《医学有机化学》课程学习指导（知识要点）第04章 卤代烃

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark第四章卤代烃知识要点：一、分类RCH2-X1*饱和卤烃2R2CH-X3R3C-X脂肪卤烃乙烯型R-CH=CH-X*不饱和卤烃烯丙型R-CH=CH-CH2X按烃基孤立型 R-CH=-CH-(CH2),X(n>=2)苯型 Ar-x芳香卤烃芊型ArCH,-X孤立型Ar(CH2)，X（n≥2)氟代烃R-F卤代烃氯代烃R-CI按X的种类溴代烃R-Br碘代烃R-I卤代烃按x的数目多卤代烃二、系统命名选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X作为取代基来命名。编号：饱和卤代烃从靠近X一端开始编号。不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体卤素取代芳环侧链氢时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作取代基。三、主要化学反应亲核取代反应：RX+Nu-RNu + XNu可以是HO，RO，RS，CN，RCOO，RNH2，碳负离子等。SN1反应活性：烯丙型>叔>仲>伯>CHsX>乙烯型SN2反应活性：烯丙型>CH3X>伯>仲>叔>乙烯型RX反应活性：R-I>R-Br>R-C1卤代烯烃的亲核取代反应活性：

第四章 卤代烃 知识要点： 一、分类 脂肪卤烃 芳香卤烃 *饱和卤烃 1 RCH2-X 2 R2CH-X 3 R3C-X *不饱和卤烃 乙烯型 R-CH=CH-X 烯丙型 R-CH=CH-CH2X 孤立型 R-CH=CH-(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 苄型 ArCH2-X 孤立型 Ar(CH2)n X(n≥2） 按X的数目 一卤代烃 多卤代烃 氟代烃 R-F 氯代烃 R-Cl 溴代烃 R-Br 碘代烃 R-I 按X的种类 按烃基 卤代烃 脂肪卤烃 芳香卤烃 *饱和卤烃 1 RCH2-X 2 R2CH-X 3 R3C-X *不饱和卤烃 乙烯型 R-CH=CH-X 烯丙型 R-CH=CH-CH2X 孤立型 R-CH=CH-(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 苄型 ArCH2-X 孤立型 Ar(CH2)n X(n≥2） 按X的数目 一卤代烃 多卤代烃 氟代烃 R-F 氯代烃 R-Cl 溴代烃 R-Br 碘代烃 R-I 按X的种类 按烃基 卤代烃 二、系统命名 选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X 作为取代基来命名。 编号： 饱和卤代烃从靠近X一端开始编号。 不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。 写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 卤素取代芳环侧链氢时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作取代基。 三、主要化学反应 亲核取代反应：RX + Nu¯ RNu + X¯ Nu 可以是 HO ，RO ，RS ，CN ，RCOO ，RNH2，碳负离子等。 SN1反应活性：烯丙型 >叔 >仲 >伯 >CH3X >乙烯型 SN2反应活性：烯丙型 >CH3X >伯 >仲 >叔 >乙烯型 RX反应活性：R-I>R-Br>R-Cl 卤代烯烃的亲核取代反应活性： Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark常用的鉴别试剂：AgNO3/C2H5OH,用于鉴别不同结构类型的卤代烃消除反应:R-CH-CH-CHs NaOH/CH,OHR-CH=CH-CH3Hx消除反应方向：Saytzeff规则消除反应活性：叔>仲》伯取代和消除的竞争无水乙醚与金属镁反应：RX+MgRMgX格氏试剂格氏试剂的反应格氏试剂在有机合成中的应用四、亲核取代反应历程SN1反应:(CH)C-Br + OH(CH);C-OHSN1反应的特点：1.v=k［(CH3)3CBr]一级反应，单分子反应2．反应分两步进行，中间体C+3.部分构型转化，部分构型保持4.常伴随重排产物SN2 反应：CH3-Br+ OH-→ CH3-OH + BrSN2反应的特点：1.v=k[CH3Br][OH］二级反应，双分子反应2.反应一步完成，键的断裂和生成同时进行3．构型发生转化

常用的鉴别试剂：AgNO3/C2H5OH,用于鉴别不同结构类型的卤代烃 消除反应： R-CH=CH-CH3 NaOH/C2H5OH b R-CH-CH-CH3 H X α 消除反应： R-CH=CH-CH3 NaOH/C2H5OH b R-CH-CH-CH3 H X b α R-CH-CH-CH3 H X α R-CH-CH-CH3 H X α 消除反应方向：Saytzeff 规则 消除反应活性：叔 >仲 >伯 取代和消除的竞争 与金属镁反应：RX + Mg RMgX 格氏试剂 无水乙醚 与金属镁反应：RX + Mg RMgX 格氏试剂 无水乙醚 与金属镁反应：RX + Mg RMgX 格氏试剂 无水乙醚 RX + Mg RMgX 格氏试剂 无水乙醚 格氏试剂的反应 格氏试剂在有机合成中的应用 四、亲核取代反应历程 SN1反应： (CH3 )3C-Br + OH¯ (CH3 ) (CH3 )3C-Br + OH¯ (CH3 )3C-OH SN1反应的特点： 1.n =k[(CH3)3CBr] 一级反应， 单分子反应 2.反应分两步进行,中间体 C+ 3.部分构型转化，部分构型保持 4.常伴随重排产物 SN2反应： CH3-Br+OH¯ CH3-OH＋ Br- 3-Br+OH¯ CH3-OH＋ Br￾SN2反应的特点： 1.n =k[CH3Br][OH] 二级反应， 双分子反应 2.反应一步完成,键的断裂和生成同时进行 3.构型发生转化 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark