甘肃农业大学：理学院应用化学专业《天然产物化学》课程教学大纲

天然产物化学大纲《天然产物化学》教学大纲（应用化学本科）（课程编号：130130总学时48/讲授48学时/实验0学时）一、教学目的和任务天然产物化学是运用现代科学理论和方法研究天然产物中化学成分的一门科学天然产物化学的教学任务是围绕天然产物的化学成分（主要是生物活性成分或生理活性成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然产物（以植物为主）的生产和化学研究的能力本大纲内容可通过讲授、自学等方式进行教学。供教师备课和学生学习参照使用，以明确教与学的基本要求及重点内容。本大纲编写的内容与刘湘，汪秋安编著，化学工业出版社出版的第二版（2009年8月）《天然药物化学》教材密切配合，各章节根据其重要性分为掌握、熟悉和了解三级要求天然产物化学为一学期课程，总学时数为48学时，学分为3学分。二、本课程的基本要求天然产物化学是化学、生物技术、食品工程、和药学等专业高年级本科生和研究生的一门重要基础课。通过本课程的学习，要求学生掌握天然有机化合物主要类型成分的结构特征、理化性质，提取、分离、精制和鉴定的基本理论和技能，初步掌握天然有机化合物结构测定的波谱学方法，了解天然有机化合物的合成和生物转化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有机化合物的生物活性。三、课程内容、重点和要求(一）绪论(2学时)教学内容：天然产物化学的含义、研究对象、任务、发展简史及其在个各学科领域中的地位。生物合成假说的由来；主要的生物合成途径。天然产物化学与药物开发，天然产物化学发展动向。本章重点：天然产物化学的含义、研究内容，生物一次代谢与二次代谢的含义及其相应的产物，二次代谢产物的生物合成途径，先导化合物及其作用。教学要求：掌握天然产物化学的含义、性质与任务：熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。先导化合物及其作用。了解天然产物化学成分构成特点、本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在各学科领域中的地位；天然产物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义。（二）天然产物的提取、分离和结构鉴定（7-8学时）

天然产物化学大纲 《天然产物化学》教学大纲 （应用化学本科） （课程编号：130130 总学时48/讲授48学时/实验0学时） 一、教学目的和任务 天然产物化学是运用现代科学理论和方法研究天然产物中化学成分的一门科学。 天然产物化学的教学任务是围绕天然产物的化学成分（主要是生物活性成分或生理活性成 分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本 理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然产物（以植物为主）的生产和化学研究的能力。 本大纲内容可通过讲授、自学等方式进行教学。供教师备课和学生学习参照使用，以明确教 与学的基本要求及重点内容。 本大纲编写的内容与刘湘，汪秋安编著，化学工业出版社出版的第二版（2009年8月）《天 然药物化学》教材密切配合，各章节根据其重要性分为掌握、熟悉和了解三级要求。 天然产物化学为一学期课程，总学时数为48学时，学分为3学分。 二、本课程的基本要求 天然产物化学是化学、生物技术、食品工程、和药学等专业高年级本科生和研究生的一门重 要基础课。通过本课程的学习，要求学生掌握天然有机化合物主要类型成分的结构特征、理化性 质，提取、分离、精制和鉴定的基本理论和技能，初步掌握天然有机化合物结构测定的波谱学方 法，了解天然有机化合物的合成和生物转化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有机化合物的生 物活性。 三、课程内容、重点和要求 （一）绪论（2学时） 教学内容：天然产物化学的含义、研究对象、任务、发展简史及其在个各学科领域中的地 位。生物合成假说的由来；主要的生物合成途径。天然产物化学与药物开发，天然产物化学发展 动向。 本章重点： 天然产物化学的含义、研究内容，生物一次代谢与二次代谢的含义及其相应的产 物，二次代谢产物的生物合成途径，先导化合物及其作用。 教学要求：掌握天然产物化学的含义、性质与任务；熟悉不同的生物合成途径与各类二次代 谢产物生成的相关性。先导化合物及其作用。 了解天然产物化学成分构成特点、本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在各学科领域中 的地位；天然产物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义。 （二）天然产物的提取、分离和结构鉴定（7-8学时）

教学内容：天然产物有效成分的预试验和提取的原理及方法，天然产物有效成分的分离与精制的原理、方法及相关的技术。层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术；化合物纯度的检测。结构研究的一般股步骤及波谱解析在结构研究中的应用教学重点：天然产物有效成分常用的提取方法、分离方法原理及精制。色谱分离的原理、方法及应用技术。结晶与重结晶及化合物纯度的检测。教学要求：掌握天然产物有效成分常用的提取方法，分离的原理及方法，利用结晶与重结晶的方法提高化合物的纯度，熟悉化合物纯度的检测方法，熟悉化合物结构研究的一般步骤及波谱解析在结构研究中的应用。(三）糖和糖苷（5学时)教学内容：单糖的立体化学；糖苷的分类；糖苷的性质，糖苷的提取与分离。糖苷的结构测定：糖的种类、比例、连接位置及顺序的测定，苷键构型的测定。教学重点：糖苷的分类，糖苷的性质，糖苷的提取、分离。教学要求：掌握糖和苷的结构特征与分类；苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物的反应机理与应用；苷键的裂解反应机理及其应用；多糖和者的提取通法及常用的分离方法。熟悉苷类化合物的含义；单糖立体化学中的几个重要的名词、术语。了解单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；旋光性质及对结构研究的贡献；糖链结构的测定方法；苷键构型的决定方法，（四）生物碱（5学时）教学内容：生物碱的分布、分类方法；生物碱的理化性质、提取、分离及其结构鉴定。几种有代表性的生物碱。教学重点：生物碱的性质，生物碱的提取与分离，生物碱的鉴定教学要求：掌握生物碱的概念、分类、溶解性及碱性与其分子结构的关系，影响生物碱碱性的诸因素，生物碱提取分离的原理。熟悉主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的检识方法；生物碱的碱性在提取分离和结构研究上的意义；生物碱提取分离的各种方法；生物碱结构测定中常用的降解反应机理及其在结构测定中的作用。了解几种有代表性的生物碱的作用及其提取方法。（五）黄酮类化合物（6学时）教学内容：黄酮类化合物的基本结构和分类，黄酮苷的构成方式；黄酮类化合物的性质、提取和分离；黄酮类化合物的结构分析：黄酮类化合物的应用教学重点：黄酮类化合物的理化性质、显色反应、生物活性、提取分离方法、检识与结构鉴定

教学内容：天然产物有效成分的预试验和提取的原理及方法，天然产物有效成分的分离与精 制的原理、方法及相关的技术。层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因 素及应用技术；化合物纯度的检测。结构研究的一般步骤及波谱解析在结构研究中的应用。 教学重点：天然产物有效成分常用的提取方法、分离方法原理及精制。色谱分离的原理、方 法及应用技术。结晶与重结晶及化合物纯度的检测。 教学要求：掌握天然产物有效成分常用的提取方法，分离的原理及方法，利用结晶与重结晶 的方法提高化合物的纯度，熟悉化合物纯度的检测方法，熟悉化合物结构研究的一般步骤及波谱 解析在结构研究中的应用。 （三）糖和糖苷（5学时） 教学内容：单糖的立体化学；糖苷的分类；糖苷的性质，糖苷的提取与分离。糖苷的结构测 定：糖的种类、比例、连接位置及顺序的测定，苷键构型的测定。 教学重点：糖苷的分类，糖苷的性质，糖苷的提取、分离。 教学要求：掌握糖和苷的结构特征与分类；苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷 类化合物的反应机理与应用；苷键的裂解反应机理及其应用；多糖和苷的提取通法及常用的分离 方法。 熟悉苷类化合物的含义；单糖立体化学中的几个重要的名词、术语。 了解单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；旋光性质及对结构研究的贡 献；糖链结构的测定方法；苷键构型的决定方法。 （四）生物碱（5学时） 教学内容：生物碱的分布、分类方法；生物碱的理化性质、提取、分离及其结构鉴定。几种 有代表性的生物碱。 教学重点：生物碱的性质，生物碱的提取与分离，生物碱的鉴定。 教学要求：掌握生物碱的概念、分类、溶解性及碱性与其分子结构的关系，影响生物碱碱性 的诸因素，生物碱提取分离的原理。 熟悉主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的检识方法；生物碱的碱性在提取分离和结 构研究上的意义；生物碱提取分离的各种方法；生物碱结构测定中常用的降解反应机理及其在结 构测定中的作用。 了解几种有代表性的生物碱的作用及其提取方法。 （五）黄酮类化合物（6学时） 教学内容：黄酮类化合物的基本结构和分类，黄酮苷的构成方式；黄酮类化合物的性质、提 取和分离；黄酮类化合物的结构分析；黄酮类化合物的应用。 教学重点：黄酮类化合物的理化性质、显色反应、生物活性、提取分离方法、检识与结构鉴 定

