《医学有机化学》课程教学课件（讲稿）第十二章 糖类化合物

绪论第一章第二章烷烃和脂环烃第三章烯烃和炔烃第四章旋光异构内容目录第五章芳香化合物第六章卤代烃第七章醇、酚和醚第八章醛、酮和醌第九章羧酸及其衍生物第十章羟基酸和酮酸第十一章有机含氮化合物第十二章糖类脂类第十三章第十四章氨基酸、肽和蛋白质第十五章核酸

第一章 绪论 第二章 烷烃和脂环烃 第三章 烯烃和炔烃 第四章 旋光异构 第五章 芳香化合物 第六章 卤代烃 第七章 醇、酚和醚 第八章 醛、酮和醌 第九章 羧酸及其衍生物 第十章 羟基酸和酮酸 第十一章 有机含氮化合物 第十二章 糖类 第十三章 脂类 第十四章 氨基酸、肽和蛋白质 第十五章 核酸 内 容 目 录

概述碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量，棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质

碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植 物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、 水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化 合物。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量， 棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住 房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类 衣、食、住、行所必不可少的物质。 概述

概述“碳水化合--这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。组成：C、H、O其中：碳水化合H:O = 2:1通式：:Cm(H2O)n如：葡萄糖：C.H12O=C6(H2O)6蔗糖： C12H22O11= C12(H2O)11

组成： C、H 、O 其中： H : O = 2 : 1 通式： Cm(H2O)n “碳水化合 -这一名称来源于19世纪人们对糖的组成的了解。 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11 碳水化合 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6(H2O)6 概述

概述但后来发现有些糖不符合上通是糖类，但分子式如鼠李糖：C6H12O5中H:O ≠ 2:1而某些化合物：如甲醛CH20化学结构上符合通式，但乙酸C2H402化学性质上都不属于糖类乳酸C3H.O3所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因沿用已久，至今仍在使用

化学结构上符合通式，但 化学性质上都不属于糖类 所以 “碳水化合物 ”这一词并非十分恰当，但因 沿用已久，至今仍在使用。 但后来发现有些糖不符合上通 如 鼠李糖 ： C 6 H12 O 5 是糖类，但分子式 中 H : O ≠ 2 : 1 而某些化合物： 如 甲醛 CH 2 O 乙酸 C 2 H 4 O 2 乳酸 C 3 H 6 O 3 概述

糖类化合物的定义和分类糖多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体）及它们的缩合产物

糖——多羟基醛或多羟基酮（包括环状异构体） 及它们的缩合产物。 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类按能否水解及水解生成的单糖数目分单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。如葡萄糖、果糖等寡糖（低聚糖）：水解后能生成2-10个单糖分子。如蔗糖、麦芽糖等多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等

单糖：不能水解的多羟基醛（或酮）。 如葡萄糖、果糖等 寡糖（低聚糖）：水解后能生成2-10个单糖分子。 如蔗糖、麦芽糖等 多糖（多聚糖）：水解后能生成10个以上单糖分子 均多糖：由同一种单糖组成。如淀粉、纤维素等 杂多糖：由不同种单糖组成。如阿拉伯胶等 按能否水解及水解生成的单糖数目分 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类-CHO醛糖按功能基分C=0酮糖丙糖(triose)丁糖(tetrose)按含C数分(pentose)D-ribose戊糖己糖(hexose) Glucose FrucoseD-型糖按构型分L-型糖还原糖按化学性质非还原糖

按功能基分 醛糖酮糖 -CHO C=O 按含C数分 丙糖 (triose) 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose)D-ribose 己糖 (hexose) Glucose Frucose 按构型分 D-型糖 L-型糖 按化学性质 还原糖 非还原糖 糖类化合物的定义和分类

糖类化合物的定义和分类醛己丙糖丁糖戊糖CHOCHOHCHOCHOCHOHCHOHCHOCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCH20HCH20HCH20HCH20H手性碳原子数12348416旋光异构体数2

CHO CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH 手性碳原子数 1 2 3 4 旋光异构体数 2 1 4 8 6 醛 丙糖 丁糖 戊糖 己 糖类化合物的定义和分类

CHOD-醛HOHCH20HCHOCHOHHOOHH-OHHH--OHCH20HCH20HCHOCHOCHOCHOOHH-HHHOOHHOHI-HHOHHOHHOHHOH-OHH-H-OHOHH-OHCH20HCH20HCH20HCH20HA1CHOCHOCHOCHOCHOCHOCHOCHO-HOHHHHH-HOHOHH8H-OHHHOH8HO工XOHHOHOH-OHHOHE8H8HH工HHOH_OHH-HHOHOHOHOOHHOHOH-OH-OH-OHH-OH开-OHH开HHHCH20HCH20HCH20HCH20HCH20HCH20HCH20HCH2OH差向异构

CHO CH2OH H OH CHO CH2OH OH H OH H CHO CH2OH OH HO H H HO CHO OH OH OH H H CH2OH H HO CHO OH H OH H CH2OH HO CHO HO OH H H H CH2OH H CHO OH OH OH H OH H H CH2OH HO H CHO H OH OH OH H H CH2OH CHO OH OH OH HO H H H H CH2OH HO CHO H OH OH HO H H H CH2OH HO CHO OH H OH H H OH H CH2OH HO HO CHO H H OH H OH H CH2OH HO CHO OH H OH HO H H H CH2OH HO HO CHO H H OH HO H H CH2OH D-醛 CHO HO OH OH H H H CH2OH 差向异构

糖类化合物的定义和分类酮己丙糖丁糖戊糖CH20HCH20HC-0CH20HCHOHC=0CH20HC-0CHOHCHOHC=0CHOHCHOHCHOHCH20HCH20HCH20HCH20H23手性碳原子数108420旋光异构体数

C CH2OH O CH2OH C CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CH2OH O CH2OH C CHOH CHOH CHOH CH2OH O CH2OH 酮 丙糖 丁糖 戊糖 己 手性碳原子数 0 1 32 旋光异构体数 0 2 84 糖类化合物的定义和分类