《医学有机化学》课程学习指导（知识要点）第06章 醛酮醌

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark第六章醛酮醒知识要点：1.命名选择含有羰基的最长碳链作为主链，从醛基一端或靠近羰基一端给主链编号。醛基因处在链端，编号总是1，可以省略，而酮羰基的位次必须标出。DO含有芳香环的醛、酮，可把芳基作为取代基来命名2.化学性质醛、酮的化学反应主要发生在羰基和α-氢上，(1）亲核加成反应0O+NuNu常见亲核试剂有：HCN、NaHSO、ROH、氨衍生物、格氏试剂、羰基碳上连有大体积烃基或不饱和基团时，其反应活性降低：芳香醛、酮的反应性一般低于相应的脂肪醛、酮(2）还原反应还原为醇.催化氢化还原：H2/Ni(PtPd)金属氢化物还原：LiAIH4、NaBH4、KBH4AI[(CH3)2CHO|3O还原为烃?Clemmensen还原法：Zn-Hg/浓HCI菜Wolf-Kishner-黄鸣龙法：H2NNH2/NaOH(3）氧化反应醛易被氧化成羧酸，而酮不易被氧化。脂肪醛可被Fehling试剂氧化而芳香醛则不能，但可被Tollens试剂氧化.(4）芳醛的歧化反应2PhCHO+NaOH（浓）PhCHOH+PhCOONaArCHO +CH2O NaOH-ArCH2OH +HCOONa人(5)羟醛缩合反应OH2CH,CHOOH-CH,CHCH,CHO-A-CHCH-CHCHOPhCHO+CHCH,CHO-+PhCH-CCHO10℃(7)）卤代反应HOAC

第六章 醛酮醌 知识要点： 1.命名 l 选择含有羰基的最长碳链作为主链， l 从醛基一端或靠近羰基一端给主链编号。 l 醛基因处在链端，编号总是 1，可以省略，而酮羰基的位次必须标出。 l 含有芳香环的醛、酮，可把芳基作为取代基来命名 2.化学性质 醛、酮的化学反应主要发生在羰基和α-氢上． (1) 亲核加成反应 常见亲核试剂有：HCN、NaHSO3、ROH、氨衍生物、格氏试剂、 羰基碳上连有大体积烃基或不饱和基团时，其反应活性降低．芳香醛、酮的反应性一 般低于相应的脂肪醛、酮 (2) 还原反应 还原为醇 l 催化氢化还原： H2/Ni(Pt,Pd) l 金属氢化物还原：LiAlH4 、NaBH4、 KBH4 Al[(CH3)2CHO]3 还原为烃 l Clemmensen 还原法：Zn-Hg/浓 HCl l Wolf-Kishner-黄鸣龙法：H2NNH2/NaOH (3) 氧化反应 醛易被氧化成羧酸，而酮不易被氧化。脂肪醛可被 Fehling 试剂氧化而芳香醛则不能， 但可被 Tollens 试剂氧化． (4) 芳醛的歧化反应 (5) 羟醛缩合反应 (7) 卤代反应 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark

PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark只有甲基酮在Br2/NaOH作用下易发生卤代反应。另外结构的化合物也会发生卤代反应。4.亲核加成反应历程-O+Nu一

只有甲基酮在 Br2／NaOH 作用下易发生卤代反应。另外结构的化合物也会发生卤代反 应。 4．亲核加成反应历程 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark