《食品化学与营养》 第五章（5-3） 食品中油脂在加工贮藏中的变化

第五章脂类化合物 内容 计划学时 51脂的类型与结构 52油脂的物化性质(→) 52油脂的物化性质(二) 53食品中油脂在加工贮藏中的变化 54油脂特征的表示方法与工艺特点 55油胎的营养功能与供给量 #6油脂含量的分析方法

第五章 脂类化合物

第三节食品中油脂在加工贮藏中的变化 油脂的水解一酯解 异构化 、油脂在高温下的化学变化 四、油脂的辐照裂解 五、油脂酸败与油脂的氧化

第三节 食品中油脂在加工贮藏中的变化 一、油脂的水解－酯解 二、异构化 三、油脂在高温下的化学变化 四、油脂的辐照裂解 五、油脂酸败与油脂的氧化

油脂的水解--酯解 定义:油脂的水解指一定条件下,油脂水解生成 游离脂肪酸、甘油、二酰甘油、一酰甘油等的反 应 #皂化:油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应,不可 逆。其产物-脂肪酸盐称为“肥皂

一、油脂的水解－－酯解 定义：油脂的水解指一定条件下，油脂水解生成 游离脂肪酸、甘油、二酰甘油、一酰甘油等的反 应。 # 皂化：油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，不可 逆。其产物-脂肪酸盐称为“肥皂”

加工贮放中油脂水解的发生: 1、含油脂的罐头食品的加热杀菌时的部分水解,与 温度高和游离脂肪酸存在有关; 2、油炸食品时因高温和高含水量(土豆80%)导致 油脂水解为游离脂肪酸(FA)等,FA高使油脂发烟 点下降、易冒烟,影响食品风味、品质; 3、未及时炼油的油料种子、动物脂肪因尚未经高温 提炼灭酶而酶水解

1、含油脂的罐头食品的加热杀菌时的部分水解，与 温度高和游离脂肪酸存在有关； 2、油炸食品时因高温和高含水量（土豆80％）导致 油脂水解为游离脂肪酸（FA）等，FA高使油脂发烟 点下降、易冒烟，影响食品风味、品质; 3、未及时炼油的油料种子、动物脂肪因尚未经高温 提炼灭酶而酶水解。 加工贮放中油脂水解的发生：

二、异构化 ■天然油脂中所含不饱和脂肪酸的双键 般为顺式,且双键的位置一般在9,12, 15位上。油脂在受光、热、酸、碱或催化 剂及氧化剂的作用下,双键的位置和构型 会发生变化,构型的变化称为几何异构, 位置的变化称为位置异构

二、 异构化 ◼ 天然油脂中所含不饱和脂肪酸的双键一 般为顺式，且双键的位置一般在9，12， 15 位上。油脂在受光、热、酸、碱或催化 剂及氧化剂的作用下，双键的位置和构型 会发生变化，构型的变化称为几何异构， 位置的变化称为位置异构

三、油脂在高温下的化学变化 主要化学变化有: (一)油脂的聚合1、非氧化热聚合 2、热氧化聚合: (二)油脂的缩合 (三)油脂的热分解

三、油脂在高温下的化学变化 主要化学变化有： （一）油脂的聚合 1、非氧化热聚合 2、热氧化聚合： （二）油脂的缩合 （三）油脂的热分解

(一)油脂的聚合 1、非氧化热聚合(无氧条件、200~300℃) 油脂在真空、二氧化碳或氮气条件下(无氧), 加热至200-300℃时发生的聚合反应称为热聚合。 热聚合的机理为狄尔斯-阿德耳( Diels- Alder) 加成反应:多烯化合物之间加成,生成四取代环 己烯化合物。油脂分子内部、油脂分子之间均可 发生。 双键和共轭二烯间的1,4- Diels- Alder反应

（一）油脂的聚合 1、非氧化热聚合（无氧条件、200～300℃） ➢ 油脂在真空、二氧化碳或氮气条件下（无氧）， 加热至200-300℃时发生的聚合反应称为热聚合。 热聚合的机理为狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder） 加成反应：多烯化合物之间加成，生成四取代环 己烯化合物。油脂分子内部、油脂分子之间均可 发生。 双键和共轭二烯间的1，4-Diels-Alder反应 R1 R2 R3 R4 R1 R2 R4 R3

例如,亚油酸酯在热氧化时产生一个共轭双键 然后与另一个亚油酸酯分子(或油酸酯)反 形成环状二聚物 CH3(ch2 )3-CH2 HC CH-CH=CH-(CH2 )4CH HC(H-(CH2)8003 CH CH3O0C-(CH2)7-CH 2

例如，亚油酸酯在热氧化时产生一个共轭双键， 然后与另一个亚油酸酯分子（或油酸酯）反应 形成环状二聚物。 CH (CH ) CH HC CH CH HC CH CH CH OOC (CH ) CH CH CH (CH ) CH (CH ) COOCH 4 8 3 3 2 7 2 2 3 3 3 2 2 2

>就酰基甘油而言,2个三酰基甘油分孑的 酰基或者分子内的2个酰基可发生二聚反 CH2OOC(CH2)x _/NR CH2OoC(CH2) R CHOOC(CH2)x-R R CHOOC(CH2 )X CH2OOC( CH2)y-ch3 CH200C(CH2)y-CH3

➢ 就酰基甘油而言，2个三酰基甘油分子的 酰基或者分子内的2个酰基可发生二聚反 应。 CH2OOC(CH2)x R CHOOC(CH2)x CH2OOC(CH2)y CH3 R CH2OOC(CH2)y CH3 CHOOC(CH2)x CH2OOC(CH2)x R R

2、热氧化聚合: 空气中(即有氧存在)加热油脂(200 230℃),发生热氧化聚合,甘油酯分子 在双键的α-碳上均裂产生游离基,游离基 之间结合而生成二聚体,有些聚合物可能 是有毒成分(可能与体内某些酶结合而使 酶失活)

2、热氧化聚合： ➢ 空气中（即有氧存在）加热油脂（200－ 230℃），发生热氧化聚合，甘油酯分子 在双键的α-碳上均裂产生游离基，游离基 之间结合而生成二聚体，有些聚合物可能 是有毒成分（可能与体内某些酶结合而使 酶失活）