《医学有机化学》课程学习指导（复习要点）有机化合物的结构（PPT讲稿）

有机化合物的结构有机化合物的结构1.常见元素的共价数C 4, N、P 3, O、S 2, H、X 12.碳原子的杂化状态：sp3,sp2,sp碳原子的种类：伯、仲、叔、季3.共价键的种类：极性键、非极性键单键、双键、三键g键、T键4.电子效应：诱导效应、共轭效应超共轭5.共轭体系：T-T共轭，p-T共轭，6.同分异构

有机化合物的结构 1. 常见元素的共价数 C 4, N、P 3, O、S 2, H、X 1 2. 碳原子的杂化状态：sp3 , sp2 , sp 碳原子的种类：伯、仲、叔、季 3. 共价键的种类：极性键、 非极性键 单键、双键、三键 σ键、π键 4. 电子效应：诱导效应、共轭效应 5. 共轭体系：π-π共轭，p-π共轭，超共轭 6. 同分异构 有机化合物的结构

下列结构式正确与否？CH=CHCH2CHNH2CH3CH=CHCH2C1C=CCH2CH?NHCH3CH2-CHCH2CIN=N+CI=NCI-N+00

CH=CHCH2Cl O O Cl - N N + CH CHCH2 CHNH2 CH3 下列结构式正确与否？ Cl - N + N O O CH2=CHCH2Cl C CCH2 CH2 NHCH3

碳原子的杂化sp°杂化AAA4sp杂化轨道激发24144杂化sp[2p2p2s2sp轨道sp杂化轨道基态激发态sp杂化Ap轨道sp杂化轨道

2s 2p 2s 2p 激发 sp3 sp2 sp杂化 杂化 杂化 sp3 杂化轨道 sp2 杂化轨道 基态 激发态 sp杂化轨道 p轨道 p轨道 碳原子的杂化

SP3杂化2S1与2P2P2P杂化形成四个SP3杂化轨道NX碳的SP3轨道SP3杂化轨道ABHH109.5°1092HHHH四面体结构甲烷分子C-H

SP2杂化2Sl、2Pxl、2Pyl杂化形成3个SP2杂化轨道（剩余Pz轨道）SP2杂化轨道碳的sp和Pz轨道乙烯的分子结构PzPz—元轨道

SP2杂化 2S1 、2Px1 、2Py1杂化形成3个SP2杂化轨道（剩余Pz轨道） SP2杂化轨道

SP杂化2SI与2Pxl杂化形成2个SP杂化轨道（剩余PyPz轨道）SP杂化轨道2个SP杂化轨道碳的sp、Py和Pz轨道mHTEthyne乙炔的形成

SP杂化 2S1与2Px1杂化形成2个SP杂化轨道（剩余Py Pz轨道） SP杂化轨道 2个SP杂化轨道 乙炔的形成

共价键的种类极性键、非极性键按键的极性分：按共用电子对数分：单键、双键、三键按轨道重叠方式分：键、元键c键：成键轨道沿键轴重迭，“头碰头”元键：成键轨道平行重迭“肩并肩

共价键的种类 按键的极性分： 极性键、非极性键 按共用电子对数分：单键、双键、三键 按轨道重叠方式分：σ键、π键 σ键：成键轨道沿键轴重迭，“头碰头” π键：成键轨道平行重迭，“肩并肩

共价键一共价键的种类o键和T键的主要特点a键π键存在生成可单独存在，存在于任不能单独存在，只能与0何共价键中，键同时存在，成键轨道沿键轴重迭，成键轨道平行重迭，重迭程度较小.重迭程度大，性1.键能较大，较稳定，1.键能较小，较不稳定2.电子云受核约束大2.电子云受核约束小，易被极化.不易被极化质3.成键的两个原子间3.成键的两个原子不能沿键轴自由旋转可沿键轴自由旋转

σ键和π键的主要特点 共价键－共价键的种类 σ键 π键 存 在 可单独存在,存在于任 何共价键中. 不能单独存在,只能与σ 键同时存在. 生 成 成键轨道沿键轴重迭, 重迭程度大. 成键轨道平行重迭,重迭 程度较小. 性 质 1.键能较大,较稳定. 2.电子云受核约束大, 不 易被极化. 3.成键的两个原子间 可沿键轴自由旋转. 1.键能较小,较不稳定. 2.电子云受核约束小,易 被极化. 3.成键的两个原子不能 沿键轴自由旋转

有机化合物分子中的电子效应原子间的相互影响→电子效应：电子云密度分布对性质的影响分诱导效应和共轭效应两类空间效应:分子空间结构对性质的影响

有机化合物分子中的电子效应 原 子 间 的 相 互 影 响 分子空间结构对性质的影响 电子云密度分布对性质的影响 分诱导效应和共轭效应两类 电子效应： 空间效应：

吸电子诱导效应（-I）诱导效应斥电子诱导效应（+I）电子效应斥电子共轭效应（+C）共轭效应吸电子共轭效应（-C）

电子效应 诱导效应 吸电子诱导效应（-I） 斥电子诱导效应（+I） 共轭效应 斥电子共轭效应（+C） 吸电子共轭效应（-C）