《医学有机化学》课程学习指导（知识要点）第11章 芳香杂环化合物

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.第十一章芳香杂环化合物知识要点1.分类：·杂环化合物可分为单杂环化合物和稠杂环化合物两大类。·常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。。稠杂环可由苯环与单杂环或两个或两个以上单杂环稠合而成.2.命名：杂环的命名常用音译法，并用带口字旁的同音汉字。杂环母环的编号原则：（1）从杂原子开始编号：（2）多个相同杂原子，应使其编号尽量小：（3）杂原子不同时，按O-S→NH-N顺序编号：（4）大部分稠杂环按稠芳环编号：（5）个别稠杂环有其特定的编号顺序。如：XOHHO3，五元杂环化合物的结构和性质?五元芳香杂环化合物主要有呋喃、盼和吡略，以及含双杂原子的噻唑和咪唑。?都有一个6电子大键，环上电子云密度高于苯环，易发生亲电取代反应，亲电取代反应活性大小次序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯。呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代主要在2-位上发生。呋和噻盼可以作为双烯体参与Diels-Alder反应。.吡略分子因氮原子上的一对电子参加了大元键，所以碱性很弱。由于分子内含有NH键，氮上电子云密度的降低使该氢的酸性增强，pKa约为15。4.六元杂环化合物的结构和性质o重要的六元芳香杂环有吡啶和啶。吡啶分子中C与N原子都以sp2杂化轨道成键，N的一对电子填充在一个sp2轨道上。另外，分子内存在一个6电子大元键。这种成键方式使吡啶具有弱碱性，但由于N的电负性大于碳的电负性，从而芳环上电子云密度较低，不易发生亲电取代：吡啶环的缺电子性使其比苯环更难以被氧化。吡啶的重要反应如下①碱性：略强于苯胺②亲电取代比苯难，亲电取代发生在β位，③亲核取代发生在a和位④氧化反应比苯难，还原反应比苯易：喹啉是由苯环与吡啶稠合而成的。化学性质与吡啶相似，?亲电取代一般发生在苯环的5-位或8位：亲核取代则主要发生在吡啶环的2-位和·

第十一章 芳香杂环化合物 知识要点 1. 分类： l 杂环化合物可分为单杂环化合物和稠杂环化合物两大类。 l 常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。 l 稠杂环可由苯环与单杂环或两个或两个以上单杂环稠合而成． 2. 命名：杂环的命名常用音译法，并用带 口 字旁的同音汉字。 杂环母环的编号原则： （1）从杂原子开始编号； （2）多个相同杂原子，应使其编号尽量小； （3）杂原子不同时，按 O→S→NH→N 顺序编号； （4）大部分稠杂环按稠芳环编号； （5）个别稠杂环有其特定的编号顺序。 如： 3．五元杂环化合物的结构和性质 l 五元芳香杂环化合物主要有呋喃、噻吩和吡咯，以及含双杂原子的噻唑和咪唑。 l 都有一个 6 电子大π键，环上电子云密度高于苯环，易发生亲电取代反应，亲电 取代反应活性大小次序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯。 l 呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代主要在 2-位上发生。 l 呋喃和噻吩可以作为双烯体参与 Diels-Alder 反应。 l 吡咯分子因氮原子上的一对电子参加了大π键，所以碱性很弱。由于分子内含有 N H 键，氮上电子云密度的降低使该氢的酸性增强，pKa 约为 15。 4．六元杂环化合物的结构和性质 l 重要的六元芳香杂环有吡啶和嘧啶。 l 吡啶分子中 C 与 N 原子都以 sp2 杂化轨道成键，N 的一对电子填充在一个 sp2 轨 道上。另外，分子内存在一个 6 电子大π键。这种成键方式使吡啶具有弱碱性， 但由于 N 的电负性大于碳的电负性，从而芳环上电子云密度较低，不易发生亲电 取代．吡啶环的缺电子性使其比苯环更难以被氧化。吡啶的重要反应如下 ① 碱性：略强于苯胺 ② 亲电取代比苯难，亲电取代发生在β位， ③ 亲核取代发生在α和γ位 ④ 氧化反应比苯难，还原反应比苯易； l 喹啉是由苯环与吡啶稠合而成的。化学性质与吡啶相似， l 亲电取代一般发生在苯环的 5-位或 8 位：亲核取代则主要发生在吡啶环的 2-位和 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.4-位。?喹啉的氧化反应发生在苯环，还原反应发生在吡啶环

4-位。 l 喹啉的氧化反应发生在苯环，还原反应发生在吡啶环。 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark