黑龙江中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第十一章 鞣质

第十一章 鞣质 第一节 概 述

第十一章 鞣质 第一节 概 述

一、定义 鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质 又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断 进展，目前人们认为，鞣质是由没食子 酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多 元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物 以及两者混合共同组成的植物多元酚

一、定义 鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质 又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断 进展，目前人们认为，鞣质是由没食子 酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多 元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物 以及两者混合共同组成的植物多元酚

二 、生物合成途径 鞣质在植物体内的生物合成，现在 一般认为可水解鞣质是通过莽草酸途 径合成的没食子酸及其关连代谢物。 缩合鞣质是通过乙酸－柠檬酸及莽草 酸复合途径合成的黄烷-3-醇及黄烷-3， 4-二醇的聚合体。所推定的鞣质生物 合成途径如图所示

二 、生物合成途径 鞣质在植物体内的生物合成，现在 一般认为可水解鞣质是通过莽草酸途 径合成的没食子酸及其关连代谢物。 缩合鞣质是通过乙酸－柠檬酸及莽草 酸复合途径合成的黄烷-3-醇及黄烷-3， 4-二醇的聚合体。所推定的鞣质生物 合成途径如图所示

甘草苷 橙皮素 CH2 CO COOH SCoA HO OH OH COOH HO OH OH COOH CH OH CH COOH O OH OH OH HO OH OH O O O OG OH HO OH HO HO HO CO OCOCH2 HO HO CO OH O OH OH OH CO O OH OH OH H,OH HOH2 C O CH2 OG OG OG OG OG O OH HO OH O OH OH OH O OH OH OH HO OH OH OH HO O OH OH HO OH OH OH 3 shikimic acid gallic acid D-glucose condensed tannins casuarictin G=galloyl flavan- 3 ,4-diol flavan- 3 -ol pentagalloylglucose

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三、主要的生理活性 1.抗肿瘤作用，如茶叶中EGCG，月见草中的月 见草 素B等有显著的抗肿瘤促发作用； 2.抗脂质过氧化，清除自由基作用； 3.抗病毒作用； 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、 止泻、治烧伤等。 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产 品“栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工 业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 染色剂、防垢除垢剂等

三、主要的生理活性 1.抗肿瘤作用，如茶叶中EGCG，月见草中的月 见草 素B等有显著的抗肿瘤促发作用； 2.抗脂质过氧化，清除自由基作用； 3.抗病毒作用； 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、 止泻、治烧伤等。 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产 品“栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工 业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 染色剂、防垢除垢剂等

四、分布 鞣质广泛存在于自然界中，约70％以上的中草药含 有鞣质类成分，特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存 在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植物被昆虫 伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高 达70％以上。植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在 部位、生长环境、生长季节等条件不同而异。一年生草 本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增 长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物 向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植 物的鞣质高

四、分布 鞣质广泛存在于自然界中，约70％以上的中草药含 有鞣质类成分，特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存 在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植物被昆虫 伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高 达70％以上。植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在 部位、生长环境、生长季节等条件不同而异。一年生草 本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增 长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物 向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植 物的鞣质高

第二节 鞣质的结构与分类 第十一章 鞣质

第二节 鞣质的结构与分类 第十一章 鞣质

根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类 1.可水解鞣质 2.缩合鞣质 3.复合鞣质 结束

根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类 1.可水解鞣质 2.缩合鞣质 3.复合鞣质 结束

甘草苷 橙皮素 一、 可水解鞣质 可水解鞣质由于分子中具有酯 键和苷键，在酸、碱、酶（特别是 鞣质酶（tannase）或苦杏仁酶） 的作用下，可水解成小分子酚酸类 化合物和糖或多元醇

甘草苷 橙皮素 一、 可水解鞣质 可水解鞣质由于分子中具有酯 键和苷键，在酸、碱、酶（特别是 鞣质酶（tannase）或苦杏仁酶） 的作用下，可水解成小分子酚酸类 化合物和糖或多元醇

根据水解的主要产物（酚酸及其 多元醇）不同又可分为： 1.没食子酸鞣质（酚酸） 2.逆没食子酸鞣质（多元醇） 返回

根据水解的主要产物（酚酸及其 多元醇）不同又可分为： 1.没食子酸鞣质（酚酸） 2.逆没食子酸鞣质（多元醇） 返回