教学要求：掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物结构测定中的应用。熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法；聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。（六）粘类化合物（5学时）教学内容：枯类化合物的含义和分类及生源学说；枯类化合物的理化性质、提取、分离，紫外光谱用于枯类化合物结构的鉴定。单化合物的含义、分类及命名，常见的几类单枯。倍半帖、二粘和三粘化合物的含义、分布及生理作用，儿类重要的四粘化合物的结构、分离和鉴定教学重点：枯类化合物的提取方法、分离原理及成分的结构鉴定。单枯化合物的命名，几类单枯化合物的理化性质及化学合成方法。几类重要的四枯化合物的结构、分离和鉴定。教学要求：掌握粘类成分的结构特征和主要类型；主要类型类成分的结构、性质；粘类成分的生源途径。熟悉枯类化合物的提取、分离的原理和方法了解有重要生物活性的粘类化合物（七）笛体类化合物（5学时）教学内容：笛族化合物的结构特征与命名：留族化合物的一些反应与构象的关系；有代表性的笛族化合物，如醇、笛体激素和胆汁酸，备体皂苷，强心苷等。教学重点：留族化合物的一些反应与构象的关系；有代表性的笛族化合物的性质，提取分离方法，检识。教学要求：掌握留族化合物的结构特征与命名；了解留族化合物的一些反应与构象的关系。熟悉有代表性的备族化合物的性质，提取分离方法及检识。了解其合成及作用（八）类化合物（5学时）教学内容：配类化合物的生物合成途径，在自然界的分布、分类、结构特点，醒类的理化性质、提取分离及结构鉴定。教学重点：感类的结构特点、理化性质、提取分离。教学要求：熟悉苯醌、萘醌、菲醌的结构特点、理化性质。掌握葱醌类的结构特点、理化性质、提取分离。（九）香豆素和木脂素（4学时）教学内容：香豆素的含义、生物合成途径及在自然界的分布；香豆素的分类，理化性质，提取分离，结构鉴定。未脂素的含义、生物合成途径；未脂素的分类与结构特点，未脂素的提取分离及结构鉴定

教学要求：掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物 结构测定中的应用。 熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成 关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法；聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用； 了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。 （六）萜类化合物（5学时） 教学内容：萜类化合物的含义和分类及生源学说；萜类化合物的理化性质、提取、分离，紫 外光谱用于萜类化合物结构的鉴定。单萜化合物的含义、分类及命名，常见的几类单萜。倍半 萜、二萜和三萜化合物的含义、分布及生理作用，几类重要的四萜化合物的结构、分离和鉴定。 教学重点：萜类化合物的提取方法、分离原理及成分的结构鉴定。单萜化合物的命名，几类 单萜化合物的理化性质及化学合成方法。几类重要的四萜化合物的结构、分离和鉴定。 教学要求：掌握萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；萜类成 分的生源途径。 熟悉萜类化合物的提取、分离的原理和方法。 了解有重要生物活性的萜类化合物。 （七）甾体类化合物（5学时） 教学内容：甾族化合物的结构特征与命名；甾族化合物的一些反应与构象的关系；有代表性 的甾族化合物，如甾醇、甾体激素和胆汁酸，甾体皂苷，强心苷等。 教学重点：甾族化合物的一些反应与构象的关系；有代表性的甾族化合物的性质，提取分离 方法，检识。 教学要求：掌握甾族化合物的结构特征与命名；了解甾族化合物的一些反应与构象的关系。 熟悉有代表性的甾族化合物的性质，提取分离方法及检识。了解其合成及作用。 （八）醌类化合物（5学时） 教学内容：醌类化合物的生物合成途径，在自然界的分布、分类、结构特点，醌类的理化性 质、提取分离及结构鉴定。 教学重点：蒽醌类的结构特点、理化性质、提取分离。 教学要求：熟悉苯醌、萘醌、菲醌的结构特点、理化性质。掌握蒽醌类的结构特点、理化性 质、提取分离。 （九）香豆素和木脂素（4学时） 教学内容：香豆素的含义、生物合成途径及在自然界的分布；香豆素的分类，理化性质，提 取分离，结构鉴定。木脂素的含义、生物合成途径；木脂素的分类与结构特点，木脂素的提取分 离及结构鉴定

