 pm 键角：∠H-C-H109°28’∠H-C-C111-113° U

有机化学 第二章 烷烃 σ键的定义 *1 电子云可以达到最大程度的重叠， 所以比较牢固。 *2 σ键旋转时不会破坏电子云的重叠， 所以σ键可以自由旋转。 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫σ键。 σ键的特点 键长：C-H 110 pm C-C 154 pm 键角：∠H-C-H 109°28’∠H-C-C 111-113° • 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 • 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 • 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 结构特征

第二节同分异构现象 有机化学第二章烷烃 碳架异构体 位置异构体 构造异构体 官能团异构体 Structural 互变异构体 同分异构体 isomer 价键异构体 isomer 何异构体 构型异构体 旋光异构体 立体异构体 交叉式构象 stereoisomer构象异构体 重叠式构象 电子互变异构体 *分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体，也叫结构异构体

有机化学 第二章 烷烃 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 交叉式构象 重叠式构象 构造异构体 Structural isomer 立体异构体 stereoisomer 电子互变异构体 第二节 同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体 同分异构体 isomer

有机化学第二章烷烃 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同 或者键合性质不同而引起的异构体。 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体；如： CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 位置异构体： 由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体；如： OH C3HsO CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体；如： C2H60 CH3OCH3 CH3CH2OH U

有机化学 第二章 烷烃 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同 或者键合性质不同而引起的异构体。 C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 C3H8O CH3 CH2 CH2OH CH3 CHCH3 OH C2H6O CH3OCH3 CH3 CH2OH

有机化学第二章烷烃 互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体 OH C3H60 H:C- cuucm-c-cma 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体；如：

有机化学 第二章 烷烃 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体; 如: hv hv C3H6O H3 C C CH2 O H CH3 C OH CH2

有机化学第三章烷烃 烷烃的异构现象 碳架异构体二构象异构体 三旋光异构体 构象 构象异构体 一个已知构型的分子 单键旋转时会产 仅由于单键的旋转而引 生无数个构象， 起分子中的原子或基团 这些构象互为构 在空间的特定排列形式 象异构体（或称 称为构象。 旋转异构体)》 练习：问题2.2下列构造式中哪些代表同一种化合物？

有机化学 第二章 烷烃 烷烃的异构现象 构 象 一个已知构型的分子， 仅由于单键的旋转而引 起分子中的原子或基团 在空间的特定排列形式 称为构象。 构象异构体 单键旋转时会产 生无数个构象， 这些构象互为构 象异构体（或称 旋转异构体）。 一 碳架异构体 二 构象异构体 三 旋光异构体 练习：问题2.2 下列构造式中哪些代表同一种化合物？

有机化学第二章烷烃 第三节烷烃的命名 链烷烃的命名 1.系统命名法： IUPAC CCS(China Chemical Society) CA ()直链烷烃的命名： 含10个碳原子以内的直链烷烃，从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、 癸加上烷来命名；而含碳原子10个以上的直链烷烃， 用数目加上烷来命名

有机化学 第二章 烷烃 一 链烷烃的命名 1. 系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。 第三节 烷烃的命名

有机化学第三章烷烃 (2)支链烷烃的命名 *1碳原子的级 CH3 CH3 10H 20H I 30H H3C-C_ CH2一CH-CH3 10C 20C3C40C CH3 (伯)（仲） (叔)（季） 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子

有机化学 第二章 烷烃 *1 碳原子的级 1 oH 2oH 3oH 1 oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季) H3 C C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。 (2) 支链烷烃的命名

有机化学第二章烷烃 *2烷基的命名：直链烷烃链端碳原子上去掉一 个氢生成的基，称某烃基。 H3C CH一 CH3CH2—CH3CH2CH2 H3C 甲基Me乙基Et 正丙基n-Pr 异丙基i-Pr H;C CH3CH2CH2CH2- CH3CH2CH- CH-CH2- CH3 H3C 正丁基 二级（仲）丁基 异丁基 (n-Bu) (sec or s-Bu) (iso i-Bu)

有机化学 第二章 烷烃 正丁基 二级(仲)丁基 异丁基 (n-Bu) （sec or s-Bu） （iso i-Bu） CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 H3 C H3 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 H3 C H3 C CH3 CH2 CH CH3 甲基 Me- 乙基Et- 正丙基 n-Pr 异丙基i-Pr *2 烷基的命名: 直链烷烃链端碳原子上去掉一 个氢生成的基，称某烃基