黑龙江中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 萜类和挥发油

第七章 萜类和挥发油

第七章 萜类和挥发油

第一节 萜类 ➢ 概述 ➢ 单萜 ➢ 倍半萜 ➢ 二萜 ➢ 二倍半萜 ➢ 萜类化合物的提取分离

第一节 萜类 ➢ 概述 ➢ 单萜 ➢ 倍半萜 ➢ 二萜 ➢ 二倍半萜 ➢ 萜类化合物的提取分离

(一)萜类的含义 ◼ 其烃类化合物常称为萜烯，开链萜烯具 有（C5 H8）n通式。 ◼ 萜类化合物（terpenoids）是一类由甲 戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）衍 生而成，基本碳架多具有2个或2个以上 异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化 合物

(一)萜类的含义 ◼ 其烃类化合物常称为萜烯，开链萜烯具 有（C5 H8）n通式。 ◼ 萜类化合物（terpenoids）是一类由甲 戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）衍 生而成，基本碳架多具有2个或2个以上 异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化 合物

异 戊 二 烯 甲 戊 二 羟 酸 H2 C CH C CH2 CH3

异 戊 二 烯 甲 戊 二 羟 酸 H2 C CH C CH2 CH3

(二) 萜类的分类 ◼ 目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则 （isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行 分类。 ◼ 含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜 ◼ 含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜 ◼ 含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜 ◼ 含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜 ◼ 含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜 ◼ 依此类推

(二) 萜类的分类 ◼ 目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则 （isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行 分类。 ◼ 含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜 ◼ 含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜 ◼ 含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜 ◼ 含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜 ◼ 含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜 ◼ 依此类推

(三) 萜类化合物的生源途径 1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule） Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提 出了异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯 单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二 烯的聚合体或其衍生物。 ２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule） 萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作 用下产生乙酸，三分子乙酸经合成产生MVA，它经 ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯，可 互变异构化为焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯

(三) 萜类化合物的生源途径 1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule） Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提 出了异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯 单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二 烯的聚合体或其衍生物。 ２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule） 萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作 用下产生乙酸，三分子乙酸经合成产生MVA，它经 ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯，可 互变异构化为焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯

(四) 萜类化合物的分布 ◼ 萜类化合物在中药中分布极为广泛，藻 类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸 子植物及被子植物中均有萜类的存在。 ◼ 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合 物分布得更为普遍，种类及数量更多， 如被子植物就在３０多个目、数百个科 属发现有萜类化合物

(四) 萜类化合物的分布 ◼ 萜类化合物在中药中分布极为广泛，藻 类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸 子植物及被子植物中均有萜类的存在。 ◼ 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合 物分布得更为普遍，种类及数量更多， 如被子植物就在３０多个目、数百个科 属发现有萜类化合物

（五）萜类化合物的生物活性 ◼ 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质 各异，因而具有多方面的生物活性，其 中不少化合物是常见的一些中药中的有 效成分，具有较为重要的生物活性

（五）萜类化合物的生物活性 ◼ 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质 各异，因而具有多方面的生物活性，其 中不少化合物是常见的一些中药中的有 效成分，具有较为重要的生物活性

二、 单萜 （一）概述 1．单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10个 碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多是挥发 油的组成成分（多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 2．一般按其结构中的碳环数目分类，可分为无 环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据 单萜的含氧官能团分类的

二、 单萜 （一）概述 1．单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10个 碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多是挥发 油的组成成分（多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 2．一般按其结构中的碳环数目分类，可分为无 环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据 单萜的含氧官能团分类的

（二）常见结构类型和重要的化合物 1．无环单萜（acyclic monoterpenoid） （1）常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型

（二）常见结构类型和重要的化合物 1．无环单萜（acyclic monoterpenoid） （1）常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型