黑龙江中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 黄酮类化合物

第六章 黄酮类化合物 第一节 概 述

第六章 黄酮类化合物 第一节 概 述

一、定义 1.经典的概念：指基本母核为2-苯 基色原酮（2-phenylchromone）的 一系列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环 （A与B环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架＊

一、定义 1.经典的概念：指基本母核为2-苯 基色原酮（2-phenylchromone）的 一系列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环 （A与B环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架＊

二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅 酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查 耳酮。生成的查尔酮，再经过异构化 酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在 各种酶的作用下，经转化而得到其它 类型黄酮类化合物 。图见教材

二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅 酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查 耳酮。生成的查尔酮，再经过异构化 酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在 各种酶的作用下，经转化而得到其它 类型黄酮类化合物 。图见教材

三、主要的生理活性 1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆 性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止 血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等

三、主要的生理活性 1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆 性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止 血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等

四、分布及自然界存在形式 1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷 的形式存在，一部分以游离形式存在

四、分布及自然界存在形式 1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷 的形式存在，一部分以游离形式存在

第二节 黄酮类化合物的结构与分类 第六章 黄酮类化合物

第二节 黄酮类化合物的结构与分类 第六章 黄酮类化合物

一、黄酮的结构 1.基本结构＊ 2.取代基及黄酮苷＊

一、黄酮的结构 1.基本结构＊ 2.取代基及黄酮苷＊

二、黄酮类化合物分类及典型化合物 1.黄酮类： 黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。 典型化合物： 芹菜素 木犀草素 黄芩苷

二、黄酮类化合物分类及典型化合物 1.黄酮类： 黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。 典型化合物： 芹菜素 木犀草素 黄芩苷

2.黄酮醇类： 黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3 位上连有羟基或其他含氧基团。 典型化合物： 山柰酚 槲皮素 芦 丁 杨梅素

2.黄酮醇类： 黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3 位上连有羟基或其他含氧基团。 典型化合物： 山柰酚 槲皮素 芦 丁 杨梅素

3.二氢黄酮类： 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基 本母核的2、3位双键被氢化而成。 典型化合物： 橙皮素 橙皮苷 甘草素 甘草苷

3.二氢黄酮类： 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基 本母核的2、3位双键被氢化而成。 典型化合物： 橙皮素 橙皮苷 甘草素 甘草苷