教学重点：香豆素的结构、分类、性质，香豆素的提取、分离及化学结构研究。木脂素的分类与结构特点，木脂素的提取分离及结构鉴定。教学要求：掌握香豆素、木脂素的结构与分类，提取、分离方法及结构鉴定了解香豆素、木脂素的生理作用（十）其他类型天然产物（4学时）教学内容：有机酸的类型，提取分离以及检识；质的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性；氨基酸、蛋白质和酶，昆虫信息素和农用天然产物，海洋天然产物等。教学要求：掌握有机酸及质的分类、性质、提取分离等了解氨基酸、蛋白质和酶，昆虫信息素和农用天然产物，海洋天然产物等（十一）生物转化在天然产物研究中的应用（自学）教学内容：天然产物研究开发的程序；天然产物中生物活性成分的研究方法教学要求：了解天然产物研究开发的程序及天然产物中生物活性成分的研究方法。（十二）天然产物的化学合成（自学）教学内容：天然产物的化学合成的意义，天然产物合成实例。教学要求：了解天然产物的化学合成的意义，四、大纲说明（一）教学环节和教学方法课堂讲授为主；部分章节采取先列出提纲，学生自学，或者要求学生先自学，再提问、讨论并加以总结：总结每章重点，复习，实验操作，组织考试(二) 习题根据各章节教学内容和要求，布置相应的习题以加强对基本概念、基本知识、基本原理的理解，熟悉各类天然产物的提取、分离及鉴定（三）、课程考核要求本课程安排期中考试。课程综合成绩由平时成绩（含上课出勤考核、课堂提问考核）、期中考试成绩、期末考试成绩三部分综合而成，比例分别为10%、30%、60%。五、主要教学参考书及材料1.《植物化学》高锦明，科学出版社，2004。2.《中草药成分分离分析技术与方法》陈晓青、蒋新宇等，化学工业出版社，20063.《中药化学》国家药品监督管理局人事教育司组织编写，中国医药科技出版社，2001

教学重点：香豆素的结构、分类、性质，香豆素的提取、分离及化学结构研究。木脂素的分 类与结构特点，木脂素的提取分离及结构鉴定。 教学要求：掌握香豆素、木脂素的结构与分类，提取、分离方法及结构鉴定。 了解香豆素、木脂素的生理作用。 （十）其他类型天然产物（4学时） 教学内容：有机酸的类型，提取分离以及检识；鞣质的结构类型、化学性质、提取分离方 法、波谱特征和生物活性；氨基酸、蛋白质和酶，昆虫信息素和农用天然产物，海洋天然产物 等。 教学要求：掌握有机酸及鞣质的分类、性质、提取分离等。 了解氨基酸、蛋白质和酶，昆虫信息素和农用天然产物，海洋天然产物等。 （十一）生物转化在天然产物研究中的应用（自学） 教学内容：天然产物研究开发的程序；天然产物中生物活性成分的研究方法。 教学要求：了解天然产物研究开发的程序及天然产物中生物活性成分的研究方法。 （十二）天然产物的化学合成（自学） 教学内容：天然产物的化学合成的意义，天然产物合成实例。 教学要求：了解天然产物的化学合成的意义。 四、大纲说明 （一）教学环节和教学方法 课堂讲授为主；部分章节采取先列出提纲，学生自学，或者要求学生先自学，再提问、讨论 并加以总结；总结每章重点，复习，实验操作，组织考试。 （二）习题 根据各章节教学内容和要求，布置相应的习题以加强对基本概念、基本知识、基本原理的理 解，熟悉各类天然产物的提取、分离及鉴定。 （三）、课程考核要求 本课程安排期中考试。课程综合成绩由平时成绩（含上课出勤考核、课堂提问考核）、期中 考试成绩、期末考试成绩三部分综合而成，比例分别为10%、30%、60%。 五、主要教学参考书及材料 1.《植物化学》高锦明，科学出版社，2004。 2.《中草药成分分离分析技术与方法》陈晓青、蒋新宇等，化学工业出版社，2006。 3.《中药化学》国家药品监督管理局人事教育司组织编写，中国医药科技出版社，2001